什么是3-(3-氰基苯基)丙烯酸？

3-(3-氰基苯基)丙烯酸是一种芳香族丙烯酸衍生物，其苯环的间位含有氰基（–CN）。该化合物属于肉桂酸类似物，即α,β-不饱和芳基丙烯酸，广泛应用于有机合成领域。

该分子具有两个独特的反应位点：丙烯酸酯体系中亲电的β-碳（可发生Michael加成和环加成反应）以及腈基（可水解为酰胺或羧酸、还原为胺，或直接参与杂环化反应）。正是这种双重反应活性使其成为备受重视的合成中间体。

在研究应用中，优选热力学稳定的反式（E）构型，与大多数天然存在的肉桂酸衍生物一致。

主要化学性质与操作注意事项

溶解性：3-(3-氰基苯基)丙烯酸在中性条件下微溶于水，但可较好地溶解于极性有机溶剂，如二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）、乙醇和丙酮。在弱碱性条件下（pH>8），羧酸去质子化，水溶性可进一步提高（预估pKa约为4–5，与其他肉桂酸衍生物一致）。

稳定性：在干燥、避免强氧化剂、强碱及长时间紫外线照射的正常实验室储存条件下，该化合物性质稳定。α,β-不饱和酸体系在强光下可能发生缓慢的光异构化。

操作注意事项：应佩戴标准实验室个人防护装备（手套、护目镜、实验服）。请在通风良好的环境或通风橱中操作。腈基的急性毒性不同于氰化物盐类，但仍需谨慎操作，并遵守所在机构的化学品安全规程。使用前请务必查阅C191400随附的安全数据表（SDS）。

研究与合成应用

3-(3-氰基苯基)丙烯酸主要作为双官能团构建单元，广泛应用于药物化学和合成有机化学领域。典型应用包括：

• 药物中间体：该化合物可作为前体，通过腈基环化或对烯烃的共轭加成，合成杂环骨架（如异喹啉酮、吡唑和吲唑）。
• 聚合物与材料科学：肉桂酸衍生物是已知的光交联单体；引入氰基可改变电子性质，影响所得聚合物的光反应活性和玻璃化转变温度（Tg）。
• 生物活性筛选：文献中已有报道，肉桂酸类似物可作为抗炎、抗菌和抗肿瘤先导化合物的骨架。间位氰基取代相较于未取代的肉桂酸，改变了电子密度和亲脂性，有助于构效关系（SAR）研究。
• 点击化学与偶联化学：羧酸可通过活化（如EDC/NHS或HATU偶联）参与酰胺键形成，而腈基可参与四唑形成的[3+2]环加成反应。

上述广泛的应用使C191400在药物发现、材料研究及方法学开发实验室中均具有重要价值。

储存条件与货架期建议

为保持化合物的完整性，请遵循以下3-(3-氰基苯基)丙烯酸（C191400）的储存指南：

• 温度：除产品标签或分析证书（CoA）另有说明外，请在阴凉干燥处（15–25 °C）室温储存。
• 容器：保持原包装容器密封，防止吸潮和污染。
• 光照：避免直接光照，以降低丙烯酸双键发生光异构化的风险。
• 气氛：常规实验室使用通常无需特殊惰性气氛保护，但长期储存时在氩气或氮气保护下可延长稳定性。
• 货架期：具体货架期数据应以每批C191400随附的CoA为准。一般而言，按上述条件储存的固态肉桂酸衍生物，未开封状态下至少可稳定保存2年。

若观察到变色或物理性状变化，请在关键实验前通过HPLC或NMR重新对样品进行表征。

订购、纯度与质量保证

产品供应：3-(3-氰基苯基)丙烯酸可通过Aladdin Scientific以货号C191400订购。如需了解当前包装规格、价格及交货周期，请访问产品页面或联系我们的销售团队。

纯度：Aladdin Scientific提供科研级试剂，纯度规格经HPLC和NMR等分析方法确认。C191400的具体纯度规格详见产品页面及随附的分析证书（CoA）。如需用于特殊应用（如参考标准品、GMP相关工作）的更高纯度产品，请联系技术支持团队洽谈方案。

质量文件：包含批次特定分析数据的CoA可在产品页面下载或按需索取。使用前还须查阅安全数据表（SDS）。

定制数量：如需标准产品页面未列出的大包装或定制数量，请直接联系Aladdin Scientific销售团队。