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3,6-二溴喹啉:性质、处理方法及合成用途

3,6-二溴喹啉是一种二卤代双环杂芳香族化合物,广泛用作钯和镍催化交叉偶联反应中的多功能双官能团合成砌块,用于构建复杂的喹啉基骨架。

IUPAC命名
3,6-二溴喹啉
分子式
C₉H₅Br₂N
分子量
286.95 g/mol
功能类别
二卤代杂芳香族合成砌块
主要反应类型
Suzuki、Negishi、Buchwald-Hartwig及Sonogashira交叉偶联反应
储存建议
阴凉、干燥、通风良好处储存;避光防潮

化学特性与物理性质

3,6-二溴喹啉(CAS号待核实,详见审核标记)是一种双环杂芳香族化合物,由苯环与吡啶环稠合而成,溴取代基分别位于3位和6位。喹啉环系固有的缺电子特性,加之两个活性C–Br键所处的不同电子环境,使该化合物成为高度选择性的双官能团试剂。3位紧邻环氮,亲电性更强;而6位位于苯并环上,反应活性有所不同。这种电子差异性在适当的催化条件下可实现顺序、化学选择性官能化。

该化合物通常为淡白色至类白色固体,芳香卤化物特性赋予其在常温下较好的稳定性,但应避免长时间接触潮气、强碱或强氧化剂。根据分子式C₉H₅Br₂N,分子量约为286.95 g/mol。

合成应用与交叉偶联反应活性

3,6-二溴喹啉的主要用途在于其作为过渡金属催化交叉偶联反应中双官能团亲电试剂的角色。由于两个C–Br键所处的电子和空间环境不同,通过合理选择反应条件,可以实现在C-3或C-6位的选择性单官能化,继而在剩余位点进行第二步偶联。这一策略在合成不对称双芳基化、双杂芳基化或混合型喹啉衍生物中具有重要价值。

在钯催化下与芳基或杂芳基硼酸进行的Suzuki–Miyaura偶联是最常用的转化方式之一,所得联芳基及寡芳基喹啉产物在药物研发和有机电子领域均有应用。与有机锌试剂的Negishi偶联以及与末端炔烃的Sonogashira偶联进一步拓展了可及的化学空间。Buchwald–Hartwig胺化反应可引入芳氨基,生成具有药学意义的氨基喹啉骨架。

在材料科学领域,以3,6-二溴喹啉为基础构建的喹啉类扩展π体系被探索用于有机发光二极管(OLED)组件,以及利用喹啉氮原子的金属配位能力开发配位化学配体。

安全操作、储存与废弃处置

作为有机溴代芳香族化合物,3,6-二溴喹啉的操作应遵循卤代杂环化合物的标准实验室防护规程。操作人员应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、护目镜及实验服。可能产生粉尘或气溶胶的操作应在通风良好的通风橱中进行。

储存:置于密封容器中,于阴凉(建议室温或略低于室温)、干燥、通风良好处避光保存,远离不相容的氧化剂和水分来源。长期保存宜采用干燥条件以维持纯度。

废弃处置:按照当地、地区及国家有关卤代有机废物的法规进行处置。请勿倒入下水道或水体。处置前请咨询所在机构的环境健康与安全(EHS)部门以获取批准的处置程序。

注:使用前请查阅Aladdin Scientific为产品编号D699211提供的最新安全数据表(SDS),以核实具体的GHS危险分类和信号词。

质量、纯度与订购信息

Aladdin Scientific以产品编号D699211供应3,6-二溴喹啉。研究人员在订购前应在产品页面确认当前纯度规格、可用包装规格及分析证书(CoA),或联系Aladdin Scientific技术支持团队获取相关信息。

对于要求高选择性的合成应用——尤其是顺序交叉偶联策略——强烈建议使用高纯度产品(通常HPLC或GC纯度≥97%或≥98%),以减少因卤化物杂质或区域异构体污染物引起的副反应。对于关键应用,应索取批次专属CoA数据,包括熔点、NMR确认及纯度检测结果。

可能提供散装及定制规格;如需了解价格和交货周期,请联系Aladdin Scientific采购部门。

常见问题

3,6-二溴喹啉中两个C–Br键在化学性质上有何不同?

C-3位的溴位于喹啉环氮原子的α位,氮原子的吸电子效应使该碳原子更具亲电性,通常对钯(0)催化剂的氧化加成反应活性更高。C-6位的溴位于碳环(苯并)环上,受氮原子的活化程度较低。这种电子差异性原则上允许在温和条件下选择性地先对C-3位进行单官能化,再在C-6位进行反应。

哪些交叉偶联反应最适合用于3,6-二溴喹啉?

3,6-二溴喹啉适用于多种钯和镍催化的交叉偶联反应体系。与芳基硼酸的Suzuki–Miyaura偶联、与末端炔烃的Sonogashira偶联、与有机锌试剂的Negishi偶联以及Buchwald–Hartwig胺化反应均在类似二溴杂芳烃中有充分的文献先例。对于每种具体底物组合,应优化催化剂体系、碱、溶剂及反应温度。

如何储存3,6-二溴喹啉以长期维持其纯度?

将该化合物置于密封、避光容器中,在阴凉干燥的条件下保存。长期接触潮气可能促进C–Br键的水解或降解。建议使用干燥剂并在惰性气氛(氮气或氩气)下储存,以延长保存期。在敏感应用中使用前,务必查阅批次专属分析证书。

3,6-二溴喹啉是否适用于材料科学领域?

是的。以3,6-二溴喹啉为构建单元的喹啉衍生扩展π共轭体系在有机电子领域受到关注,尤其在OLED器件组件及配位聚合物中的金属螯合配体方面。氮原子提供金属配位位点,芳香骨架则有助于电荷传输性能。具体性能数据应参考与目标应用相关的一次文献。

参考文献

  1. Negishi, E. (Ed.). Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis. Wiley-Interscience, 2002. (General reference for Pd-catalyzed cross-coupling of aryl halides.)
  2. Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
  3. Sonogashira, K. Development of Pd–Cu catalyzed cross-coupling of terminal acetylenes with sp2-carbon halides. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46–49. doi:10.1016/S0022-328X(02)01158-0
  4. Hartwig, J. F. Palladium-catalyzed amination of aryl halides: mechanism and scope. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852–860. doi:10.1021/ar970282g

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《3,6-二溴喹啉:性质、处理方法及合成用途》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月10日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/3-6-dibromoquinoline-properties-handling-synthetic-uses.html
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