化学特性与物理性质

3-Bromo-5-iodobenzonitrile是一种间位双取代芳基卤化物，溴和碘取代基分别位于苯腈骨架的3位和5位。C-1位的吸电子腈基使苯环呈缺电子状态，适度活化两个碳–卤键，有利于与低价过渡金属催化剂发生氧化加成。

该化合物在室温下通常为白色至类白色结晶固体，分子量约为307.91 g/mol（C₇H₃BrIN）。腈基具有红外活性，在约2230 cm⁻¹附近呈现特征强吸收峰，可用于FT-IR光谱鉴定。两个不同卤素可通过¹³C NMR和质谱法方便区分。

审核标注：熔点、logP及溶解度数据在源材料中未提供，为避免未经核实的声明，已将其省略。

合成应用与反应活性

3-Bromo-5-iodobenzonitrile的主要合成价值在于其两个化学性质不同的碳–卤键。由于碳–碘键在温和条件下对Pd(0)和Ni(0)物种的氧化加成速率快于碳–溴键，研究人员可利用C–I键的化学选择性，先引入一个偶联伙伴，再在改变条件的第二步中活化剩余的C–Br键。

常见反应类型包括：

• Suzuki–Miyaura偶联——使用芳基硼酸或硼酸酯进行选择性单芳基化或序列二芳基化。
• Sonogashira偶联——在Pd/Cu催化下于碘位引入末端炔烃。
• Negishi偶联——与有机锌试剂反应，形成C–C键。
• Buchwald–Hartwig胺化——与伯胺或仲胺形成C–N键，在药物化学项目中具有重要价值。
• 氰化及其他亲核取代——缺电子苯环在强制条件下可发生同位取代反应。

腈基本身可在后续步骤中转化为羧酸（水解）、伯胺（还原）、四唑（1,3-偶极环加成）或杂环骨架，进一步拓展该合成砌块的应用范围。

安全操作、储存与废弃处置

与所有有机卤化物试剂一样，使用3-Bromo-5-iodobenzonitrile时必须采取适当防护措施。用户应在使用前查阅最新安全数据表（SDS）。

个人防护装备（PPE）：佩戴适当的耐化学品手套（如丁腈手套）、实验服和安全护目镜。可能产生粉尘时，使用NIOSH认证的颗粒物防护口罩，或在通风橱内操作。

储存：将容器密封，储存于阴凉、干燥、通风良好处，避免阳光直射及与不相容物质（强氧化剂、强碱）接触。推荐储存温度通常为室温或略低；请以随货提供的SDS为准。

废弃处置：依据当地、地区及国家法规处置废弃物及其容器。不得排入下水道或水体。含卤有机废弃物应单独收集，交由持证废弃物处置机构处理。

审核标注：GHS危害分类（H声明、P声明）及精确储存温度范围未能从源材料中的供应商SDS得到确认，须在发布前对照Aladdin Scientific现行SDS进行核实。

质量、纯度与订购信息

Aladdin Scientific以SKU B732353供应3-Bromo-5-iodobenzonitrile。为确保最佳实验结果，研究人员应在订购时确认纯度规格，因为试剂级纯度对于可重复的交叉偶联反应至关重要——痕量杂质引起的催化剂中毒可能显著降低产率。

该类化合物的典型分析表征包括：

• HPLC或GC纯度测定
• ¹H和¹³C NMR光谱确认
• 元素分析或高分辨质谱（HRMS）

批次特定的分析证书（CoA）可按需提供。如需大批量报价、定制包装规格或其他分析数据，请联系Aladdin Scientific技术支持或当地销售代表。

审核标注：具体纯度百分比（如≥97%）未在源材料中确认，须在发布前从产品列表或CoA中获取。