什么是3-溴-6-氯哒嗪？

3-溴-6-氯哒嗪（CAS 7752-89-8）是一种二卤代哒嗪衍生物，其哒嗪环的3位含有溴取代基，6位含有氯取代基。哒嗪母核为含两个相邻氮原子的六元芳香杂环。两个电负性卤素的存在使环体缺电子，增加了其对亲核芳香取代的敏感性，使其成为钯催化交叉偶联反应（如Suzuki–Miyaura、Negishi及Buchwald–Hartwig偶联）中优良的亲电偶联伴侣。

由于溴和氯在钯催化条件下反应活性不同——溴在较低温度下即可被选择性活化——3-溴-6-氯哒嗪可实现对两个卤素位点的顺序、化学选择性官能化，为合成化学家对杂环骨架的精准构建提供了有力工具。

主要化学性质与规格参数

3-溴-6-氯哒嗪的分子式为C₄H₂BrClN₂，分子量约为193.43 g/mol。该化合物在室温下通常呈白色至类白色结晶固体。主要理化参数如下：

• 熔点：具体批次数值请参阅质量检验报告（CoA）；文献数值应与一级文献核实。
• 溶解性：可溶于常见极性非质子溶剂，如DMF、DMSO和乙腈；在水中溶解度较低。
• 纯度：Aladdin Scientific以研究级纯度供应本品；确切纯度规格请参阅产品页面及SKU B187829的CoA。
• 稳定性：在干燥、避强碱、强亲核试剂及避光的常规实验室储存条件下，该化合物稳定。

研究人员应始终参阅所购批次随附的CoA，以获取权威的纯度、熔点及光谱数据。

合成应用与反应活性

3-溴-6-氯哒嗪的价值主要体现在其双亲电位点，可实现顺序交叉偶联化学反应：

1. 选择性C–Br官能化：在Pd(PPh₃)₄或Pd(dppf)Cl₂等标准Suzuki–Miyaura条件下，温和温度即可使C–Br键发生优先氧化加成，从而选择性地在C-3位与芳基或杂芳基硼酸偶联，同时保留C–Cl键以供后续使用。
2. 亲核芳香取代（SNAr）：缺电子的环体在适当条件下有利于氮、氧或硫亲核试剂对C-6位（C–Cl）的SNAr反应，从而获得氨基、烷氧基或硫代取代的哒嗪产物。
3. Buchwald–Hartwig胺化：C–Br和C–Cl键均可作为钯催化C–N偶联的底物，其中C–Br键的反应活性仍较高。

这种正交反应活性特征使3-溴-6-氯哒嗪成为合成激酶抑制剂、抗病毒药物及药物发现项目中其他生物活性杂环骨架的关键中间体。

安全操作、储存与废弃处置

操作：3-溴-6-氯哒嗪应在通风良好的通风橱中操作。全程须佩戴适当的个人防护装备（PPE），包括丁腈手套、护目镜和实验服。避免吸入粉尘或蒸气，防止皮肤和眼睛接触。

储存：置于密封容器中，存放于阴凉、干燥、通风良好的环境，避光、防潮，远离氧化剂和强碱。推荐储存温度通常为2–8 °C，或按产品标签规定执行。储存条件请以SKU B187829随附的CoA和安全数据表（SDS）为准。

废弃处置：按照所有适用的地方、地区及国家有关卤代有机废物的法规进行处置。不得排入下水道或自然环境。请咨询所在机构的环境健康与安全（EHS）部门以获取指导。

急救：皮肤或眼睛接触时，立即用大量清水冲洗至少15分钟，并寻求医疗建议。吸入时，移至新鲜空气处，若症状持续请就医。完整的危害及急救信息请参阅SDS。

在Aladdin Scientific订购与质量保证

3-溴-6-氯哒嗪可通过Aladdin Scientific以产品编号B187829购买。可直接通过Aladdin Scientific官网下单，或联系您所在地区的销售代表，或通过既有采购渠道订购。以下质量保证信息供采购方参考：

• 纯度验证：每个批次均经检测，并附有质量检验报告（CoA），注明纯度、外观及分析数据（如适用的HPLC、NMR或GC结果）。
• 文件资料：SDS、CoA及（如有）光谱数据可从产品页面下载，或向客服部门索取。
• 定制规格：若标准包装规格不满足项目需求，请联系Aladdin Scientific销售团队，咨询定制规格或批量采购价格。
• 退货与质量问题：如产品不符合规定规格，请携带订单号及CoA联系Aladdin Scientific客服，依据适用的退货和退款政策予以处理。