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3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛:性质与应用

3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛是一种支链芳香醛,因其将对乙基苯基芳环与空间位阻的偕二甲基取代醛基碳相结合的独特结构特征,在香料化学和有机合成研究中具有重要价值。

化学名称
3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛
官能团
醛基(–CHO),α碳具有偕二甲基取代
核心结构
对乙基苯基芳环通过亚甲基与2,2-二甲基丙醛基团相连
阿拉丁货号
D695465
化合物类别
支链芳香醛;精细化学品/特种试剂
空间位阻特性
α位的偕二甲基赋予对普通醛反应(如羟醛缩合)的空间位阻抵抗性

化学特征与结构特点

3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛属于支链芳香醛类化合物。其分子结构由三个主要部分组成:对位取代乙基苯环、亚甲基(–CH2–)连接基团以及2,2-二甲基丙醛端基。醛羰基(–CHO)是主要的反应活性位点,而邻近α碳上的两个甲基引入了显著的空间位阻。这种偕二甲基结构在药物化学和香料化学中是调控代谢稳定性和控制羰基中心反应性的成熟策略。

苯环上的对位乙基取代基相比未取代或甲基取代类似物增强了亲脂性,影响其在有机溶剂中的溶解行为以及在受体结合或嗅觉情境中的潜在相互作用。该化合物在阿拉丁科学编号为D695465,作为研究级精细化学品供应。

反应活性与操作注意事项

作为一种醛类化合物,3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛在环境条件下易被氧化为相应的羧酸,研究人员应在惰性气氛(氮气或氩气)下于低温储存该化合物,以最大程度减少自动氧化。α位的偕二甲基取代显著阻碍了烯醇化和自缩合(羟醛反应),使该化合物比同类无位阻直链化合物更为稳定,简化了多步合成工作流程中的操作处理。

醛官能团仍可用于标准转化反应,包括亲核加成(格氏试剂、氢化物)、还原胺化、Wittig或Horner–Wadsworth–Emmons烯基化,以及与活性亚甲基化合物的缩合反应。研究人员在使用前应参阅适用的安全数据表(SDS);适用于醛类的标准实验室预防措施——包括避免点火源和使用适当通风——同样适用。

在香料与有机合成研究中的应用

这种结构类型的支链芳香醛在香料和调味品行业中广泛存在,α碳上的空间位阻常被用于在配方条件下实现更高的化学稳定性,同时保留理想的嗅觉特性。对位乙基苯基部分贡献了该醛类的温暖、木质花香特征,但3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛的具体气味特征应由具备资质的评估人员在受控条件下进行验证。

在有机合成中,该化合物作为多功能亲电构建模块使用。富电子芳环与具有反应活性但受空间保护的醛基的组合,允许采用简单试剂难以实现的选择性官能化策略。它可用于制备药物中间体、农化品骨架或先进材料前体,尤其适用于需要确定亲脂性程度和空间控制的场景。

订购与规格信息

3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛可从阿拉丁科学以货号D695465购买。研究人员和采购团队可直接联系阿拉丁科学或访问产品页面,了解最新定价、可用包装规格、纯度规格及分析证书(CoA)文件。所有试剂均须经过阿拉丁的标准质量控制流程,以确保研究应用中批次间的一致性。

如需大批量或定制纯度要求,请联系阿拉丁科学销售团队。下订单时应确认出口合规性和运输条件,尤其是国际货运。

常见问题

是什么使3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛比简单芳香醛更稳定?

α碳上的偕二甲基取代引入了空间位阻,抑制了烯醇化和羟醛自缩合——这些是无α支链醛的常见降解途径。这使得该化合物在多步合成工作流程中更易于处理和储存。

3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛可以进行哪些化学转化?

醛基可与格氏试剂或氢化物还原剂发生亲核加成反应、还原胺化得到胺类、Wittig型烯基化得到烯烃,以及与活性亚甲基化合物发生缩合反应。芳环也可根据反应条件进行亲电芳香取代反应。

应如何储存3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛以保持产品质量?

与大多数醛类一样,该化合物应在惰性气氛(氮气或氩气)下于低温密封容器中储存,远离氧化剂和点火源。具体储存温度建议和保质期信息请参阅阿拉丁科学的分析证书和安全数据表。

3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛是否可以批量或定制订购?

是的,阿拉丁科学支持该化合物(货号D695465)的大批量询价和定制纯度规格。请直接联系阿拉丁科学销售团队,讨论非标准包装的需求、交货周期和定价。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (General aldehyde reactivity and gem-dimethyl steric effects.)
  2. Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H. Common Fragrance and Flavor Materials, 4th ed. Wiley-VCH, 2001. (Structural classes of aromatic aldehydes in fragrance applications.)
  3. Aladdin Scientific product page for 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal, SKU D695465.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛:性质与应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月10日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/3-4-ethylphenyl-2-2-dimethylpropanal-properties-applications.html
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