3-(2-吡啶基)苯胺:操作、储存及实验室使用指南
3-(2-吡啶基)苯胺:操作、储存及实验室使用指南
3-(2-吡啶基)苯胺是一种双功能杂环构建模块,同时含有伯胺基和吡啶氮原子,是配体设计、配位化学及药物研究中用途广泛的中间体。
- CAS号
- 来源材料中未提供,请参阅产品规格书确认
- 货号
- A697789
- 官能团
- 伯芳香胺(–NH₂)和吡啶氮
- 分子式
- C₁₁H₁₀N₂
- 分子量
- 约170.21 g/mol(需通过产品规格书确认)
- 主要应用
- 配体合成、配位化合物制备、药物中间体
化学特性与理化性质
3-(2-吡啶基)苯胺(Aladdin货号:A697789)是一种芳香杂环化合物,吡啶-2-基连接在苯胺环的间位。该分子具有两个关键的含氮官能团:苯环上的伯胺基和sp²杂化的吡啶氮原子。这一组合赋予分子两性特征——苯胺氮为弱碱性亲核试剂,而吡啶氮则是较强的路易斯碱配位位点。
该化合物在室温下通常为淡黄色至灰白色晶体或低熔点固体,可溶于乙醇、甲醇、二氯甲烷、二甲基甲酰胺(DMF)和二甲基亚砜(DMSO)等常用有机溶剂,在水中溶解度有限。研究人员应参阅产品批次检测报告(CoA),获取特定批次的纯度、熔点及光谱数据。
储存与稳定性指南
为保持3-(2-吡啶基)苯胺的品质,请遵守以下储存指南:
- 温度:储存于阴凉干燥处。通常建议冷藏(2–8 °C)以保证长期稳定性。具体条件请以产品标签和CoA为准。
- 气氛:伯芳香胺长时间暴露于空气和光照下可能发生氧化或变色。条件允许时,建议在惰性气氛(氮气或氩气)下储存,或密封于棕色瓶中。
- 防潮:保持容器密封,远离潮湿环境。储存容器中可使用干燥剂。
- 隔离:远离强氧化剂、强酸和活性亲电试剂,避免与游离胺基发生反应。
- 保质期:遵照标签上标注的有效期使用。使用前检查是否变色,若长期储存,建议通过分析方法(如HPLC、NMR)重新确认纯度。
安全操作与实验室注意事项
作为芳香胺类化合物,3-(2-吡啶基)苯胺的操作需格外谨慎。芳香胺作为一类化合物具有已知的健康危害潜力;但本品的具体毒理学数据应以Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS)为准。
- 个人防护装备(PPE):佩戴耐化学品手套(如丁腈手套)、实验室白大衣和安全护目镜。称量或在敞口容器中操作时,应在通风橱中进行。
- 吸入:避免吸入粉尘或蒸气,确保局部排风良好。
- 皮肤/眼睛接触:避免直接接触。若皮肤或眼睛接触,立即用大量清水冲洗,必要时就医。
- 误食:本品不用于人体或兽医用途。操作区域内禁止饮食和吸烟。
- 废弃物处置:按照地方、区域及国家有关含芳香胺化学废弃物的法规进行处理。
使用本试剂前,请务必查阅最新安全数据表(SDS)。
科研应用与反应方案
3-(2-吡啶基)苯胺凭借其螯合能力和活性胺官能团,在合成化学和材料化学领域具有重要价值。主要应用领域包括:
配体与配位化学
该化合物可作为双齿或桥连配体前体。吡啶氮和苯胺氮能与过渡金属(如Cu、Pd、Fe、Ru)配位,形成稳定的螯合配合物,这类配合物在催化、传感及发光材料领域得到广泛研究。
药物化学中间体
游离胺基可通过酰化、磺酰化、还原胺化及与羰基化合物缩合等反应进行衍生化,得到酰胺、磺酰胺、亚胺/席夫碱和脲类衍生物,这些骨架在靶向多种生物通路的药物发现中具有重要意义。
席夫碱与亚胺的形成
在温和条件下与醛或酮反应,可生成具有扩展共轭体系的席夫碱产物,适用于荧光探针、传感器及生物活性化合物的制备。
偶联反应
作为苯胺衍生物,可参与钯催化的交叉偶联反应(如Buchwald-Hartwig胺化)和重氮化转化,进一步引入结构多样性。
需根据目标分子和反应类型,对溶剂、温度、当量、催化剂用量等反应条件进行实验优化。
质量验证与分析表征
在敏感应用中使用前,建议通过以下分析方法验证A697789的纯度和结构:
- ¹H和¹³C NMR核磁共振:确认间位取代苯胺和2-取代吡啶的芳香质子特征图谱。NH₂质子通常以宽单峰出现,化学位移受溶剂影响。
- 高效液相色谱(HPLC):使用反相C18色谱柱定量检测纯度,化合物芳香发色团可在254 nm或UV-Vis最大吸收波长处检测。
- 质谱(MS):确认与C₁₁H₁₀N₂(MW≈170.21 g/mol)对应的分子离子峰m/z,正离子模式ESI-MS通常给出[M+H]⁺信号。
- 红外光谱(IR):关注N–H伸缩振动特征峰(约3300–3450 cm⁻¹)及指纹区芳香C=N、C=C伸缩振动峰。
- 熔点:与CoA上标注值比对,作为快速纯度指示指标。
记录并保存所有分析数据,以满足良好实验室规范(GLP)的可追溯性和合规要求。
常见问题
溶解3-(2-吡啶基)苯胺推荐使用哪些溶剂?
3-(2-吡啶基)苯胺通常可溶于乙醇、甲醇、DMSO、DMF和二氯甲烷等极性有机溶剂。水溶解度有限;某些应用中可加入少量稀酸(使胺质子化)以提高水溶性。建议尽量现配现用母液,并根据具体应用实验验证溶解度。
如何在储存过程中防止3-(2-吡啶基)苯胺降解?
将A697789密封于惰性气氛(氮气或氩气)中,在阴凉避光处(最好2–8 °C)储存,以减少氧化和光降解。使用棕色玻璃瓶并在储存区域放置干燥剂有助于防止受潮。每次使用前检查试剂是否变色。
3-(2-吡啶基)苯胺可以直接作为双齿配体用于金属配位吗?
是的,3-(2-吡啶基)苯胺可通过吡啶氮和苯胺氮原子与过渡金属配位,作为双齿N,N-给体配体。配位行为取决于金属中心、氧化态和反应条件。某些情况下,苯胺NH₂可能需要去质子化或进一步官能化,以实现最佳螯合几何构型。请参阅配位化学相关文献以获取针对目标金属配合物的具体方案。
Aladdin Scientific提供的A697789纯度是多少?
A697789的纯度规格详见产品页面及各批次的检测报告(CoA)。请访问Aladdin Scientific官网查阅最新CoA,或联系客服获取特定批次的纯度数据。一般试剂级纯度通常≥95%,具体以CoA为准。
3-(2-吡啶基)苯胺适合用于生物检测实验吗?
3-(2-吡啶基)苯胺作为化学中间体和试剂,仅供研究和实验室用途,未经认证用于体内生物实验。若用于细胞实验,需确保溶剂载体与生物体系相容,并完成适当的毒理学评估及机构安全审批。请查阅SDS了解危害信息。
参考文献
- Aladdin Scientific Product Page: 3-(2-Pyridyl)aniline, SKU A697789. Aladdin Scientific, accessed 2024.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (General reference for aromatic amine reactivity.)
- Comprehensive Coordination Chemistry II. Eds. McCleverty, J.A.; Meyer, T.J. Elsevier, 2004. (Reference for N,N-donor ligand coordination chemistry.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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