什么是3-溴-5-乙氧基苯硼酸频哪醇酯？

3-溴-5-乙氧基苯硼酸频哪醇酯（Aladdin货号：B179238）是一种芳基硼试剂，属于频哪醇硼酸酯类化合物。其结构为1,3,5-三取代苯环，3位带有溴原子，5位带有乙氧基（–OEt），1位为频哪醇保护的硼酸（Bpin）。

频哪醇酯保护基使硼酸酯相较于相应的游离硼酸对空气和水分的稳定性显著提高，同时在标准钯催化条件下仍可方便地活化参与铃木–宫浦转金属化反应。同一芳环上的芳基溴为进一步官能化提供了独立的亲电位点，使该化合物成为双官能交叉偶联砌块。

操作、储存与稳定性

尽管频哪醇硼酸酯的水解稳定性明显优于游离硼酸，但仍需妥善操作以保持试剂完整性和实验重现性。

• 气氛：尽可能在惰性气氛（氮气或氩气）下操作，尤其是原包装开封后。
• 防潮：避免长时间暴露于潮湿空气中。频哪醇酯水解可再生游离硼酸，后者在酸性或碱性水溶液条件下可能进一步发生原脱硼反应。
• 温度：储存于阴凉干燥处。长期储存一般推荐冷藏（2–8 °C）；具体储存条件请参阅随批次提供的分析证书（CoA）。
• 容器：每次取用后立即密封容器，建议在惰性气体保护下分装储存，以减少顶空暴露。

操作前请务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS），并佩戴适当的个人防护装备（PPE），包括手套、实验服和护目镜。

在交叉偶联化学中的应用

3-溴-5-乙氧基苯硼酸频哪醇酯的主要用途是作为钯催化铃木–宫浦反应中的亲核偶联伙伴，其中Bpin基团与钯(II)中间体发生转金属化，最终与芳基、乙烯基或烷基亲电试剂形成新的C–C键。

值得注意的是，该分子上保留的芳基C–Br键可在后续或正交偶联步骤中作为额外的亲电位点，从单一砌块出发构建复杂的多芳基骨架。典型合成策略包括：

• 顺序铃木偶联：先利用Bpin基团与一种亲电试剂偶联，再利用剩余的C–Br键进行第二步铃木或其他交叉偶联（如Buchwald–Hartwig胺化、根岸偶联、Heck反应）。
• 选择性单偶联：在严格控制的条件下，在另一官能团存在时选择性地仅与C–Br或仅与Bpin基团反应。
• 片段组装：作为中心芳环片段，构建与共轭体系或药物化学相关的联芳基及三芳基骨架。

乙氧基取代基还能调节芳环的电子性质，提供温和的供电子特性，从而影响后续转化中的区域选择性和反应速率。

纯度、质量与法规信息

Aladdin Scientific以研究级试剂供应3-溴-5-乙氧基苯硼酸频哪醇酯（B179238）。每批次均附有分析证书（CoA），详细记录结构确认信息（如NMR、MS）、HPLC或GC纯度及物理表征数据。

对于敏感应用（如过渡金属催化反应，微量金属杂质可能导致催化剂中毒）有特定纯度要求的研究人员，应查阅CoA或联系Aladdin Scientific技术支持，了解批次特定数据或更高等级选项。

本产品仅供研究和开发使用，不适用于临床、诊断或食品用途。用户须自行确保遵守所有适用的当地法规，包括化学试剂的采购、储存和使用规定。

订购与技术支持

3-溴-5-乙氧基苯硼酸频哪醇酯可通过Aladdin Scientific目录号B179238订购。如需下单、申请报价或咨询散装及定制包装事宜，请访问Aladdin Scientific官网或直接联系我们的销售团队。

如有关于反应条件、兼容性或分析数据解读等技术问题，我们的技术支持团队随时为您提供帮助。联系时请准备好目录号（B179238）及批号（见产品标签或CoA），以便我们更快速地响应您的需求。