3-(4-甲基哌啶-1-基)丙酸：性质与用途
3-(4-甲基哌啶-1-基)丙酸：性质与用途
3-(4-Methylpiperidin-1-yl)propanoic acid是一种含哌啶环的β-氨基酸类似物，在药物化学和制药研究中是一种用途广泛的合成中间体。
- 化学名称
- 3-(4-甲基哌啶-1-基)丙酸
- 核心骨架
- 带丙酸侧链的N-取代哌啶
- 官能团
- 叔胺（哌啶环）、羧酸
- 主要应用
- 药物中间体及药物发现中的结构单元
- 产品编号
- P690741
- 供应商
- 阿拉丁科学
化学结构与性质
3-(4-甲基哌啶-1-基)丙酸由一个六元哌啶环构成，4-位带有甲基取代基，并通过环氮原子连接三碳丙酸链。该分子同时含有叔胺和羧酸官能团，在水溶液中呈现两性离子特性。
哌啶氮原子为叔胺，碱性适中，与多种偶联试剂相容；羧酸末端可直接参与酰胺键形成、酯化及其他基于羰基的转化反应。环上4-位甲基可调节分子的亲脂性，并在化合物被引入目标分子后影响结合几何构型。
上述结构特征使该化合物可作为构效关系（SAR）研究中的片段使用，哌啶单元因其良好的类药性质在药物化学中是一种特权骨架。
合成与制备注意事项
以4-甲基哌啶与适当的丙烯酸酯或β-卤代丙酸衍生物进行N-烷基化，再水解酯保护基，是制备3-(4-甲基哌啶-1-基)丙酸的直接合成路线。在温和条件下，4-甲基哌啶的仲胺与丙烯酸发生Michael加成，也可一步得到目标化合物，无需保护基操作。
研究人员从阿拉丁科学（货号P690741）购买商品化试剂，可获得预先表征的材料，从而节省合成及质量控制分析的时间。操作该化合物时，应遵守有机酸和胺类的标准实验室防护规程，包括佩戴手套、护目镜及保持充分通风。
建议在用于敏感生物学测定或后续制药合成步骤之前，通过HPLC评估纯度，并通过NMR或质谱法确认结构。
研究与制药应用
该化合物同时具备亲核性叔胺和亲电性羧酸双重功能，可作为双功能连接体或β-氨基酸替代物，用于拟肽化合物及小分子候选药物的合成。此类含哌啶的羧酸常被用于向先导化合物中引入碱性氮中心，以优化药代动力学特性，包括膜通透性和代谢稳定性。
在组合化学和基于片段的药物发现（FBDD）中，3-(4-甲基哌啶-1-基)丙酸可通过标准肽偶联试剂（如HATU、EDC/HOBt）与多种胺类伙伴偶联，生成含酰胺类似物的聚焦文库，用于生物筛选。
该化合物还可作为合成手柄，将哌啶基团引入蛋白水解靶向嵌合体（PROTAC）或其他双功能降解分子中，其中羧酸用于连接链接体组分。上述广泛用途使其成为药物化学试剂库中的重要组成部分。
操作、储存与质量规格
与大多数哌啶衍生有机酸一样，3-(4-甲基哌啶-1-基)丙酸应存放于密封容器中，置于阴凉干燥处，远离强氧化剂和强酸。通常建议冷藏保存（2–8 °C）以维持长期稳定性，但具体储存条件应以每批次随附的分析证书（CoA）为准。
研究人员应查阅阿拉丁科学提供的安全数据表（SDS），以获取危害分类、急救措施及废弃处置程序的详细信息。称量和操作时建议佩戴丁腈手套、安全护目镜并穿实验室外套。
阿拉丁科学产品P690741的批次特定纯度数据、NMR谱图及其他分析信息可应要求提供或通过产品页面获取。采购团队应直接与阿拉丁科学确认当前库存情况、包装规格及价格。
常见问题
3-(4-甲基哌啶-1-基)丙酸在药物发现中有何用途？
该化合物主要用作药物化学中的合成结构单元和双功能连接体。其哌啶氮原子和羧酸基团可参与酰胺偶联反应，用于构建拟肽化合物、聚焦化合物文库以及PROTAC等双功能分子。
3-(4-甲基哌啶-1-基)丙酸应如何储存？
该化合物应存放于密封容器中，置于阴凉干燥处，一般建议在2–8 °C下储存。具体储存要求应以阿拉丁科学随每批次提供的分析证书（CoA）为准。
哪些偶联试剂与3-(4-甲基哌啶-1-基)丙酸相容？
标准肽键及酰胺键形成偶联试剂（如HATU、EDC/HOBt和HBTU）通常与其羧酸官能团相容。应针对每种具体底物优化反应条件，以确保高收率和高纯度。
我在哪里可以购买3-(4-甲基哌啶-1-基)丙酸？
3-(4-甲基哌啶-1-基)丙酸可通过阿拉丁科学（货号P690741）购买。请直接联系阿拉丁科学或访问产品页面，以确认当前库存、包装规格及价格。
参考文献
- Roughley, S. D.; Jordan, A. M. The medicinal chemist's toolbox: An analysis of reactions used in the pursuit of drug candidates. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451–3479. doi:10.1021/jm200187y
- Vitaku, E.; Smith, D. T.; Njardarson, J. T. Analysis of the structural diversity, substitution patterns, and frequency of nitrogen heterocycles among U.S. FDA approved pharmaceuticals. J. Med. Chem. 2014, 57, 10257–10274. doi:10.1021/jm501100b
- Aladdin Scientific. Product Page: 3-(4-Methylpiperidin-1-yl)propanoic acid, SKU P690741. Aladdin Scientific, Shanghai.
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