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3-溴-5-甲基吡啶-4-胺:性质、操作与应用

3-Bromo-5-methylpyridin-4-amine is a halogenated aminopyridine building block,广泛用于药物化学和制药合成,作为交叉偶联反应和杂环骨架构建的多功能中间体。

化学名称
3-溴-5-甲基吡啶-4-胺
CAS号
待核实(见审查标记)
分子式
C₆H₇BrN₂
分子量
187.04 g/mol
外观
通常为固体(具体形态以批次验证为准)
关键官能团
芳基溴、伯胺、吡啶氮
主要应用
药物化学和药物发现中的合成中间体
Aladdin货号
B590874

化学特性与结构特征

3-Bromo-5-methylpyridin-4-amine(分子式C₆H₇BrN₂,分子量约187.04 g/mol)是一种取代氨基吡啶,在六元芳香环上具有三个关键官能团:3位溴原子、5位甲基和4位伯胺(–NH₂),以及1位环氮原子。这种取代基组合使该化合物成为电子性质差异化的杂环骨架。

芳基溴部分是金属催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig和Sonogashira偶联)的主要反应位点,可高效形成C–C和C–N键。环氮和外环氨基提供了两个不同的进一步官能化、氢键供体/受体以及配位化学的位点。5位甲基引入了空间位阻偏向和适度的供电子特性,影响后续转化中的区域选择性。

上述结构特征使3-Bromo-5-methylpyridin-4-amine成为构建生物活性分子和功能材料中复杂杂环骨架的高度通用片段。

储存、操作与安全指南

储存:将3-Bromo-5-methylpyridin-4-amine存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境,避免直接光照和潮湿。除非产品专用数据表另有说明,通常建议在2–8 °C或室温下于惰性气氛(氮气或氩气)中储存卤代胺类化合物,以最大程度减少胺的氧化和C–Br键的长期水解。使用前请务必查阅Aladdin当前产品数据表(货号B590874)中的批次特定储存条件。

操作:在通风柜中操作该化合物。穿戴适当的个人防护装备,包括丁腈或氯丁橡胶手套、护目镜和实验服。芳香胺类化合物需谨慎操作;避免吸入粉尘或蒸气,避免皮肤接触。操作后彻底洗手。

废弃物处置:按照当地有关卤代有机废弃物的法规处置残余物。不得排入下水道或自然环境。使用前请查阅安全数据表(SDS)以了解完整的危害分类和急救措施。

注:该化合物的具体GHS危害分类和SDS数据应以Aladdin当前SDS文件为准,详见下方审查标记。

在药物化学和合成化学中的研究应用

交叉偶联化学:3-Bromo-5-methylpyridin-4-amine的芳基溴非常适合钯和镍催化的交叉偶联反应。与硼酸或硼酸酯进行Suzuki–Miyaura偶联,可在C-3位引入芳基、杂芳基或乙烯基取代基,从而快速获取在候选药物和农用化学品中普遍存在的联芳基和杂芳基骨架。Buchwald–Hartwig胺化反应可在C-3位形成C–N键,进一步拓展可及的化学空间。

药物中间体:氨基吡啶和溴吡啶基序在激酶抑制剂、抗病毒药物和中枢神经系统活性化合物中频繁出现。4-氨基可作为酰胺键形成、脲/氨基甲酸酯合成或环化(形成吡咯并吡啶、咪唑并吡啶和吡啶并嘧啶等稠环体系)的反应位点——这些骨架在药物发现项目中被广泛探索。

基于片段的药物发现(FBDD):作为低分子量、功能丰富的片段,3-Bromo-5-methylpyridin-4-amine适用于片段库构建和苗头化合物扩展策略,其中溴和胺基作为正交反应位点,支持迭代结构修饰。

材料科学:吡啶-胺杂化物可用作配位聚合物和金属有机框架(MOF)中的配体,以及功能有机材料的组成部分。

质量、纯度与采购指南

规格:Aladdin Scientific以货号B590874(内部参考编号BD:BD35537)供应3-Bromo-5-methylpyridin-4-amine。研究人员在进行敏感合成步骤前,应索取当前质量检验报告(CoA),以核实纯度(通常通过HPLC或GC评估)、鉴别(通过NMR和/或MS确认)及外观。

纯度考量:对于药物化学和高通量筛选应用,通常建议纯度≥95%(HPLC)。对于计划进行后续纯化的探索性合成,可接受较低纯度等级。

规格与包装:如需了解可用包装规格、价格及交货期,请联系Aladdin Scientific销售团队或查阅产品页面。如有需要,可提供大批量供货。

订购:可直接通过Aladdin Scientific官网下单,或联系区域销售团队。订购时请注明货号B590874以确保产品选择正确。有关法规合规事宜(如出口管制、海关文件),请咨询采购和物流团队。

常见问题

哪些交叉偶联反应适用于3-Bromo-5-methylpyridin-4-amine?

芳基溴位适用于钯催化的Suzuki–Miyaura偶联(与硼酸/硼酸酯)、Buchwald–Hartwig偶联(C–N键形成)、Sonogashira偶联(与末端炔烃)以及Negishi偶联等多种反应。在选择反应条件时需考虑4-氨基的影响,因为在某些催化体系下,该基团可能需要保护或会参与竞争性反应。

如何储存3-Bromo-5-methylpyridin-4-amine以保持其稳定性?

将该化合物储存在密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境中,避光防潮。建议在惰性气氛(氮气或氩气)下保存以确保长期稳定性。请务必参阅Aladdin货号B590874的产品数据表和SDS,以获取批次特定建议。

用于制药研究时推荐的纯度等级是多少?

对于药物化学应用(包括先导化合物优化和生物筛选),通常建议使用HPLC测定纯度≥95%的产品。请向Aladdin Scientific索取货号B590874的质量检验报告(CoA),以确认您所使用批次的具体纯度。

3-Bromo-5-methylpyridin-4-amine的氨基能否被选择性保护?

是的,伯胺可以用标准保护基(如Boc(叔丁氧羰基)、Cbz(苄氧羰基)或乙酰基)进行保护,从而在交叉偶联条件下选择性转化芳基溴,同时保留氨基供后续脱保护使用。保护基的选择取决于后续合成步骤及所需反应条件。

在哪里可以获取该化合物的安全数据表(SDS)?

3-Bromo-5-methylpyridin-4-amine(货号B590874)的安全数据表(SDS)可在Aladdin Scientific官网产品页面获取,或直接联系Aladdin Scientific客服索取。首次操作任何化学品前,请务必先阅读SDS。

参考文献

  1. General reference: Joule, J.A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell, 2010. (Textbook-level background on pyridine chemistry and cross-coupling reactions.)
  2. Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
  3. Aladdin Scientific Product Page: 3-Bromo-5-methylpyridin-4-amine, SKU B590874. Aladdin Scientific, Shanghai. (Consult for current CoA, SDS and pricing.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《3-溴-5-甲基吡啶-4-胺:性质、操作与应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月4日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/3-bromo-5-methylpyridin-4-amine-properties-handling-applications.html
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