化学特性与结构

3-氨基-4-羟基苯硼酸频哪醇酯（Aladdin货号A732727）是一种芳基硼酸酯，其中硼原子以环状频哪醇（2,3-二甲基-2,3-丁二醇）酯的形式加以保护。母体苯环上还携带两个取代基：3位的伯氨基（–NH₂）和4位的酚羟基（–OH），两者互为邻位。这种排列在氨基和羟基之间形成分子内氢键相互作用，影响化合物的稳定性、溶解性和反应活性。

频哪醇硼酸酯对硼酸的保护相比游离硼酸形式具有多项实际优势：在储存过程中对水解和脱硼反应的稳定性更高，形成酸酐的倾向更低，并与更广泛的反应条件具有更好的相容性。当需要时，该酯在温和酸性水溶液条件下可方便地脱保护，恢复游离硼酸形式。

硼酸酯、游离氨基和酚羟基三种正交反应基团的同时存在，使该化合物作为多官能团砌块在复杂分子合成中具有极高的使用价值。

在化学研究中的主要应用

铃木–宫浦交叉偶联：频哪醇硼酸酯是钯催化铃木–宫浦反应中应用最广泛的硼亲核试剂。3-氨基-4-羟基苯硼酸频哪醇酯可与芳基或乙烯基卤化物及三氟甲磺酸酯偶联，构建含氨基和酚羟基官能团的联芳基或苯乙烯基骨架——这些结构单元在药物、农药和功能材料中普遍存在。

Chan–Lam偶联：频哪醇酯水解后得到的芳基硼酸形式可参与铜介导的Chan–Lam N-或O-芳基化反应，在温和、通常有氧条件下将氨基酚芳基基团引入含氮或含氧亲核试剂。

药物及杂环合成：邻位氨基–酚羟基关系使该化合物成为苯并恶唑、苯并咪唑及相关五元杂芳环通过与醛或羧酸缩合制备的前体。这些骨架在靶向激酶、蛋白酶和抗菌靶点的药物发现项目中频繁出现。

生物正交及荧光探针构建：伯氨基提供了酰化、还原胺化或NHS酯偶联的活性位点，使芳基硼酸基序能够连接到肽、蛋白质或荧光团上。芳基硼酸作为顺式二醇和糖类的受体已有充分记录，支撑着葡萄糖传感和凝集素模拟化学领域的应用。

材料科学：苯基硼酸频哪醇酯被用作单体或功能端基，用于制备利用可逆硼酸酯键形成的动态共价聚合物和自愈合材料。

操作、储存与安全注意事项

储存：化合物应在惰性气氛（氮气或氩气）下密封储存于阴凉干燥处，避免受潮、受热和直接光照。硼酸频哪醇酯在大气湿气存在下易发生缓慢水解，建议配合干燥剂保护储存。为长期保持效价，建议在冷藏条件下（2–8°C）储存。

操作：适用精细化学品处理的标准实验室预防措施。在通风良好的通风橱中操作，使用适当的个人防护装备（手套、安全眼镜、实验室外套），避免产生粉尘。芳香胺官能团需谨慎处理；芳香胺作为一类化合物具有潜在致敏性，切勿吸入或使其接触皮肤。

溶解性：芳基硼酸频哪醇酯通常可溶于常见有机溶剂，如二氯甲烷、THF、乙酸乙酯、DMF和DMSO。在无助溶剂情况下水溶性有限。对于生物测定储备溶液，推荐使用DMSO作为溶剂。

稳定性：完整的频哪醇酯比游离硼酸更稳定。避免强酸性或强碱性条件、氧化剂以及长时间接触质子性溶剂，这些均会加速酯水解。伯氨基在强酸性条件下与亚硝酸接触易发生重氮化；操作时须相应注意。

注意：使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表（SDS）。

向Aladdin Scientific订购及供货情况

3-氨基-4-羟基苯硼酸频哪醇酯可从Aladdin Scientific以货号A732727购买。Aladdin Scientific向全球科研机构、制药公司和工业实验室提供该化合物。关于大批量采购、定制包装、分析证书及法规文件（SDS、规格说明书）等方面的咨询，可通过公司网站aladdin-e.com联系Aladdin Scientific技术销售团队。

订购时，研究人员应在购买时确认所需数量、纯度等级及任何特定文件要求（如HPLC纯度证书、NMR数据），以确保研究工作的顺利进行。Aladdin Scientific的目录包含种类丰富的芳基硼酸和频哪醇酯产品，可作为多步硼酸酯化学项目的单一货源供应商。