3-溴-5-氯-2-甲基苯胺:性质与实验室常见问题解答
3-溴-5-氯-2-甲基苯胺:性质与实验室常见问题解答
3-溴-5-氯-2-甲基苯胺是一种多卤代芳香胺构建块,在药物化学、农用化学品研究和材料科学领域被广泛用作多功能合成中间体。
- CAS号
- 待核实——原始资料中未确认
- 分子式
- C7H7BrClN
- 分子量
- 220.49 g/mol(计算值;待核实)
- 官能团
- 伯苯胺(–NH2)、芳基溴、芳基氯、甲基取代基
- Aladdin货号
- B682583
- 主要应用
- 用于偶联反应及进一步官能化的合成构建块
什么是3-溴-5-氯-2-甲基苯胺?
3-溴-5-氯-2-甲基苯胺是一种取代芳香胺,具有两个卤素取代基(3位溴和5位氯)以及一个位于伯胺邻位(2位)的甲基。这种取代模式在空间位阻和电子效应上均形成差异化的骨架,在合成化学中极具价值。
该化合物属于卤代苯胺类,是制药和农用化学品合成中公认的构建块。同一苯环上同时含有芳基溴和芳基氯,提供了两个可用于选择性交叉偶联化学(如Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig和Negishi反应)的正交反应位点,可实现芳香核的逐步修饰。
操作、储存与安全
与所有芳香胺一样,操作3-溴-5-氯-2-甲基苯胺时应穿戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、防护眼镜和实验服。涉及称量或溶解该化合物的操作应在通风良好的通风橱中进行。
该化合物应密封保存,避免光照、高温和潮湿,通常在室温或冷藏(2–8 °C)条件下储存(以供应商检验报告为准)。长时间暴露于空气中可能导致氧化变色。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),以获取完整的危害分类和急救措施信息。
在合成化学和药物化学中的应用
3-溴-5-氯-2-甲基苯胺是合成具有药理活性化合物及农用化学品的关键中间体。其伯胺基团可参与酰胺键形成、还原胺化、重氮化和缩合反应,而芳基卤素则可用于过渡金属催化的交叉偶联反应。
C–Br键和C–Cl键的正交反应活性(在大多数钯催化体系中,溴对氧化加成的反应活性更高)使化学家能够选择性地先对一个位点进行官能化,从而构建药物候选分子中常见的复杂联芳基和杂环骨架。因此,该化合物经常用于基于片段的药物发现和先导化合物优化研究。
纯度、质量与分析表征
Aladdin Scientific以研究级试剂规格供应3-溴-5-氯-2-甲基苯胺(货号:B682583)。批次特定的纯度数据和分析证书可按需索取或通过产品页面获得。该化合物的典型表征技术包括:
- 1H和13C核磁共振波谱——确认取代模式并排除区域异构体杂质。
- GC或HPLC纯度分析——定量评估整体化学纯度。
- 质谱(MS)——验证与单溴单氯物种一致的分子量和同位素模式。
建议研究人员在将该化合物用于敏感的生物测定或构效关系(SAR)研究时,通过独立分析确认纯度。
订购与技术支持
3-溴-5-氯-2-甲基苯胺可通过Aladdin Scientific以货号B682583订购。可通过Aladdin Scientific官网、联系当地销售代表或通过授权经销商下单。
如有关于相容性、推荐反应条件或定制规格的技术问题,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。对于机构或工业客户,可能提供大宗定价和定制包装选项。订购时请务必索取最新的安全数据表(SDS)和检验报告(CoA)。
常见问题
3-溴-5-氯-2-甲基苯胺的分子式和分子量是多少?
3-溴-5-氯-2-甲基苯胺的分子式为C7H7BrClN,计算分子量约为220.49 g/mol,与含有一个溴、一个氯、一个甲基和一个伯胺基团的苯环结构一致。研究人员应对照每批次提供的检验报告核实确切分子量。
如何储存3-溴-5-氯-2-甲基苯胺以保持其稳定性?
该化合物应密封保存,避免光照、高温和空气中的水分。建议在惰性气氛(氮气或氩气)保护下于2–8 °C长期储存。避免长时间暴露于空气中,以防发生芳香伯胺典型的氧化变色。
哪些交叉偶联反应最适合用于3-溴-5-氯-2-甲基苯胺?
3位的芳基溴相对于5位的芳基氯,对钯催化的交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Negishi、Sonogashira)通常具有更高的反应活性,可在温和条件下实现选择性单官能化。随后,芳基氯可在更强烈的条件或使用专用配体的情况下进行反应。Buchwald–Hartwig胺化反应也可应用于任一卤素位点以形成C–N键。
3-溴-5-氯-2-甲基苯胺是否可直接用于生物测定?
该化合物主要作为合成构建块,未经进一步化学修饰不适合直接用于生物测试。芳香胺类化合物可能存在毒性问题,研究人员在进行任何生物学应用前应查阅安全数据表及相关文献。强烈建议在用于SAR或生化测定前进行独立的纯度验证。
3-溴-5-氯-2-甲基苯胺对应的Aladdin Scientific货号是什么?
3-溴-5-氯-2-甲基苯胺可通过Aladdin Scientific货号B682583订购。如需了解当前价格、可用包装规格及批次特定分析数据,请联系Aladdin Scientific客服或访问产品页面。
参考文献
- Pharmablock product listing for PBXS186 (3-bromo-5-chloro-2-methyl-aniline). Pharmablock Sciences (Nanjing), Inc.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for aromatic amine chemistry and cross-coupling reactions.)
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