技术文章

3-(4-哌嗪-1-基苯胺基)哌啶-2,6-二酮二盐酸盐指南

3-(4-哌嗪-1-基苯胺基)哌啶-2,6-二酮盐酸盐是一种含哌嗪功能基团的戊二酰亚胺构建模块,在药物化学和靶向蛋白降解研究中用作脑蛋白(Cereblon)招募药效团。

产品名称
3-(4-哌嗪-1-基苯胺基)哌啶-2,6-dione二盐酸盐
货号
P1529534
盐型
二盐酸盐(2当量盐酸)
核心骨架
C-3位含4-哌嗪基苯胺取代基的哌啶-2,6-二酮(戊二酰亚胺)
主要研究用途
PROTAC/靶向蛋白降解;脑蛋白E3连接酶配体合成
推荐储存条件
2–8 °C避光防潮保存;以产品质检报告(CoA)为准

化学结构与特性

3-(4-哌嗪-1-基苯胺基)哌啶-2,6-二酮二盐酸盐(Aladdin货号P1529534)由一个哌啶-2,6-二酮(戊二酰亚胺)环组成,其3位仲胺通过苯胺连接基与末端哌嗪环相连。该化合物以二盐酸盐形式供应,与游离碱相比具有更好的水溶性和固态稳定性。

戊二酰亚胺药效团是与脑蛋白(CRBN)结合的关键药效基团,CRBN是CRL4CRBN E3泛素连接酶复合物的底物受体。游离哌嗪氮为进一步偶联提供位点——通常通过酰胺键形成或还原胺化反应——与PROTAC或分子胶设计工作流程中的靶标结合弹头相连。

操作与储存指南

收货:收货时检查包装完整性。在使用前记录批号并确认产品质检报告(CoA)中的规格参数。

储存:将化合物储存于2–8 °C密封干燥容器中,避光防潮。作为吸湿性二盐酸盐,暴露于环境湿度可能改变实际称量质量;始终使用新开封的材料,或在开封前将密封瓶平衡至室温。

操作:佩戴适当的个人防护装备(手套、实验室工作服、护目镜)。在通风良好的区域或化学通风橱中进行称量操作。避免吸入细微颗粒物。使用前请查阅安全数据表(SDS)以获取完整危害信息。

溶液配制:二盐酸盐通常可溶于水或水性缓冲液(如PBS,pH 7.4)以及极性有机溶剂(如DMSO)中。新鲜配制储备液,或将分装液储存于−20 °C;避免反复冻融。针对每种应用需实验性验证溶解度和稳定性。

研究应用与实验方案注意事项

PROTAC合成:本化合物作为双功能PROTAC分子中的脑蛋白招募单元。哌嗪氮与靶向目标蛋白(POI)的连接基-弹头模块偶联。标准偶联化学方法包括NHS酯酰胺偶联、HATU/DIPEA介导的肽偶联或还原胺化。需防止戊二酰亚胺NH在强碱性条件(pH > 10)下发生开环水解。

生化实验:评估脑蛋白结合亲和力时,通常采用重组CRBN–DDB1复合物进行TR-FRET或AlphaScreen竞争实验。在使用前立即在实验缓冲液中配制化合物稀释液,以尽量减少降解。

细胞实验:溶于DMSO配制高浓度储备液(通常为10–100 mM),再稀释至细胞培养基中达到所需终浓度。确保DMSO终浓度不超过0.1–0.5%(v/v),以避免细胞毒性干扰。所有实验均应设置溶媒对照。

纯度与表征:在进行生物学测试前,通过LC-MS和1H NMR确认化合物鉴别和纯度。计算摩尔浓度时,请以二盐酸盐形式的分子量为准。

质量、法规与采购说明

批次专属文件:每批P1529534随附产品质检报告(CoA),注明鉴别、纯度、外观及推荐储存条件。收货后请审阅CoA并保留用于实验记录。

安全数据表:安全数据表(SDS)可向Aladdin Scientific索取或通过产品页面获取。请确保机构安全官员和最终用户在操作前获取相关信息。

法规状态:本化合物仅供科学研究使用(RUO)。未经适当监管机构授权,不得用于临床诊断、治疗应用或食品药品生产。

采购:请通过Aladdin Scientific官网使用货号P1529534下单。如需大批量报价、定制规格或加急配送,请联系Aladdin Scientific销售或客户服务团队。奖励积分及促销定价可能适用,请查阅网站当前促销条款。

常见问题

配制P1529534摩尔溶液时应使用哪个分子量?

计算摩尔浓度时,请始终使用二盐酸盐形式的分子量(而非游离碱),因为化合物以该形式供应。具体分子量请参见每批次随附的产品质检报告(CoA),使用前请以CoA数据为准。

溶解3-(4-哌嗪-1-基苯胺基)哌啶-2,6-二酮二盐酸盐推荐使用哪些溶剂?

二盐酸盐通常在水和水性缓冲液(如PBS pH 7.4)以及极性非质子溶剂(如DMSO)中表现出良好溶解度。在纯有机溶剂(如乙醇或甲醇)中的溶解度可能可接受,但应针对每批次和每种应用进行实验验证。避免强碱性条件(pH > 10),以防止戊二酰亚胺环水解。

P1529534储备液配制后应如何保存?

配制好的储备液应分装以避免反复冻融,并储存于−20 °C密封避光容器中。水溶液应及时使用,或对预期储存期内的稳定性进行验证,因为戊二酰亚胺环在某些条件下可能发生水解降解。

P1529534适合体内或临床使用吗?

不适合。P1529534仅供科学研究使用(RUO),未经批准或验证用于体内治疗、临床诊断或药品生产目的。计划进行任何非研究性应用的研究人员必须独立获取相应的监管批准。

该化合物的哌嗪氮是否可用于进一步化学偶联?

可以。仲哌嗪氮作为亲核位点,适合与活化酯、酰氯或醛(通过还原胺化)偶联,从而在PROTAC合成中连接连接基或靶标结合弹头。由于二盐酸盐形式的胺处于质子化状态,偶联反应通常需要游离碱等价物或原位中和(例如使用DIPEA或TEA)。

参考文献

  1. Bondeson DP, et al. Catalytic in vivo protein knockdown by small-molecule PROTACs. Nature Chemical Biology. 2015. [General PROTAC/cereblon background — specific applicability to this compound needs verification]
  2. Krönke J, et al. Lenalidomide causes selective degradation of IKZF1 and IKZF3 in multiple myeloma cells. Science. 2014. [Cereblon mechanism background — specific relevance to this compound needs verification]
  3. Aladdin Scientific. Certificate of Analysis, SKU P1529534, 3-(4-Piperazin-1-ylanilino)piperidine-2,6-dione dihydrochloride. [Internal document; lot-specific data — request from supplier]

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 技术文章

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《3-(4-哌嗪-1-基苯胺基)哌啶-2,6-二酮二盐酸盐指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/3-4-piperazin-1-ylanilino-piperidine-2-6-dione-dihydrochloride-guide.html
这篇文章对您有帮助吗? Yes No 有 2 人觉得有帮助