3-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酸:关键信息与常见问题解答
3-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酸:关键信息与常见问题解答
3-Amino-4-(trifluoromethyl)benzoic acid 是一种双官能团氟化芳香构建模块,在三氟甲基取代的苯环上同时含有游离氨基和羧酸基团,使其成为药物化学和材料研究中的多功能中间体。
- CAS号
- 127163-22-8
- 分子式
- C8H6F3NO2
- 分子量
- 205.13 g/mol
- 官能团
- 伯芳香胺(–NH2)、羧酸(–COOH)、三氟甲基(–CF3)
- 外观
- 类白色至淡黄色结晶固体
- 货号
- A190317
- 推荐储存条件
- 阴凉干燥处保存,避光防潮
化学特性与结构
3-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酸(CAS 127163-22-8,分子量205.13 g/mol,分子式C8H6F3NO2)是一种取代苯甲酸,其中伯氨基位于苯环的3位,三氟甲基位于4位。该化合物具备三个具有合成价值的官能团:吸电子的–CF3基团、亲核的–NH2基团以及亲电的–COOH基团。这些取代基的组合赋予该分子两性特征,使其在构建更复杂的类药物骨架中尤为有用。三氟甲基强吸电子性会降低羧酸的pKa,并相对于未取代的氨基苯甲酸降低胺的碱性,这些因素在规划偶联或保护策略时需加以考虑。
科研应用
3-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酸的双重官能团特性使其在多个研究领域备受青睐:
- 药物化学:–CF3基团是公认的生物等排体,可增强候选药物的代谢稳定性和膜通透性。游离的氨基和羧酸基团便于通过酰胺键形成、还原胺化、酯化、重氮化或杂环合成等方式进行衍生,从而快速构建多样化的化合物库。
- 杂环合成:–NH2与–CF3的邻位关系结合–COOH,可在环化反应中用于合成苯并咪唑、喹唑啉酮及相关含氮杂环化合物。
- 材料科学:氟化芳香单体被引入高性能聚合物、液晶及功能材料中,以调控溶解性、热稳定性和光学性质。
- 农化研究:氟化苯甲酸衍生物是合成除草剂、杀菌剂和杀虫剂的关键中间体。
研究人员应注意,Aladdin产品文档中目前未提供该化合物的具体生物活性数据,实际用途应在用户自身的测定体系中加以验证。
操作、储存与安全
操作注意事项:与所有伯芳香胺一样,3-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酸在操作时应佩戴适当的个人防护装备,包括手套、实验服和护目镜。避免吸入粉尘,在通风良好的区域或通风橱中操作。芳香胺类化合物可能具有致敏或致突变潜力;首次使用前请查阅安全数据表(SDS)。
储存:将产品存放于密封容器中,置于阴凉(15–25 °C)、干燥、通风良好的环境中,避免光照、热源、氧化剂及强酸强碱。在上述条件下,固体预计可长期稳定保存;但使用前应检查样品是否变色,因为芳香胺可能会逐渐氧化。
废弃处置:按照当地有机化学废物相关环保法规进行处置,不得排入下水道或水体。
注意:请始终参阅Aladdin最新版SDS,以获取本产品最新的危险信息、急救措施及法规要求。
纯度、规格与质量
Aladdin Scientific以研究级试剂形式供应3-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酸(货号A190317)。此类化合物的典型质量属性包括:
- 纯度:通过HPLC或GC分析验证;各批次实际纯度值请参阅随货提供的检验报告(CoA),因包装规格或目录版本不同,规格可能有所差异。
- 结构确认:结构特性通常通过1H NMR、19F NMR和/或质谱法确认。
- 外观:类白色至淡黄色结晶粉末。
如果您的应用需要更高纯度等级(例如,用于晶体学研究的≥99%),请联系Aladdin技术支持团队讨论可用方案。批次特定的CoA文件可通过产品页面或客服渠道申请。
常见问题
3-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酸在科研中有哪些用途?
该化合物主要用作药物化学、杂环合成、材料科学和农化研究中的多官能团构建模块。其–NH2和–COOH基团可进行多种衍生化反应(酰胺偶联、酯化、重氮化、环化),而–CF3基团则可增强下游候选药物的代谢稳定性和亲脂性。
如何储存3-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酸以保持其稳定性?
将该化合物存放于密封容器中,置于室温(15–25 °C)、阴凉、干燥、通风良好的环境中,避免光照、潮湿和氧化剂。芳香胺可能发生缓慢的空气氧化,因此使用前应检查是否变色,并参阅最新版SDS以获取完整指导。
3-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酸的分子量和分子式是什么?
分子式为C8H6F3NO2,分子量为205.13 g/mol,CAS号为127163-22-8。
我能获取A190317特定批次的检验报告(CoA)吗?
可以。A190317(货号)的批次特定检验报告可通过Aladdin产品页面申请,或提供批号后联系Aladdin客服索取。CoA将包含该批次的纯度、外观和结构鉴定检测结果。
3-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酸能溶于常用实验室溶剂吗?
此类芳香氨基酸通常可溶于极性非质子溶剂(如DMSO和DMF)以及碱性水溶液(由于羧酸基团的存在)。在中性pH下,该化合物在纯水中的溶解度预计有限。用户应在自身实验条件下进行小规模溶解度测试,因为Aladdin产品文档中目前未列出该化合物的确切溶解度数据。
参考文献
- Aladdin Scientific Product Page: 3-Amino-4-(trifluoromethyl)benzoic acid, SKU A190317.
- Hagmann, W. K. The many roles for fluorine in medicinal chemistry. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359–4369. doi:10.1021/jm800219f
- O'Hagan, D. Understanding organofluorine chemistry. An introduction to the C–F bond. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308–319. doi:10.1039/b711844a
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