3-氨基-3-环丙基丙酸：常见问题与实验室指南
3-氨基-3-环丙基丙酸：常见问题与实验室指南
3-Amino-3-cyclopropylpropanoic acid是一种环丙基取代的β-氨基酸，可作为构象受限的合成砌块，广泛应用于多肽化学、药物发现及不对称合成领域。
- 化学名称
- 3-氨基-3-环丙基丙酸
- 货号
- A183755
- 分子式
- C6H11NO2
- 分子量
- 129.16 g/mol
- 化合物类别
- β-氨基酸（环丙基取代）
- 主要应用
- 多肽合成、药物化学、药物发现合成砌块
什么是3-氨基-3-环丙基丙酸？
3-氨基-3-环丙基丙酸（货号A183755）是一种β-氨基酸，其携带氨基的碳原子同时与环丙基相连。与标准α-氨基酸不同，氨基位于相对于羧酸的β-碳上，使该化合物归属于β3-氨基酸家族。
环丙基取代基引入了构象约束，减少了主链的旋转自由度。这种刚性使该化合物在拟肽和生物活性小分子设计中具有重要价值，可控的三维几何构型相较于柔性非环类似物能够增强受体结合选择性和代谢稳定性。
该化合物在携带氨基的碳原子处含有一个手性中心，因此可以以(R)-和(S)-对映体形式存在。研究人员在订购前应确认所需材料的立体化学规格。
操作、储存与溶解性
储存：3-氨基-3-环丙基丙酸应按照氨基酸合成砌块的标准操作规范，存放于密封容器中，置于2–8 °C、避湿防光的环境下。请务必查阅所收到特定批次的阿拉丁产品规格说明书，以确认具体储存条件。
溶解性：作为两性离子型β-氨基酸，该化合物预计在水及极性质子溶剂（如甲醇、稀酸或稀碱水溶液）中具有良好溶解性。在未对氨基或羧基进行衍生化处理的情况下，在纯有机溶剂（如二氯甲烷或乙酸乙酯）中的溶解性可能有限。研究人员应新鲜配制溶液，并针对其特定缓冲液或溶剂体系进行实际溶解性验证。
操作注意事项：请遵循精细化学品试剂的标准实验室安全规程，佩戴手套和护目镜等适当个人防护装备。使用前请查阅阿拉丁科学提供的安全数据表（SDS）。
在合成与药物发现中的应用
拟肽与多肽合成：β-氨基酸是构建β-多肽及α/β杂合多肽的成熟合成砌块。引入构象受限的β-氨基酸（如3-氨基-3-环丙基丙酸）可在短链寡聚体中诱导形成确定的二级结构（如螺旋和转角），这对化学生物学和治疗性多肽设计具有重要意义。
药物化学合成砌块：环丙基基团在药物发现中被广泛应用，因为它能同时提供亲脂性、代谢稳定性和构象约束。将该基团与β-氨基酸骨架相结合，可获得能够调节酶、离子通道或G蛋白偶联受体等靶点的药效团。
不对称合成：3位的手性中心支持对映选择性研究。从事不对称方法学研究的研究人员可将外消旋体作为基准底物，或将对映体富集材料用作天然产物合成或探针化合物库的手性砌块。
订购与质量信息
如何订购：3-氨基-3-环丙基丙酸可通过阿拉丁科学以货号A183755购买。可通过阿拉丁官网下单、联系您所在地区的销售代表，或通过所在机构批准的采购渠道进行订购。
纯度与规格：请参阅每批次随附的分析证书（CoA），以获取确认的纯度、分析数据（如HPLC、NMR）及物理特性信息。如需在采购前获取特定批次的CoA以满足质量保证要求，请联系阿拉丁科学客服团队。
规格与包装：可供包装规格可能有所不同。如标准包装规格无法满足您的研究需求，请联系阿拉丁科学咨询大包装或定制包装方案。
常见问题
3-氨基-3-环丙基丙酸的分子量和分子式是什么？
3-氨基-3-环丙基丙酸的分子式为C6H11NO2，分子量约为129.16 g/mol。请务必对照从阿拉丁科学（货号A183755）收到的特定批次分析证书核实上述数值。
3-氨基-3-环丙基丙酸是否有单一对映体供应？
该化合物在3位含有手性中心，可以(R)-和(S)-对映体形式存在。请查阅阿拉丁科学当前目录或联系客服，确认货号A183755现有哪些立体化学形式，因为供应情况可能随时更新。
可以用哪些溶剂溶解3-氨基-3-环丙基丙酸？
作为两性离子型β-氨基酸，该化合物预计可在水及甲醇等极性质子溶剂以及稀酸或稀碱水溶液中良好溶解。在未对氨基或羧基进行保护的情况下，在非极性有机溶剂中的溶解性预计较差。研究人员应在其特定应用溶剂或缓冲液体系中实际验证溶解性。
3-氨基-3-环丙基丙酸应如何储存？
该化合物应存放于密封容器中，置于2–8 °C条件下，避光防潮，符合氨基酸类试剂的标准储存规范。请务必参阅阿拉丁科学提供的产品说明书及安全数据表（SDS），以获取特定批次的储存建议。
3-氨基-3-环丙基丙酸的主要研究应用有哪些？
该化合物主要用作构象受限合成砌块，应用于拟肽和β-多肽合成；同时作为药物化学骨架，利用环丙基的代谢稳定性和刚性；以及用作手性砌块，应用于针对酶、受体或离子通道的不对称合成和药物发现项目。
如何获取货号A183755的分析证书（CoA）？
可向阿拉丁科学客服提供产品货号（A183755）及具体批次号，申请获取分析证书。CoA包含该批次的纯度数据、分析结果及物理性质信息。
参考文献
- Seebach, D.; Gardiner, J. Beta-Peptidic Peptidomimetics. Accounts of Chemical Research, 2008, 41(10), 1366–1375. doi:10.1021/ar800004d
- Gellman, S. H. Foldamers: A Manifesto. Accounts of Chemical Research, 1998, 31(4), 173–180. doi:10.1021/ar960298r
- Wessjohann, L. A.; Brandt, W.; Thiemann, T. Biosynthesis and Metabolism of Cyclopropane Rings in Natural Compounds. Chemical Reviews, 2003, 103(4), 1625–1648. doi:10.1021/cr010010y
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