3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶:实验室操作与使用指南
3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶:实验室操作与使用指南
3-Amino-5-bromo-2-methoxypyridine is a halogenated, amino-substituted methoxypyridine building block widely employed in medicinal chemistry and heterocyclic synthesis as a versatile intermediate for constructing biologically active compounds.
- 产品编号
- B590515
- 化学名称
- 3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶
- 参考编码
- BD25474
- 化合物类别
- 卤代氨基吡啶;杂环合成砌块
- 主要应用
- 药物中间体及药物化学合成
- 官能团
- 伯胺基(–NH₂)、溴基(–Br)、甲氧基(–OCH₃)、吡啶环
化学特性与关键性质
3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶是一种吡啶衍生物,具有三个不同的官能团:3位的伯氨基、5位的溴取代基以及2位的甲氧基。这种亲核基团(–NH₂)、亲电基团(C–Br)和导向基团(–OCH₃)的组合,使该化合物成为合成化学中极为多用途的骨架。
芳香性吡啶环赋予该化合物较高的热稳定性,而溴取代基可作为交叉偶联反应(如铃木反应、Buchwald-Hartwig反应、Negishi反应)的活性位点。游离的伯胺基可参与酰化、还原胺化或缩合反应,甲氧基在适当条件下可参与SNAr化学反应。研究人员应参阅产品编号B590515随附的当前质量检验报告,以核实具体的物理常数(如熔点、纯度规格)。
储存、操作与安全指南
储存:将3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离潮湿、热源及不相容的氧化性物质。通常建议在2–8°C条件下冷藏以延长保质期;请参阅产品标签及产品编号B590515的质量检验报告以确认储存条件。
个人防护装备(PPE):操作该化合物时,务必佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、实验室外套及安全眼镜或面罩。在通风橱中操作,以尽量减少粉尘或蒸气的吸入暴露。
废弃物处置:按照适用于卤代有机化合物的地方、区域及国家法规处置废弃物。切勿倒入下水道。请咨询所在机构的环境健康与安全(EHS)部门以获取指导。
审核提示:使用前应从产品编号B590515的当前安全数据表(SDS)中确认具体的GHS危害分类、H声明和P声明。
合成应用与反应方案
3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶主要用作药物候选物和农用化学品中间体制备中的合成砌块。三个活性位点可独立使用,也可按顺序加以利用:
- C5–Br位的钯催化交叉偶联:芳基溴在标准钯/膦配体催化体系下,可与芳基或杂芳基硼酸进行铃木-宫浦偶联,与有机锌试剂进行Negishi偶联,或与仲胺进行Buchwald-Hartwig胺化反应。典型碱:K₂CO₃或Cs₂CO₃;典型溶剂:DMF、二氧六环或甲苯;反应温度:80–110°C。
- 3位氨基官能化:伯胺基可通过与酰氯或酸酐反应转化为酰胺,通过与异氰酸酯反应转化为脲,或通过还原胺化引入仲胺或叔胺结构单元。
- C2–OCH₃位的SNAr反应:在强制条件下,甲氧基可被强氮或氧亲核试剂通过芳香亲核取代反应置换,从而实现吡啶环的进一步多样化。
研究人员应通过实验优化反应条件,并在进行多步合成序列之前,通过HPLC或NMR确认起始原料的纯度。
质量验证与分析表征
在将3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶(产品编号B590515)引入合成路线之前,请验证以下内容:
- 身份确认:使用¹H NMR和¹³C NMR波谱法确认吡啶环质子图案、–OCH₃对应的单峰(通常约δ 3.9 ppm)及NH₂共振信号。质谱法(ESI-MS或EI-MS)应显示预期的分子离子峰,并呈现特征性溴同位素图案(M和M+2约1:1比例)。
- 纯度评估:建议使用配备254 nm UV检测器的反相HPLC进行纯度测定。可接受的纯度阈值取决于预期应用;对于药物合成,通常要求纯度≥98%(如质量检验报告所述)。
- 水分含量:作为含胺化合物,水分吸收可能影响反应活性。若化合物在非理想条件下储存,可使用卡尔-费休滴定法测定水分含量。
对于每批次收到的产品,务必索取并保存质量检验报告(CoA)。如分析数据不符合规格要求,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。
常见问题
哪些交叉偶联反应与3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶相容?
3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶的C5芳基溴与钯催化的铃木-宫浦偶联、Negishi偶联及Buchwald-Hartwig偶联反应相容。通常在极性非质子溶剂或醚类溶剂中,使用标准Pd/膦配体体系,于80–110°C下进行反应。根据偶联伙伴的敏感性,游离氨基可能需要保护(例如以Boc氨基甲酸酯形式保护)。
3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶应如何储存以保持稳定性?
将该化合物储存于密封容器中,置于2–8°C的阴凉、干燥、避光环境中,远离氧化剂和潮湿。务必确认产品编号B590515每批次的产品标签和质量检验报告上规定的储存条件。对于长期储存,建议在惰性气氛条件下(如氩气或氮气)保存。
3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶的氨基能否在不影响芳基溴的情况下被选择性官能化?
是的,在温和条件下(不激活芳基C–Br键),3位的伯胺基通常可以选择性地进行酰化、磺酰化或还原胺化反应。例如,在碱(如三乙胺)存在下,于室温或低于室温条件下与酰氯反应,通常可保持C–Br键完整。研究人员应通过实验优化条件,并通过TLC或HPLC监测反应以确认选择性。
推荐使用哪些分析方法确认该化合物的身份和纯度?
建议使用¹H NMR和¹³C NMR进行结构身份确认,同时使用ESI质谱法验证分子量和特征性溴同位素图案。纯度应通过配备UV检测器的反相HPLC测定。应参阅产品编号B590515批次质量检验报告中的纯度值和分析数据。
Aladdin Scientific是否提供3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶?产品编号是什么?
是的,3-氨基-5-溴-2-甲氧基吡啶可从Aladdin Scientific购得,产品编号为B590515(参考编码BD25474)。如需了解当前价格、可用包装规格及货期,请联系Aladdin Scientific的销售或技术团队。
参考文献
- Aladdin Scientific product page and certificate of analysis for 3-Amino-5-bromo-2-methoxypyridine, SKU B590515, reference BD25474.
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews, 1995, 95(7), 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Buchwald, S. L.; Mauger, C.; Mignani, G.; Scholz, U. Industrial-Scale Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Halides and Amines. Advanced Synthesis & Catalysis, 2006, 348(1-2), 23–39.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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