3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛:性质与实验指南
3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛:性质与实验指南
3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛是一种取代芳香醛,其羰基相邻位置具有空间位阻的偕二甲基季碳结构,使其成为香料研究、有机合成及构效关系研究中的重要专用试剂。
- 化学名称
- 3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛
- 货号
- D695465
- 官能团
- 醛基(–CHO),α位具有偕二甲基季碳
- 分子骨架
- 对乙基苯环通过–CH2–连接至2,2-二甲基丙醛单元
- 关键结构特征
- α碳的空间位阻抑制烯醇化,提升醛基稳定性
- 主要科研应用
- 香料成分研究、有机合成中间体、构效关系研究
- 供应商
- Aladdin Scientific
化学特征与结构特点
3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛(货号D695465)属于芳基烷醛类化合物,其对乙基取代芳环通过亚甲基桥连接至空间位阻较大的2,2-二甲基丙醛(叔戊醛型)结构单元。最显著的结构特征是醛羰基相邻的α碳上带有两个甲基的季碳中心。这种偕二甲基取代方式显著降低了α-氢的酸性(实际上消除了该位置的经典烯醇化反应),并为活性羰基提供了空间保护,使该醛类化合物与非取代类似物相比具有更高的化学稳定性。对乙基苯环增加了分子的亲脂性,并赋予其温和而持久的芳香特性,适用于香料领域。
理化性质与稳定性
该化合物在常温下预计为无色至淡黄色液体或低熔点固体,与香料行业中结构类似的芳基偕二甲基醛一致。α位的偕二甲基结构赋予其对自氧化途径的显著抵抗性,这是因为受阻季碳中心的自由基夺氢过程在热力学上不利。尽管如此,仍应遵循醛类物质的标准储存规范:密封保存于惰性气氛(氮气或氩气)中,避光避热,储存温度为2–8°C或按产品标签说明执行。根据其亲脂性芳香结构,预计与常用有机溶剂(乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO)相容;水溶性预计较低。研究人员应参阅Aladdin Scientific提供的每批次质检报告(CoA)和安全数据表(SDS),以获取经确认的物理常数和纯度数据。
科研应用与合成用途
该结构类型的空间位阻芳香醛在多个研究领域具有广泛应用:
- 香料与气味化学:偕二甲基芳基丙醛是精细香料研究中成熟的构建模块,可提供醛香、木质及扩散性嗅觉特征。本化合物可作为嗅觉构效关系(SAR)研究中的参考物质或合成前体。
- 有机合成中间体:醛基官能团支持多种后续转化,包括还原胺化、Wittig及HWE烯基化、醇醛缩合(空间环境对选择性有独特调控作用)、氧化为相应羧酸以及缩合反应。受阻α碳使该底物在研究烯醇化与其他反应途径竞争时具有特殊价值。
- 药物化学与SAR:对烷基苯基醛是探索疏水性结合口袋的有用药效团骨架;偕二甲基取代调节衍生化合物的构象灵活性和代谢稳定性。
- 材料科学:芳香醛可用作交联剂、聚合物端基封闭剂,以及配位化学中席夫碱配体的合成原料。
操作、安全与储存规范
与所有含醛基试剂一样,操作3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛时必须遵守标准实验室安全规程:
- 个人防护装备(PPE):佩戴防化学品飞溅护目镜、丁腈手套及实验室工作服。在通风橱内操作,避免吸入蒸气。
- 储存:在惰性气体保护下密封储存,远离光照、氧化剂及强酸强碱。推荐储存温度为2–8°C,除非CoA另有说明。请参阅产品标签和SDS获取各批次具体指导。
- 废物处置:按无卤有机溶剂废物处理,须符合所在机构的化学废物管理规定及当地环保法规要求。
- 急救措施:皮肤或眼睛接触时,立即用大量清水冲洗至少15分钟并就医。吸入时立即转移至新鲜空气处。
- 法规状态:请查阅Aladdin Scientific安全数据表,了解适用于您所在地区的GHS分类、危险象形图及运输信息。
首次使用前务必获取并阅读最新SDS。具体危险数据、GHS分类、闪点及法规信息将在Aladdin Scientific关于货号D695465的官方SDS中提供。
质量规格与订购信息
Aladdin Scientific以货号D695465供应3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛。每批次产品均按科研级规格生产并经质量控制。以下信息适用于采购和质量保证:
- 纯度:由批次专属质检报告(CoA)确认;典型分析方法包括GC纯度、NMR及适用的HPLC检测。如需CoA副本,请联系Aladdin Scientific或您所在地区的经销商。
- 可用包装规格:请参阅最新Aladdin Scientific目录或官网,了解可供数量及价格信息。
- 订购方式:可通过Aladdin Scientific官网直接下单、联系客户经理或通过授权经销商订购。所有采购咨询中请注明货号D695465,以确保正确发货。
- 文件资料:SDS、CoA及技术规格说明书可按需申请或通过Aladdin Scientific在线门户获取。
- 退货与有效期:请参阅Aladdin Scientific退货政策,并在收货时确认剩余有效期。如发现数量、纯度或包装状态有任何差异,请在收货后立即联系客户服务部门。
常见问题
3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛在科研中有哪些用途?
该化合物主要用作有机合成中间体和香料化学构建模块。其受阻醛基支持选择性转化,如还原胺化、Wittig烯基化和缩合反应,而对乙基苯基的引入增加了亲脂性,适用于构效关系研究和气味化学研究。
如何储存3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛以保持其稳定性?
将化合物密封保存于惰性气氛(氮气或氩气)中,储存温度为2–8°C,避光,远离氧化剂及强酸强碱。请务必参阅Aladdin Scientific产品标签和SDS获取各批次具体储存说明。与非位阻醛相比,偕二甲基α取代赋予该化合物更高的固有稳定性,但适当储存对长期保质仍至关重要。
在哪里可以找到货号D695465的纯度和分析数据?
每批次货号D695465的批次专属纯度和分析数据可在质检报告(CoA)中获取。您可通过Aladdin Scientific客户服务团队、所在地区经销商申请CoA,或使用产品标签上印制的批次/货号直接从Aladdin Scientific在线产品门户下载。
3-(4-乙基苯基)-2,2-二甲基丙醛在空间位阻条件下是否仍能发生标准醛类反应?
是的。虽然偕二甲基季碳α位阻止了该位置的烯醇化,并降低了需要α-氢夺取的反应活性,但醛羰基本身仍具有亲电性,可发生亲核加成、还原胺化、氧化及缩合反应。与位阻较小的醛相比,研究人员应预期反应动力学有所改变,可能需要优化反应条件(温度、催化剂用量、溶剂)。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for aldehyde reactivity and steric effects.)
- Sell, C. S. The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer, 2nd ed.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2006. (Background on aromatic aldehydes in fragrance chemistry.)
- Aladdin Scientific. Certificate of Analysis and Safety Data Sheet for 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal, SKU D695465. Aladdin Scientific, current lot.
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