化学特性与结构

3-溴-2-氟苯甲腈（CAS 179107-45-0，货号B186845）是一种邻/间位双取代苯甲腈，相对于腈基，在3位含有溴原子，在2位含有氟原子。其分子式为C₇H₃BrFN，分子量约为200.01 g/mol。单一芳环上三种不同官能团的组合使该化合物成为一种用途广泛且具有差异化活性的合成中间体。

吸电子腈基和氟取代基共同降低了苯环的电子密度，影响进一步亲电或亲核取代反应的区域选择性，同时也影响碳-卤键的反应活性。芳基溴键特别适合参与金属催化的交叉偶联反应，而在适当条件下，芳基氟键可参与亲核芳香取代反应（SNAr）。

合成应用

3-溴-2-氟苯甲腈在多种重要合成转化中作为关键合成砌块：

• 钯催化交叉偶联：C–Br键可参与Suzuki–Miyaura、Negishi、Stille和Buchwald–Hartwig胺化反应，实现在3位引入芳基、烯基、烷基或氨基。
• 亲核芳香取代（SNAr）：2位的氟原子受相邻吸电子腈基活化，可被胺、醇盐或硫醇盐取代，生成2-取代-3-溴苯甲腈衍生物。
• 腈基转化：–CN基团可水解为羧酸、还原为胺，或转化为四唑环，进一步丰富骨架的多样性。
• 顺序官能团化：Br和F取代基的反应活性差异使同一苯环可进行化学选择性、逐步官能团化，使该化合物在化合物库合成和先导化合物优化中极具价值。

这些特性使3-溴-2-氟苯甲腈成为药物、农用化学品和功能材料合成中常见的中间体。

操作、储存与安全

与大多数卤代芳香腈类化合物一样，使用3-溴-2-氟苯甲腈时应遵守适当的实验室防护规范：

• 个人防护装备（PPE）：佩戴耐化学品手套、防护眼镜和实验服。在通风良好的通风橱内操作，尽量减少吸入暴露。
• 储存：密封保存于阴凉、干燥、通风良好的环境中，远离潮湿、氧化剂和强碱。建议冷藏保存（2–8 °C）以维持长期稳定性。
• 废弃处理：按卤代有机废物处理，遵循所在机构及当地政府法规。
• 急救：皮肤或眼睛接触后，立即用大量清水冲洗。若刺激持续，请及时就医。

使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS）。货号B186845的SDS中详述了具体危害分类和GHS象形图信息。

纯度、规格与质量保证

Aladdin Scientific以研究级试剂供应3-溴-2-氟苯甲腈（货号B186845）。该化合物采用标准分析技术进行表征和质量控制，包括：

• 核磁共振波谱（NMR）（¹H、¹³C、¹⁹F）用于确认结构特性并评估纯度。
• GC或HPLC分析用于定量检测化学纯度。
• 质谱分析用于确认与C₇H₃BrFN（MW ≈ 200.01 g/mol）相符的正确分子离子。

需要特定批次分析证书（CoA）的客户，可通过Aladdin Scientific客服门户申请。批次特定的纯度数据和分析结果可按需提供。请参阅产品页面了解当前规格详情。