3-(苄氧基)-5-溴苯硼酸是什么？为何具有重要价值？

3-(苄氧基)-5-溴苯硼酸（阿拉丁货号B180663）是一种芳基硼酸，其苯环在特定位置携带三种取代基：C-1位的硼酸基（–B(OH)₂）、C-3位的苄氧基（–OCH₂Ph）以及C-5位的溴原子。这种组合使其成为一种双官能团合成砌块，同一分子中可参与两类概念上正交的化学转化。

硼酸基团是铃木–宫浦钯催化交叉偶联的主要反应位点，该反应是药物化学、材料科学和天然产物合成中应用最为广泛的C–C成键反应之一。C-5位的芳基溴是第二个独立的亲电活性位点，可进行独立的钯或镍催化偶联、亲核芳香取代或金属-卤素交换，从而实现序列官能化策略。苄氧基作为温和、可正交脱除的酚羟基保护基，可通过氢解（H₂，Pd/C）选择性脱除而不影响大多数其他官能团，从而释放游离羟基供进一步修饰。

上述反应特性的组合使该化合物在逐步构建复杂类药物多芳环骨架方面具有独特优势。

该化合物应如何储存与操作？

吸湿性：硼酸类化合物（包括本品）在有水存在的条件下易发生原脱硼（protodeboronation）及硼酸酐（boroxine）的生成。请将试剂存放于密封小瓶中，置于阴凉干燥处。若实验室湿度较高，建议将密封瓶存放于含有硅胶或分子筛的干燥器中。

惰性气氛：尽管芳基硼酸对空气的敏感性通常低于有机锂或格氏试剂，但长时间暴露于潮湿空气中仍可能导致硼酸官能团缓慢氧化或水解。部分使用后，应在氮气或氩气保护下重新密封保存。

温度：短期室温保存可接受；长期储存建议置于冰箱（2–8 °C）中。开瓶前应将冷藏小瓶恢复至室温，以防止固体表面产生冷凝水。

操作注意事项：与所有有机硼和有机溴化合物一样，请遵守标准实验室化学卫生规范。使用前请查阅阿拉丁科学提供的安全数据表（SDS）。在通风良好的通风橱中称量，避免吸入细粉尘。

该硼酸如何用于铃木–宫浦交叉偶联反应？

在典型的铃木–宫浦反应中，3-(苄氧基)-5-溴苯硼酸作为亲核硼酸偶联伙伴，在钯催化剂和无机碱的存在下与芳基或乙烯基卤化物（或三氟甲磺酸酯等拟卤化物）发生偶联反应。标准反应条件如下：

• 催化剂：Pd(PPh₃)₄、Pd(dppf)Cl₂，或Pd(OAc)₂配合膦配体（1–5 mol%）
• 碱：K₂CO₃、Cs₂CO₃或Na₂CO₃（2–3当量）
• 溶剂：DMF、THF、二氧六环，或甲苯/水混合体系
• 温度：60–100 °C，反应时间1–18小时

在上述条件下，硼酸基团可选择性反应，而C-5位的芳基溴在无额外亲电试剂引入的情况下大体保持完整，从而实现化学选择性偶联。在温和条件下，硼酸基团对钯氧化加成的反应活性通常高于芳基C–Br键，但对于每种特定底物组合，该化学选择性仍需通过实验加以验证。

铃木偶联完成后，C-5位芳基溴可参与第二步交叉偶联，随后通过氢解脱除苄氧基以释放游离酚羟基，从而实现以单一砌块为起点的三步多样化合成策略。

纯度、质量与分析验证

阿拉丁科学为3-(苄氧基)-5-溴苯硼酸（B180663）提供规格说明书，包含HPLC或GC纯度数据以及NMR和/或质谱的结构鉴定信息。研究人员应索取或下载所收到批次的质量检验报告（CoA）。

终端用户的关键分析检查要点：

• ¹H NMR：7.3–7.9 ppm区域的三个芳香氢信号，与1,3,5-三取代苯环一致；苄基–OCH₂–单峰位于约5.1 ppm；–B(OH)₂质子峰在常用氘代溶剂中通常较宽或不可见。
• 质谱（ESI或EI）：确认与C₁₃H₁₂BBrO₃一致的分子离子；注意溴的特征同位素峰型（M与M+2约1:1比例）。
• 薄层色谱（TLC）：用于快速身份确认；如有标准品，可与其对照展开。
• 硼酸官能团可通过与二醇（如频哪醇）反应生成频哪醇硼酸酯来确认，该酯更为稳定，且在¹¹B NMR中显示明显特征信号。

若化合物已长期储存，在敏感应用中使用前应重新验证纯度，因为可能发生部分转化为硼酸酐或氧化副产物的情况。

订购、供货及法规注意事项

如何订购：3-(苄氧基)-5-溴苯硼酸可通过阿拉丁科学的目录编号B180663购买。可通过阿拉丁科学官方网站、联系当地销售代表或通过所在机构批准的采购平台下单。

包装与规格：可供包装规格及定价请参阅阿拉丁科学官网的最新产品页面。如有需求，可咨询散装大包装的供货情况。

运输：本品以固体形式在常温下使用标准包装发货。请查阅安全数据表（SDS）以了解UN编号、危险品类别及适用于您所在地区的运输特殊要求。

法规状态：本品仅供科学研究使用（RUO），未经批准用于诊断、治疗或食品相关用途。购买方须自行负责遵守适用的地方、国家及国际法规，包括化学试剂的购买、运输、储存及废弃处置等方面的规定。

退货与技术支持：若产品不符合既定规格，请携带批次号及质量检验报告（CoA）联系阿拉丁科学客户服务部门。退货及退款事宜依照阿拉丁科学标准退货政策处理。