3-氨基异噁唑:性质、用途及操作常见问题解答
3-氨基异噁唑:性质、用途及操作常见问题解答
3-Aminoisoxazole is 一种在3位含有伯氨基的五元含氮含氧杂环化合物,广泛用作药物化学、农用化学品研究及复杂杂环骨架合成中的多功能构建模块。
- CAS号
- 1750-42-1
- 分子式
- C₃H₄N₂O
- 分子量
- 84.08 g/mol
- 外观
- 白色至类白色结晶固体
- 官能团
- 异噁唑环上的伯氨基(–NH₂)
- 主要应用
- 用于药物发现和农用化学品合成的杂环构建模块
- 货号(阿拉丁)
- A124591
什么是3-氨基异噁唑?
3-氨基异噁唑(CAS 1750-42-1)是属于异噁唑家族的杂芳香族化合物。其核心结构由一个含有一个氮原子和一个氧原子的五元芳香环组成,在3位连有伯氨基(–NH₂)取代基。缺电子的异噁唑环与亲核胺基的结合,使该分子成为有机合成中高度活泼且用途广泛的中间体。
异噁唑环系统存在于许多具有生物活性的天然产物和药物分子中,这推动了对氨基异噁唑衍生物的持续研究兴趣。3-氨基区域异构体尤其受到重视,因为氨基可参与缩合、酰化、磺酰化和环化反应,从而快速构建结构多样的化合物库。
3-氨基异噁唑的主要化学性质是什么?
3-氨基异噁唑具有若干与实验室操作和合成规划密切相关的重要理化性质:
- 分子式:C₃H₄N₂O;分子量84.08 g/mol。
- 芳香性:异噁唑环具有芳香性(6个π电子),与非芳香类似物相比,具有平面几何构型和相对较高的热稳定性。
- 碱性:外链NH₂基团为弱碱性。环上氮原子(N-2)同样具有碱性,但由于孤对电子向芳香体系离域,其碱性弱于典型脂肪胺。
- 溶解性:通常可溶于甲醇、乙醇、DMSO和DMF等极性有机溶剂;在己烷等非极性溶剂中溶解性有限。
- 反应活性:氨基可发生标准胺类化学反应,包括酰胺键形成、还原胺化、重氮化以及与1,3-二羰基等价物的杂环成环缩合反应。
研究人员应注意,与其他与芳香体系相邻的伯胺类似,3-氨基异噁唑可能对氧化、长时间光照或潮湿敏感,因此妥善储存至关重要。
3-氨基异噁唑在研究中的主要应用是什么?
3-氨基异噁唑主要作为合成构建模块和中间体,广泛应用于多个研究领域:
- 药物化学与药物发现:氨基异噁唑骨架出现在靶向激酶、磷酸二酯酶及其他酶的抑制剂中。氨基作为功能化手柄,可通过酰胺偶联、脲/硫脲形成和席夫碱缩合等反应进行修饰,从而快速构建用于构效关系(SAR)研究的聚焦化合物库。
- 农用化学品研究:含异噁唑结构的化合物存在于多种商业除草剂和杀菌剂中。3-氨基异噁唑可作为新型作物保护剂的合成前体。
- 杂环合成:3-氨基异噁唑的双官能团性质(芳香族NH和环杂原子)使其非常适合通过环缩合反应构建稠合双环和多环杂环体系,例如异噁唑并[3,4-d]嘧啶及相关骨架。
- 荧光探针开发:氨基取代的杂环化合物越来越多地被用于荧光团组件或荧光染料前体,应用于生物成像领域。
组合化学领域的研究人员常将3-氨基异噁唑纳入平行合成工作流程,因为该化合物商业可得性好、成本适中且反应性可靠。
3-氨基异噁唑应如何安全储存和操作?
储存建议:将3-氨基异噁唑储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境,避免直接光照、高温和潮湿。通常建议在2–8 °C冷藏以维持长期稳定性。远离强氧化剂、强酸和强碱。
个人防护装备(PPE):操作该化合物时,应穿戴适当的实验室个人防护装备,包括丁腈手套、安全护目镜和实验室外套。在通风橱或通风良好的区域操作,以尽量减少粉尘或蒸气的吸入。
废弃物处置:按照地方、区域和国家环境法规处置废弃物。未经机构化学废弃物处置指引确认,请勿直接倒入下水道。
急救措施:若皮肤或眼睛接触,立即用大量清水冲洗,如刺激持续,请及时就医。使用前请查阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS),了解完整的危害信息。
注:具体的GHS危害分类和预防说明应以阿拉丁科学产品A124591的官方SDS为准。
如何从阿拉丁科学订购3-氨基异噁唑
3-氨基异噁唑可通过阿拉丁科学以货号A124591订购。订购步骤如下:
- 访问阿拉丁科学官网,搜索3-Aminoisoxazole或货号A124591。
- 选择所需规格和包装规格,加入购物车。
- 按照结账流程操作,选择首选支付方式(采购订单、信用卡或其他支持方式)。
- 如需大批量采购、定制包装或机构报价咨询,请通过网站询价表或客服邮箱直接联系阿拉丁科学销售团队。
订单将按照阿拉丁科学的标准运输和交付政策进行处理和发货。当前库存状态、定价和交货周期请参阅产品页面。质量检验报告(CoA)和安全数据表(SDS)可在产品页面下载。
常见问题
3-氨基异噁唑的CAS号是什么?
3-氨基异噁唑的CAS登记号为1750-42-1。您可以使用该号码在化学数据库中检索该化合物,并在向阿拉丁科学(货号A124591)订购时用于确认产品身份。
3-氨基异噁唑适合用作药物发现中的构建模块吗?
是的。3-氨基异噁唑在药物化学中被广泛用作构建生物活性杂环化合物的构建模块。3位的伯氨基可通过酰胺偶联、脲形成、磺酰化和缩合反应进行多样化衍生,非常适合用于SAR化合物库的合成。研究人员应根据自身实验数据验证其对特定生物靶点的适用性。
可以用哪些溶剂溶解3-氨基异噁唑?
3-氨基异噁唑通常可溶于极性有机溶剂,包括甲醇、乙醇、DMSO和DMF。在己烷或乙醚等非极性溶剂中溶解性有限。在生物测定中,通常在DMSO中配制储备液。请务必在您的具体实验条件下验证溶解性。
3-氨基异噁唑推荐的储存条件是什么?
建议将3-氨基异噁唑储存于密封容器中,置于2–8 °C,避光、防潮、防热。在长期储存过程中,在惰性气氛(如氮气或氩气)下保存可进一步防止因氧化或吸潮而导致的降解。
阿拉丁科学是否为3-氨基异噁唑提供质量检验报告?
是的。阿拉丁科学为产品A124591提供质量检验报告(CoA),其中包含特定批次的纯度数据和分析检测结果。CoA和安全数据表(SDS)可在阿拉丁科学官网的产品页面下载。
3-氨基异噁唑可用于环缩合反应以构建稠合杂环吗?
是的。3-氨基异噁唑的双官能团性质——兼具亲核性外链胺基和异噁唑环杂原子——使其成为环缩合反应的优良底物。它已被用于合成稠合双环体系,如异噁唑并嘧啶和异噁唑并三嗪。具体反应条件取决于亲电试剂和目标骨架。
参考文献
- Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. General reference for isoxazole chemistry and reactivity.
- Aladdin Scientific product page for 3-Aminoisoxazole, SKU A124591. Certificate of Analysis and Safety Data Sheet available on request.
- Stanovnik, B.; Svete, J. Synthesis of Heterocycles from Isoxazole Derivatives. Chem. Rev. 2004, 104, 2433–2480. General reference on isoxazole-based heterocycle synthesis. doi:10.1021/cr0200827
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