常见问题(FAQs)

3-溴-5-吗啉基苯硼酸：关键信息与常见问题解答

· · 发布于 2026年10月5日 · 更新于 2026年10月5日 ·

3-Bromo-5-morpholinophenylboronic acid 是一种双官能团芳基硼酸构建模块，苯环上同时含有溴取代基和吗啉基团，使其成为序列交叉偶联反应和药物化学合成中的多功能试剂。

产品名称: 3-溴-5-吗啉苯硼酸
货号: B180658
分子式: C10H13BBrNO3
官能团: 硼酸基（–B(OH)2）、溴基（–Br）、吗啉基（–N(C2H4)2O）
主要应用: Suzuki–Miyaura交叉偶联及序列钯催化反应
供应商货号来源: Aladdin Scientific，目录编号B180658

什么是3-溴-5-吗啉苯硼酸？

3-溴-5-吗啉苯硼酸（Aladdin货号B180658）是一种芳基硼酸，其苯环在1、3、5位分别连接三个不同的取代基：硼酸基（–B(OH)₂）、溴原子（–Br）和吗啉环（–N(C₂H₄)₂O）。单一分子中这种官能团组合提供了正交反应活性：硼酸基在温和条件下参与钯催化的Suzuki–Miyaura偶联反应，而C–Br键可用于第二步独立的交叉偶联或其他金属介导的转化。吗啉基团可改善水溶性，在药物化学中被广泛用于调节候选药物的药代动力学性质。

化学性质与结构

该化合物具有对称的1,3,5-三取代苯环骨架。硼酸基是一种温和的Lewis酸，能与二醇形成可逆共价键，是Suzuki偶联中被利用的反应性位点。芳基溴提供了钯(0)配合物氧化加成的位点，可实现序列或一锅多样化策略。吗啉氮原子为叔胺，在典型偶联条件下无亲核性，可最大程度减少副反应。此类芳基硼酸通常在室温下为稳定固体，但长期暴露于空气和水分中可能缓慢发生去硼酸化或氧化降解，因此妥善储存至关重要。

操作、储存与安全

与大多数有机硼试剂一样，3-溴-5-吗啉苯硼酸应储存在阴凉干燥处，避免直接光照，最好在惰性气氛（氮气或氩气）下或配合干燥剂使用，以防止吸湿。操作该化合物时应穿戴标准实验室个人防护装备，包括丁腈手套、安全护目镜和实验室外套。使用前，用户应查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS），以获取权威的危害分类、GHS图示、急救措施和处置指南。该化合物含有芳基溴，应采用卤代芳香族化合物的一般预防措施。

在合成与新药发现中的应用

该构建模块兼具亲电/亲核当量的双重反应活性，在基于片段的药物发现和化合物库合成中尤为重要。研究人员可先通过Suzuki偶联利用硼酸基引入一个芳基或杂芳基片段，再利用保留的C–Br键进行第二步偶联、胺化（Buchwald–Hartwig）或其他过渡金属催化反应，引入额外的多样性。吗啉基本身是一种生物电子等排体，常见于激酶抑制剂、抗真菌药及中枢神经系统活性化合物中，使该骨架与药物化学项目直接相关。它也可作为材料科学和超分子化学中三联苯或多芳基体系合成的中间体。

向Aladdin Scientific订购与货品供应

3-溴-5-吗啉苯硼酸可通过Aladdin Scientific目录编号B180658购买。采购团队和实验室管理人员可直接通过Aladdin Scientific官网或联系客服获取当前价格、可用包装规格、质量证书（CoA）及交货时间。下单时，请注明货号B180658以确保产品识别准确。如需大批量或定制包装，请咨询Aladdin销售团队。所有货物均附有批次专属质量分析证书，确认产品的鉴别和纯度。

常见问题

3-溴-5-吗啉苯硼酸（B180658）可用于哪些反应？

该化合物主要通过其硼酸基参与Suzuki–Miyaura钯催化交叉偶联反应。保留的芳基溴提供第二个反应位点，可进行额外的交叉偶联（如再次Suzuki、Buchwald–Hartwig胺化或Negishi偶联），从而在单一合成序列中实现序列官能团化。

3-溴-5-吗啉苯硼酸应如何储存以保持稳定性？

该试剂应储存在阴凉干燥的环境中，避免光照，最好在惰性气体气氛下或配合干燥剂使用，以防止水分引起的去硼酸化。每次使用后立即密封容器并迅速返回冷藏，可延长保质期。

该硼酸中吗啉基团的意义是什么？

吗啉基团是一种具有生物学意义的药效团，可增强水溶性，是激酶抑制剂和其他生物活性小分子中常见的结构基序。在合成背景下，叔胺吗啉氮在标准偶联条件下无亲核性，无需保护即可与多种钯和铜催化反应兼容。

B180658是否提供质量分析证书（CoA）？

是的。Aladdin Scientific为B180658提供批次专属质量分析证书，确认化合物的鉴别、纯度及其他质量参数。可通过Aladdin Scientific官网或联系客服并提供批次号来申请CoA。

该化合物是否可用作基于片段的药物发现中的构建模块？

是的。硼酸基和芳基溴基的正交反应活性，结合类药性吗啉药效团，使3-溴-5-吗啉苯硼酸非常适合用于基于片段的药物发现和平行化合物库合成，这些应用需要从单一骨架实现多点多样化。

参考文献

Hall, D. G. (Ed.) Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials. Wiley-VCH, 2011.
Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews, 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
Aladdin Scientific product page for 3-Bromo-5-morpholinophenylboronic acid, SKU B180658.

产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录：常见问题(FAQs)

探索主题：交叉偶联硼酸 Suzuki偶联构建模块芳基卤化物

Da — 若无特别说明，分子量单位默认为道尔顿。 Mw — 重均分子量。 Mn — 数均分子量。