3-溴-2-甲氧基吡啶:性质、用途及常见问题
3-溴-2-甲氧基吡啶:性质、用途及常见问题
3-Bromo-2-methoxypyridine is a halogenated heterocyclic building block widely employed in medicinal chemistry and organic synthesis as a versatile intermediate for cross-coupling reactions and the construction of complex pyridine-based frameworks.
- 化学名称
- 3-溴-2-甲氧基吡啶
- 货号
- B120788
- 分子式
- C₆H₆BrNO
- 分子量
- 188.02 g/mol
- CAS号
- 13472-59-8
- 官能团
- 芳基溴、甲氧基、吡啶氮
- 主要应用
- 交叉偶联反应及杂环合成
化学特性与结构
3-溴-2-甲氧基吡啶(CAS 13472-59-8,货号B120788)是一种吡啶衍生物,吡啶环3位带有溴取代基,2位带有甲氧基。分子式为C₆H₆BrNO,分子量约为188.02 g/mol。甲氧基(供电子基团)毗邻环氮,且与活性芳基C–Br键具有邻位关系,使该化合物在卤代吡啶构建模块中具有独特的电子特性。该化合物通常为无色至淡黄色液体或低熔点固体,可溶于二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯和DMSO等常用有机溶剂。
在有机化学及药物化学中的应用
3-溴-2-甲氧基吡啶主要作为过渡金属催化交叉偶联反应中的亲电偶联伙伴而备受重视。主要应用包括:
- Suzuki–Miyaura偶联:在钯催化剂和碱的作用下,芳基溴与芳基或杂芳基硼酸反应,构建药物候选物中常见的联芳基及杂芳基骨架。
- Buchwald–Hartwig胺化:在钯催化下,C–Br键可与胺发生官能团化,获得与药物靶标相关的3-氨基-2-甲氧基吡啶类似物。
- Negishi和Kumada偶联:有机锌试剂和格氏试剂可在3位偶联,引入多样化的碳取代基。
- 导向金属化:C-2位的甲氧基可作为导向金属化基团(DMG),使其邻位发生选择性锂化,便于进一步衍生化。
- 药物中间体:2-甲氧基吡啶结构单元存在于多种生物活性骨架中;3位溴基的引入使其可进一步衍生化,用于激酶抑制剂、抗菌药物及中枢神经系统活性化合物的研究。
研究人员在放大反应规模前,应在同行评审文献中核实具体反应条件(催化剂用量、配体、碱、溶剂、温度)。
操作、储存与安全
虽然3-溴-2-甲氧基吡啶并未被归类为实验室中危险性最高的试剂,但仍应遵守卤代杂环化合物的标准防护规程:
- 个人防护装备:佩戴适当手套(推荐丁腈手套)、防护眼镜和实验室工作服,在通风良好的通风橱中操作。
- 储存:将其置于密封容器中,存放于阴凉、干燥、通风良好的环境,远离水分、光照及强氧化剂、强碱等不相容物质。通常建议冷藏保存(2–8 °C)以保持长期稳定性。
- 稳定性:在推荐储存条件下,该化合物通常性质稳定。长时间暴露于空气和水分中可能导致缓慢降解。
- 废弃处置:按照当地、机构及国家法规,作为含卤有机废物进行处置。
使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的B120788最新安全数据表(SDS)。SDS文件包含权威的危害信息、急救措施和处置规定。
纯度、规格与质量
Aladdin Scientific提供研究级规格的3-溴-2-甲氧基吡啶(B120788)。典型质量指标包括:
- 纯度:通过GC或HPLC分析确认;研究级产品纯度通常≥97%或≥98%(请核实特定批次的最新CoA)。
- 结构鉴定:采用¹H NMR和/或GC-MS等技术对结构进行验证,与预期分子结构一致。
- 包装规格:提供多种规格,满足筛选、放大及生产需求。包装设计可在运输和储存过程中保护产品免受水分和光照影响。
- 批次特定分析证书(CoA):可根据要求提供,或通过Aladdin Scientific官网使用标签上的批号查询。
如您的应用需要更高纯度或定制规格,请联系Aladdin Scientific技术支持团队获取指导。
订购与客户支持
3-溴-2-甲氧基吡啶可通过Aladdin Scientific以货号B120788订购。如需下单或获取更多信息:
- 在Aladdin Scientific官网搜索B120788,查看最新价格、可用包装规格及库存状态。
- 如需大批量或定制规格,请通过官网询价表格或客服邮件直接联系我们的销售团队。
- 关于应用、相容性或反应条件的技术问题,可咨询Aladdin Scientific技术支持。
- 分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)可从产品页面下载,或根据需求提供。
- 根据所在地区,可能提供加急配送选项;详情请参阅Aladdin官网上的运输与交付政策。
常见问题
3-溴-2-甲氧基吡啶在化学合成中有哪些用途?
3-溴-2-甲氧基吡啶主要用作过渡金属催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig、Negishi和Kumada偶联)中的构建模块,其中芳基C–Br键作为亲电偶联伙伴。该化合物还可用于导向金属化策略,以及作为合成具有生物活性的杂环骨架(包括靶向激酶和中枢神经系统通路的药物候选分子)的中间体。
3-溴-2-甲氧基吡啶(B120788)应如何储存以保持其稳定性?
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境,远离水分、光照及强氧化剂或强碱。通常建议在2–8 °C冷藏保存以实现长期保存。请务必参阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表和分析证书,获取特定批次的储存指导。
Aladdin Scientific的3-溴-2-甲氧基吡啶纯度等级如何,纯度如何验证?
Aladdin Scientific的B120788作为研究级试剂供应,通过GC或HPLC分析,纯度通常≥97%或≥98%。结构特征通过¹H NMR和/或GC-MS等技术进一步确认。批次特定的分析证书(CoA)可在产品页面查阅或根据需求提供,客户应查阅其特定批次的CoA以确认纯度数值。
3-溴-2-甲氧基吡啶可用于Suzuki–Miyaura交叉偶联反应吗?
是的,3-溴-2-甲氧基吡啶非常适合作为钯催化Suzuki–Miyaura交叉偶联反应中与芳基或杂芳基硼酸配对的芳基溴亲电试剂。该反应通常需要Pd(0)或Pd(II)前催化剂、适当的膦配体或N-杂环卡宾配体、无机碱以及DMF、二氧六环或含水THF等极性溶剂。研究人员应查阅原始文献,针对具体底物组合优化反应条件。
如何获取B120788的安全数据表(SDS)或分析证书(CoA)?
B120788(3-溴-2-甲氧基吡啶)的安全数据表和分析证书可直接从Aladdin Scientific产品页面获取。您可在Aladdin Scientific官网搜索货号B120788,并从产品列表中下载相关文件。或者,携带您的批号联系Aladdin Scientific客服,通过电子邮件申请这些文件。
参考文献
- Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Cross-Coupling Technology: A Perspective on the Nobel Prize in Chemistry 2010. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062–5085. doi:10.1002/anie.201107017
- Hartwig, J. F. Evolution of a Fourth Generation Catalyst for the Amination and Thioetherification of Aryl Halides. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534–1544. doi:10.1021/ar800098p
- Snieckus, V. Directed ortho metalation. Tertiary amide and O-carbamate directors in synthetic strategies for polysubstituted aromatics. Chem. Rev. 1990, 90, 879–933. doi:10.1021/cr00104a001
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