3-氨基-5-氟吡啶:性质、用途及常见问题
3-氨基-5-氟吡啶:性质、用途及常见问题
3-Amino-5-fluoropyridine is 一种含氟氨基吡啶构建模块,在药物化学和制药合成中被广泛用作多功能杂环中间体。
- CAS号
- 71902-33-5
- 分子式
- C₅H₅FN₂
- 分子量
- 112.10 g/mol
- 外观
- 白色至类白色晶体固体
- 建议储存条件
- 储存于阴凉干燥处,避光防潮,使用后密封保存
- 阿拉丁货号
- A119622
什么是3-氨基-5-氟吡啶?
3-氨基-5-氟吡啶(CAS 71902-33-5)是一种双官能化吡啶衍生物,在吡啶环3位含有伯氨基,5位含有氟原子。其分子式为C₅H₅FN₂,分子量为112.10 g/mol。吸电子氟取代基与亲核氨基的同时存在,使该化合物成为构建更复杂杂环结构的高活性、多功能骨架。该化合物通常为白色至类白色结晶粉末,可溶于极性有机溶剂,如二甲基亚砜(DMSO)、乙醇和甲醇。
主要研究与合成应用
3-氨基-5-氟吡啶在合成化学和药物化学的多个领域中是重要的构建模块和药物中间体:
- 药物合成:氨基可参与酰胺偶联、还原胺化和环化反应,从而获得广泛的候选药物和生物活性分子。
- 交叉偶联化学:吡啶环和C–F键可用于钯催化偶联反应、亲核芳香取代(SNAr)及其他过渡金属介导的转化反应。
- 农用化学品研究:含氟吡啶骨架常被引入作物保护化合物中,以调节生物活性和代谢稳定性。
- 材料科学:氨基氟吡啶可作为配体和前驱体,用于制备配位聚合物和功能材料。
5位氟原子对环产生强烈的诱导效应,影响氨基的反应活性和杂环整体电子密度,研究人员利用这一特性来精确调节药代动力学和理化性质。
操作、安全与储存指南
尽管3-氨基-5-氟吡啶是固体试剂,实验室操作时仍应始终采取适当的防护措施:
- 个人防护装备:操作时须佩戴丁腈手套、安全护目镜和实验服。称量粉末时建议使用防尘口罩或在通风橱内操作。
- 储存:储存于密封容器中,置于阴凉(通常2–25°C)干燥处,避免直接光照、潮湿以及与强酸、强氧化剂和活性酰卤等不相容试剂接触。
- 稳定性:该化合物在推荐储存条件下通常稳定。长时间暴露于空气和潮湿环境中可能导致变色;使用后应立即重新密封容器。
- 废弃处置:按照当地关于含有机氮和氟化合物的废物处置法规进行处理。
使用前请务必查阅产品随附的安全数据表(SDS)以获取完整危害信息。
纯度、规格与质量保证
阿拉丁科学提供研究级3-氨基-5-氟吡啶(货号:A119622)。质量控制通常包括:
- 纯度检测:通过高效液相色谱(HPLC)或气相色谱(GC)确认化合物的身份和纯度等级。
- 结构确认:通过核磁共振(NMR)光谱和/或质谱进行结构验证。
- 分析证书(CoA):可按需提供批次专属分析证书,包含每批次实测纯度、外观及其他关键规格参数。
如需特定纯度等级或定制规格,欢迎联系阿拉丁科学技术支持团队获取进一步协助。
订购与供货信息
3-氨基-5-氟吡啶可从阿拉丁科学购买,货号为A119622。可通过阿拉丁科学官网直接下单,或联系销售团队订购。主要订购信息如下:
- 包装规格:通常提供多种包装规格,适合小规模探索性研究和较大规模制备需求——请访问产品页面查看当前库存和价格。
- 发货周期:有库存商品通常在1–3个工作日内发货;请在产品列表页面确认实时库存情况。
- 出口与法规合规:中国大陆以外的客户在下单前,应确认其所在司法管辖区对含氮杂环化合物的进口法规要求。
常见问题
3-氨基-5-氟吡啶的CAS号是什么?
3-氨基-5-氟吡啶的CAS登记号为71902-33-5。在检索化学数据库或下单时,可使用该编号对化合物进行准确识别。
哪些溶剂适合溶解3-氨基-5-氟吡啶?
3-氨基-5-氟吡啶通常可溶于极性有机溶剂,包括DMSO、乙醇和甲醇,在水中溶解度有限。对于储备液,DMSO因其强溶解能力及在低浓度下与大多数细胞体系的良好相容性,常被选用于生物学检测。
如何储存3-氨基-5-氟吡啶以保持其稳定性?
请将3-氨基-5-氟吡啶储存于密封容器中,置于阴凉干燥处,避光防潮。推荐储存温度通常为2°C至25°C。避免接触强酸、氧化剂和潮湿环境,以防加速降解或变色。
3-氨基-5-氟吡啶在药物化学中的主要合成用途是什么?
在药物化学中,3-氨基-5-氟吡啶作为双官能构建模块具有重要价值。伯氨基可参与酰胺偶联、磺酰胺形成及环化反应以构建双环杂环,而5位C–F键可发生亲核芳香取代(SNAr)反应或作为进一步官能化的位点。氟原子还可提高所得候选药物的代谢稳定性和亲脂性。
阿拉丁3-氨基-5-氟吡啶(A119622)是否提供分析证书(CoA)?
是的。A119622可按需提供批次专属分析证书(CoA)。CoA详细记录了所供批次的实测纯度、外观及其他关键质量参数。请联系阿拉丁科学客服或访问产品页面下载或申请CoA。
3-氨基-5-氟吡啶能否用于钯催化交叉偶联反应?
是的,3-氨基-5-氟吡啶的吡啶骨架与多种钯催化转化反应相容。C–F键可参与某些过渡金属介导的C–F活化反应,氨基也可被转化为重氮盐或直接用于偶联方案。研究人员应根据具体偶联目标优化反应条件(催化剂用量、配体、碱和溶剂)。
参考文献
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for nucleophilic aromatic substitution and heterocyclic chemistry.)
- Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology; Ojima, I., Ed.; Wiley-Blackwell: Chichester, 2009. (Reference for the role of fluorine substituents in drug design and metabolic stability.)
- Aladdin Scientific Product Page: 3-Amino-5-fluoropyridine, SKU A119622. https://www.aladdin-e.com (accessed 2024).
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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