实验方案(Protocols)

3-溴-2-硝基苯胺:操作、储存及实验室规程

3-Bromo-2-nitroaniline是一种卤代芳香胺中间体,广泛应用于有机合成领域,是制备药物、农用化学品和染料化学品的多功能构建单元。

CAS号
59255-93-5
分子式
C₆H₅BrN₂O₂
分子量
217.02 g/mol
外观
黄色至橙色结晶固体
储存条件
阴凉、干燥、避光处;密封容器保存;远离氧化剂
产品编号
B133567

所需材料与设备

在使用3-Bromo-2-nitroaniline(Aladdin产品编号:B133567)进行任何操作前,请确保以下所有物品均已准备齐全:

  • 个人防护装备(PPE):耐化学品丁腈手套、安全护目镜或面罩,以及实验室防护服。处理大量固体或产生粉尘时,建议佩戴配备有机蒸气滤毒盒的半面式防毒面具。
  • 通风:所有称量和溶解步骤必须在经认证的化学通风柜中进行。
  • 称量设备:分析天平(精度±0.1 mg),经校准的防静电称量纸船或药勺。
  • 溶剂:适用的有机溶剂包括二甲基亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、乙醇或丙酮(详见下方溶解规程)。3-Bromo-2-nitroaniline在水中溶解度有限。
  • 玻璃器皿:棕色玻璃瓶或配有PTFE衬垫瓶盖的棕色硼硅酸盐烧瓶,用于母液制备和储存。
  • 废液处置容器:符合当地法规的标记含卤有机废物容器。

分步操作与溶解规程

请严格按照以下步骤操作,以确保实验结果的重现性并保障人员安全:

  1. 穿戴全套PPE后方可开启试剂容器。确认通风柜拉门处于适当工作高度,并已验证气流状态。
  2. 恢复至室温:若化合物曾低温储存,请在开封前将密封容器在室温(15–25 °C)下平衡,以防固体表面产生冷凝水。
  3. 去皮称量:将预去皮称量纸船置于分析天平上,使用洁净干燥的不锈钢药勺转移所需量的3-Bromo-2-nitroaniline,尽量缩短暴露于空气中的时间。
  4. 溶解化合物:
    • 配制DMSO或DMF母液(推荐用于生物检测):将已称量的固体加入洁净的棕色玻璃瓶中,逐步加入溶剂,轻轻旋转或涡旋混匀。通常可配制10–100 mM的母液浓度。若难以溶解,可在水浴中温和加热(≤40 °C)以助溶。
    • 用于乙醇或丙酮中的合成应用:在通风柜中室温条件下磁力搅拌溶解。
  5. 目视确认完全溶解;溶液应呈澄清黄色至琥珀色。若仍有颗粒,用0.22 µm PTFE针头滤器过滤。
  6. 为所有容器贴标签,注明化合物名称、CAS号、浓度、溶剂、配制日期及操作者姓名缩写。
  7. 及时密封容器,将未用完的固体放回原棕色容器中;如有需要,用Parafilm封口,并在推荐条件下储存。

注意:避免长时间暴露于强光下,因为硝基苯胺衍生物可能对光敏感。

储存建议

妥善储存3-Bromo-2-nitroaniline对于长期维持其纯度和反应活性至关重要:

  • 温度:在室温(15–25 °C)阴凉干燥处储存。如需长期储存,可置于冰箱(2–8 °C);开封前请如上所述恢复至室温。
  • 避光:使用棕色玻璃容器储存或置于避光处。硝基芳香族化合物在长时间紫外线或可见光照射下可能发生光降解。
  • 防潮:容器应密封保存,防止吸湿。在湿度较高的储存环境中,建议使用干燥剂(如硅胶袋)。
  • 不相容性:远离强氧化剂、强酸、强碱及明火或热源。芳香胺可与氧化剂发生剧烈反应。
  • 有效期:在原密封容器中正确储存时,该化合物预计可保持稳定。对于关键应用,建议定期通过TLC或HPLC重新验证纯度。
  • 母液:DMSO或DMF母液应储存于密封棕色玻璃瓶中,置于–20 °C,并在3个月内使用,以保持最佳稳定性。避免反复冻融。

安全与废物处置

3-Bromo-2-nitroaniline是一种具有潜在危害的化学试剂,必须负责任地加以管理:

  • 毒性:作为硝基芳香胺,该化合物若被吞食、吸入或经皮肤吸收,可能对人体有害。芳香胺类化合物整体上与潜在的致突变性和致癌风险相关;在对该特定化合物进行完整危害表征之前,应谨慎操作。
  • 皮肤和眼睛接触:若皮肤或眼睛接触,应立即用大量清水冲洗至少15分钟。如刺激持续,请就医。
  • 吸入:若吸入蒸气或粉尘,应立即转移至新鲜空气处。如出现症状,请就医。
  • 泄漏处理:用惰性吸附材料(如蛭石或干沙)控制固体泄漏,避免产生粉尘。将废物转移至标记的含卤废物容器中。先用水清洁溅洒区域,再在通风柜中用适当溶剂擦拭。
  • 废物处置:所有废弃物,包括受污染的手套、纸巾和溶剂清洗液,必须作为含卤有机化学废物处置,并符合地方、地区和国家环保法规。切勿倒入下水道。
  • 紧急情况:请参阅Aladdin Scientific提供的B133567安全数据表(SDS),获取完整的危害信息和应急处置程序。

常见问题

溶解3-Bromo-2-nitroaniline推荐使用哪些溶剂?

3-Bromo-2-nitroaniline可良好溶解于极性非质子溶剂,如DMSO和DMF,也可溶于乙醇和丙酮等常见有机溶剂。其在水中的溶解度有限。对于生物筛选检测,最常使用DMSO母液。如有需要,温和加热(最高40 °C)可有助于溶解。

如何储存3-Bromo-2-nitroaniline母液以保持稳定性?

用DMSO或DMF配制的母液应分装至棕色玻璃瓶中,密封后储存于–20 °C。在此条件下,溶液稳定性可维持约3个月;应避免反复冻融,以防溶液质量下降。开瓶前请始终将小瓶恢复至室温,以防冷凝。

3-Bromo-2-nitroaniline在室温下稳定吗?

作为固体,3-Bromo-2-nitroaniline在阴凉、干燥、避光处密封保存时,室温下可保持稳定。与其他硝基芳香族化合物一样,长时间暴露于光照下可能发生光降解,因此避光储存非常重要。如需长期储存,建议在2–8 °C冷藏。

操作3-Bromo-2-nitroaniline时需要佩戴哪些个人防护装备(PPE)?

至少应始终佩戴耐化学品丁腈手套、安全护目镜或面罩,并穿着实验室防护服。所有操作均应在经认证的化学通风柜内进行。处理大量固体或可能产生粉尘时,建议使用配备有机蒸气和颗粒物滤毒盒的半面式防毒面具。完整PPE要求请参阅产品SDS。

3-Bromo-2-nitroaniline的主要合成应用有哪些?

3-Bromo-2-nitroaniline是有机合成中的一种多功能中间体。溴取代基可用于钯催化交叉偶联反应(如Suzuki偶联、Buchwald-Hartwig偶联),而邻位硝基和氨基则为环化反应提供了位点,可构建苯并咪唑、吲唑等杂环骨架,这些结构在药物和农化研究中具有重要意义。

参考文献

  1. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for aromatic amine and nitroaromatic chemistry.)
  2. Aladdin Scientific. Safety Data Sheet: 3-Bromo-2-nitroaniline, SKU B133567. (Consult current SDS for authoritative hazard and handling information.)
  3. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Chichester, 2010. (Reference for cyclization reactions of ortho-halonitroanilines to benzimidazoles and related heterocycles.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 实验方案(Protocols)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《3-溴-2-硝基苯胺:操作、储存及实验室规程》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月5日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/3-bromo-2-nitroaniline-handling-storage-lab-protocol.html
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