常见问题(FAQs)

(2R)-2-(氯甲基)-4-(苯基甲基)吗啉:常见问题解答

(2R)-2-(氯甲基)-4-(苄基)吗啉是一种手性吗啉类构建模块,含有活泼的氯甲基官能团和N-苄基保护基,广泛用作不对称合成和药物研究中的对映纯中间体。

化学名称
(2R)-2-(氯甲基)-4-(苄基)吗啉
货号
M698924
分子式
C12H16ClNO
分子量
225.71 g/mol
立体化学
单一对映体,C-2位为(R)构型
关键官能团
氯甲基(亲电烷基化活性位点)、N-苄基(可脱除保护基)、吗啉环(N,O-杂环)

概述与化学特性

(2R)-2-(氯甲基)-4-(苄基)吗啉(Aladdin货号:M698924)是一种对映纯的杂环化合物,属于吗啉类化合物。其结构具有三个关键特征:六元吗啉环提供构象确定的骨架;C-2位的氯甲基作为多功能亲电活性位点,可用于亲核取代反应;N-苄基既保护环氮原子,又可在需要游离仲胺时通过氢解脱除。

分子式为C12H16ClNO,分子量约为225.71 g/mol。C-2位确定的(R)手性中心使该化合物适用于需要手性转移的应用场景。

合成应用

该化合物主要用作手性构建模块和药物中间体。氯甲基可与多种亲核试剂(包括胺、硫醇、叠氮化物及碳亲核试剂)发生快速SN2反应,从而将手性吗啉结构单元高效引入目标分子。由于吗啉环是药物化学中的优势骨架,该试剂在构建候选药物和生物活性天然产物类似物方面具有特殊价值。

N-苄基保护基提供正交脱保护选择:在标准Pd/C–H2条件下氢解可干净地脱除苄基,露出游离胺,进一步拓展了该化合物的合成应用范围。不对称全合成、基于片段的药物发现以及手性配体或助剂制备领域的研究人员是其主要用户群体。

操作、储存与安全

作为烷基氯化物,(2R)-2-(氯甲基)-4-(苄基)吗啉是活泼的亲电试剂,操作时需采取适当防护措施。应在通风良好的通风橱中操作,佩戴丁腈手套、护目镜和实验服,避免皮肤或眼睛长时间接触。使用前请查阅产品安全数据表(SDS),了解完整的危害分类、急救措施和废弃物处置指南。

储存时,将化合物置于惰性气氛(氩气或氮气)中密封保存,于2–8 °C或产品标签规定温度下存放,远离水分、热源以及可能引发提前反应的不相容碱或强亲核试剂。在推荐条件下,该化合物预计可长期稳定;使用前请核对标签上的复验日期。

纯度、规格与质量

Aladdin Scientific以货号M698924供应(2R)-2-(氯甲基)-4-(苄基)吗啉。具体纯度等级、分析数据(如HPLC纯度、比旋光度、NMR谱图和对映体过量值)以及可供选择的包装规格详见产品页面。需要特定批次分析报告(CoA)或分析数据副本的客户,可联系Aladdin技术支持团队。

在将该试剂用于敏感的不对称转化时,请确认所提供批次的对映体过量值(ee),因为高ee值对于获得可预测的立体化学结果至关重要。对于涉及法规要求或接近GMP的工作流程,请在下单时询问相关文件的可获取情况。

订购与供货

(2R)-2-(氯甲基)-4-(苄基)吗啉可通过Aladdin Scientific以货号M698924订购。如需下单,请访问Aladdin Scientific官网,按货号或产品名称搜索,选择所需数量后完成结账。如需大量或定制规格,可按需申请——请联系我们的销售团队获取报价和交货期信息。

对于采购团队,Aladdin提供机构账户、采购订单(PO)处理及批量优惠定价服务。如果您在需要多种手性构建模块的大型项目中需要该化合物,我们的技术团队可协助进行化合物选择和采购。

常见问题

(2R)-2-(氯甲基)-4-(苄基)吗啉有哪些用途?

该化合物主要用作手性构建模块和药物中间体。活泼的氯甲基可与胺、硫醇、叠氮化物及碳亲核试剂发生亲核取代反应,将对映纯的吗啉骨架引入目标分子,适用于不对称合成和药物发现。

如何储存(2R)-2-(氯甲基)-4-(苄基)吗啉以保持其稳定性?

将化合物密封于惰性气氛(氮气或氩气)中,于2–8 °C或产品标签规定的温度下储存,远离水分、热源和强亲核试剂。使用前务必核对标签上的复验日期,确认物料在有效期内。

合成后能否脱除N-苄基保护基?

可以。N-苄基是标准的可脱除保护基,通常可通过催化氢解(在Pd/C催化剂和氢气气氛下)干净地裂解,得到游离仲胺。这种正交脱保护策略使该化合物在多步合成中具有高度的灵活性。

M698924提供哪些纯度规格和分析数据?

各批次的具体纯度等级、HPLC数据、比旋光度、NMR谱图及对映体过量值均列于Aladdin Scientific产品页面。如需特定批次的分析报告(CoA),可向技术支持团队申请。

如何向Aladdin Scientific订购(2R)-2-(氯甲基)-4-(苄基)吗啉?

请在Aladdin Scientific官网搜索货号M698924,选择所需包装规格后加入购物车。如需大批量、定制包装或机构采购订单,请直接联系Aladdin销售团队了解报价和供货情况。

操作该化合物时应采取哪些安全防护措施?

由于氯甲基使该化合物成为活泼的烷基化剂,操作时应在通风良好的通风橱中进行,佩戴丁腈手套、护目镜和实验服。实验开始前请查阅安全数据表(SDS),了解完整的危害信息、急救指南及废弃物处置要求。

参考文献

  1. Aladdin Scientific product page: (2R)-2-(Chloromethyl)-4-(phenylmethyl)morpholine, SKU M698924.
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. (General reference for Sₙ₂ reactions and protecting group chemistry.)
  3. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press. (Reference for benzyl deprotection via hydrogenolysis and morpholine scaffold chemistry.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《(2R)-2-(氯甲基)-4-(苯基甲基)吗啉:常见问题解答》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2r-2-chloromethyl-4-phenylmethyl-morpholine-faq.html
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