3,5-二羟基苯甲酸：性质、用途与安全性
3,5-二羟基苯甲酸：性质、用途与安全性
3,5-Dihydroxybenzoic acid is a bifunctional aromatic compound bearing two hydroxyl groups and one carboxylic acid group on a benzene ring, valued in research for its distinctive colorimetric reactions and broad solubility in common laboratory solvents.
- CAS / 货号
- 货号 D104386（CAS待核实）
- 水中溶解度
- 20 °C时为84 g/L
- 结晶形式
- 从水中结晶，含1.5个结晶水分子
- 与发烟/热浓硫酸反应
- 生成紫红色化合物
- 与三氯化铁反应
- 变为粉红色
- 溶剂相容性
- 溶于水、乙醇、乙醚和丙酮
- 急性毒性（小鼠，静脉）
- LD₅₀ = 2000 mg/kg
化学特性与物理性质
3,5-二羟基苯甲酸是一种芳香族羧酸，其苯环的3位和5位各含一个羟基，1位含一个羧基。这种对称的取代模式赋予该化合物显著的氢键能力，并影响其溶解性和反应活性。
该化合物从水中结晶时含有1.5个结晶水分子，在按质量配制储备液时需加以考虑。其在20 °C时的水溶解度为84 g/L，在羟基苯甲酸类化合物中属于溶解度较高的成员。该化合物还可自由溶于常见极性有机溶剂，包括乙醇、乙醚和丙酮，因此适用于多种配方和反应条件。
显色反应与分析应用
3,5-二羟基苯甲酸具有特征性的显色反应，可用于定性分析化学的鉴别。与发烟硫酸或热的浓硫酸作用时，该化合物生成紫红色产物，这一反应归因于富电子芳环发生亲电磺化并随后形成发色基团。
与三氯化铁（FeCl₃）溶液接触时，该化合物变为粉红色，与酚羟基–铁络合反应的典型现象一致。FeCl₃显色试验广泛用于酚羟基的推定鉴别，可在实验室中作为快速纯度或身份核查的方法。研究人员需注意，上述反应为定性指示；定量分析需使用经过验证的分光光度法或色谱法。
安全性、操作与储存
3,5-二羟基苯甲酸被归类为刺激性物质。应避免与皮肤、眼睛或黏膜直接接触。操作该化合物时应佩戴标准个人防护装备，包括实验室外套、丁腈手套和护目镜。建议在通风良好的区域或通风橱中操作，以减少粉尘吸入。
文献报道小鼠静脉注射急性LD₅₀为2000 mg/kg，表明该途径下急性全身毒性相对较低；但这一数值并不免除日常实验室使用时采取适当防护措施的必要性。该化合物应储存于阴凉干燥处，远离强氧化剂和强碱。使用前请务必查阅阿拉丁科学（货号D104386）提供的最新安全数据表（SDS）。
科研应用
作为一种多酚类构建单元，3,5-二羟基苯甲酸在化学和生物研究中扮演多种角色。其对称分布的羟基使其成为合成复杂酚类天然产物、树枝状大分子及金属有机框架的有用起始原料或中间体，尤其适用于需要酚羟基配位位点的体系。
在生化研究中，二羟基苯甲酸的各种异构体已被作为抗氧化剂、螯合剂及氧化应激标志物加以研究。3,5-异构体特有的反应特性——包括FeCl₃络合和磺化反应——可用于开发显色分析方法或作为HPLC方法验证的参比标准品。食品科学和植物生化领域的研究人员也可将其用作植物提取物酚酸含量分析时的参比化合物。
常见问题
哪些溶剂可用于溶解3,5-二羟基苯甲酸？
3,5-二羟基苯甲酸可溶于水（20 °C时溶解度为84 g/L）、乙醇、乙醚和丙酮。配制水溶液储备液时，需注意结晶态含有1.5个结晶水分子，在基于质量的精确计算中应加以考虑。
3,5-二羟基苯甲酸与三氯化铁如何反应？
3,5-二羟基苯甲酸与三氯化铁（FeCl₃）溶液接触后，形成粉红色络合物。这是酚类化合物的特征反应，由酚羟基与Fe³⁺离子配位所致，可作为定性鉴别试验使用。
操作3,5-二羟基苯甲酸时有哪些主要安全注意事项？
该化合物被归类为刺激性物质，操作时应佩戴适当的个人防护装备，包括手套、护目镜和实验室外套。应在通风良好的区域或通风橱中进行操作。文献报道小鼠静脉注射LD₅₀为2000 mg/kg；使用前请务必查阅最新安全数据表（阿拉丁科学，货号D104386）以获取完整危害信息。
含结晶水的晶体形式是否会影响3,5-二羟基苯甲酸的称量？
是的。该化合物从水中结晶时含有1.5个结晶水分子，这意味着所供固体的实际分子量可能与无水游离酸有所不同。在配制精确摩尔浓度溶液时，请确认所用批次的水合状态并相应调整计算。
参考文献
- Aladdin Scientific product description for 3,5-Dihydroxybenzoic acid, SKU D104386.
- General physicochemical and toxicological properties derived from supplier product data; LD₅₀ value (mouse, IV, 2000 mg/kg) as stated in source material.
- Ferric chloride color test for phenolic compounds: standard qualitative organic chemistry procedure (textbook-level knowledge).
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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