常见问题(FAQs)

2,3,5,6-Tetrabromо-1,4-dichlorobenzene: Properties & Lab FAQ

2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯是一种全环取代的对称多卤代苯衍生物,在苯环的2、3、5、6位连接四个溴原子,1、4位连接两个氯原子,是合成化学和材料化学领域备受关注的高密度芳香卤化物。

化学名称
2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯
Aladdin货号
T708652
分子式
C₆Br₄Cl₂
分子量
465.59 g/mol(由原子量计算:C×6 + Br×4 + Cl×2)
卤素数量
苯环上共6个卤素原子(4个Br + 2个Cl)
对称性
Cl位于对位,Br位于邻位/间位,属D2h对称类

什么是2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯?

2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯(货号T708652)是一种多氯多溴苯,苯环上六个氢原子全部被卤素原子取代:2、3、5、6位为溴原子,1、4位(对位)为氯原子。该化合物属于混合芳香族多卤化物,与六卤苯结构相关。高度卤化赋予其相对较高的分子量、较高熔点(相较于简单苯类)、固态低挥发性以及较强的吸电子性。这些电子特性使其在交叉偶联化学、材料科学和环境分析标准品制备等领域具有重要用途。

由于苯环已被完全卤化,环上不存在芳香C–H键可供亲电取代;因此反应活性主要体现在C–Br和C–Cl键上的亲核芳香取代或金属催化交叉偶联反应。

操作、安全与储存

与所有多溴多氯芳香族化合物一样,操作2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯时须遵守标准实验室安全规程。操作人员应佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、护目镜和实验室工作服。称量时尤其应在通风良好的区域或通风橱中操作,以尽量减少粉尘或蒸气吸入。

该化合物在室温下为固态,应存放于密封容器中,远离热源、点火源以及强还原剂、活性金属等不相容物质,建议置于阴凉干燥环境中保存。使用前,请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),了解适用于您所在地区的具体危害分类、急救措施和废弃处置指南。

注意:具体GHS危害类别、闪点数据和LD₅₀值不在此处列出,请参阅Aladdin Scientific产品页面(货号T708652)上的最新SDS以获取权威安全数据。

研究应用

2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯在研究和合成中具有多种用途:

  • 交叉偶联底物:多个C–Br键可参与钯或镍催化的Suzuki、Stille或Kumada偶联反应,实现逐步或同步引入芳基、乙烯基或烷基,构建复杂的多芳基骨架。
  • 亲核芳香取代:强吸电子卤素取代基活化苯环,在强制条件下与醇盐或胺等亲核试剂发生SNAr反应。
  • 材料与高分子化学:全卤化苯核被用作多孔有机骨架、卤键组装体和阻燃材料构建中的节点单元。
  • 分析参考标准品:多溴/多氯苯与受管控环境污染物结构相近,此类化合物可用作环境分析方法开发中的参考标准品或替代标准品。

研究人员应独立评估其在特定应用中的适用性,因为专门针对该化合物的已发表文献可能有限。

向Aladdin Scientific订购与供货情况

2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯可通过Aladdin Scientific以货号T708652购买。下单步骤如下:

  1. 在Aladdin Scientific官网搜索货号或完整IUPAC名称。
  2. 在产品详情页选择所需包装规格并确认纯度规格。
  3. 加入购物车并完成结账;支持机构采购订单和信用卡付款方式。
  4. 如需大批量采购、定制包装规格或索取分析证书,请直接联系Aladdin Scientific客服。

货期、价格及可用包装规格可能随时变动,请查看当前产品页面获取最新信息。卤代芳香族化合物可能适用出口法规,具体取决于目的地国家,国际订购前请确认合规性。

纯度、规格与质量保证

Aladdin Scientific提供具有明确纯度规格的试剂,以支持可重复的研究结果。货号T708652的纯度等级和分析规格详见产品页面。此类化合物的典型表征方法包括:

  • 气相色谱(GC)或高效液相色谱(HPLC)用于纯度测定
  • ¹H和¹³C NMR / 去耦¹³C NMR——注意由于苯环已被完全卤化,¹H NMR谱图中不会出现芳香质子信号,化合物鉴定依赖质谱和¹³C NMR
  • 质谱(MS)用于分子离子确认和同位素模式验证(特征溴同位素簇)
  • 元素分析用于测定C、H(预期无H)及卤素含量

每批次均可应要求提供分析证书(CoA)。请携带批次号联系Aladdin Scientific客服以获取CoA。各批次具体纯度数值不在此处公布,请参阅CoA或产品页面获取批次特定数据。

常见问题

2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯的分子式和分子量是多少?

分子式为C₆Br₄Cl₂,根据标准原子量计算,分子量约为465.59 g/mol。由于苯环六个位置均被卤素原子占据,分子中不含氢原子。

2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯在实验室中应如何储存?

将该化合物储存于密封容器中,置于阴凉干燥处,远离热源、点火源及强还原剂、活性金属等不相容物质。使用前请务必查阅Aladdin Scientific产品页面上货号T708652的最新安全数据表(SDS),以获取具体的储存和危害指导。

我应该订购Aladdin Scientific的哪个货号来购买2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯?

正确的货号为T708652。您可以直接在Aladdin Scientific官网搜索该货号,查看当前价格、可用包装规格、纯度规格,并将产品加入购物车。

哪些分析方法可以确认该化合物的纯度和身份?

由于分子中不含芳香氢原子,¹H NMR无法以常规方式用于化合物鉴定;因此,¹³C NMR和高分辨质谱(可显示特征性多溴同位素模式)是主要鉴定手段。纯度通常通过GC或HPLC进行评估,元素分析可确认卤素含量。

2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯可以用于钯催化的交叉偶联反应吗?

是的,该化合物中的多个C–Br键是钯催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Stille或Kumada偶联)的活性位点。C–Cl键在标准条件下相对活性较低,但可在活性更强的催化剂体系下参与反应。研究人员应针对其特定目标转化优化反应条件。

参考文献

  1. Aladdin Scientific product page for 2,3,5,6-Tetrabromo-1,4-dichlorobenzene, SKU T708652.
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992. (General reference for nucleophilic aromatic substitution and cross-coupling reactivity of aryl halides.)
  3. Negishi, E. (Ed.) Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Wiley-Interscience: New York, 2002. (Reference for palladium-catalysed cross-coupling with aryl halides.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2,3,5,6-Tetrabromо-1,4-dichlorobenzene: Properties & Lab FAQ》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年9月21日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2356-tetrabromo-14-dichlorobenzene-faq.html
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