3-溴-N-环丙基-5-硝基吡啶-2-胺：性质与用途
3-溴-N-环丙基-5-硝基吡啶-2-胺：性质与用途
3-Bromo-N-cyclopropyl-5-nitropyridin-2-amine是一种含卤素的富氮吡啶构建模块，在药物化学和药物发现领域被广泛用作构建复杂杂环骨架的多功能中间体。
- 化学名称
- 3-溴-N-环丙基-5-硝基吡啶-2-胺
- 产品编号
- B179104
- 分子式
- C8H8BrN3O2
- 官能团
- 芳基溴、硝基、仲胺（环丙基）
- 主要应用
- 杂环合成、交叉偶联反应、药物化学
- 供应商
- 阿拉丁科学
化学特性与结构
3-溴-N-环丙基-5-硝基吡啶-2-胺（SKU B179104）是一种取代吡啶衍生物，其芳香环上具有三个关键官能团：3位溴原子、5位硝基以及2位环丙基氨基取代基。其分子式为C8H8BrN3O2。
吸电子硝基与芳基溴在缺电子吡啶环上的组合构建了高度活泼的骨架。连接于环氮上的环丙基片段赋予分子构象刚性，并调节氨基氮的电子密度，这些特性在设计具有生物活性的分子中具有重要价值。
该化合物在常温下通常以固体形式存在。研究人员应查阅产品安全数据表（SDS）以获取精确的物理常数、操作指南和储存要求。
合成与反应性
3-溴-N-环丙基-5-硝基吡啶-2-胺的结构特征使其成为合成化学中高度通用的中间体。3位的芳基C–Br键非常适合参与钯催化的交叉偶联反应，包括Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig和Negishi偶联，可引入多种芳基、杂芳基、乙烯基或氨基取代基。
5位的硝基可在标准催化氢化或化学还原条件下（如Fe/AcOH、Zn/NH4Cl）选择性还原为伯胺，从而得到2,5-二氨基吡啶中间体，这是合成咪唑并吡啶、嘧啶及相关稠环体系环化反应的重要前体。
2位的环丙基胺基不仅赋予化合物定向金属化底物的特性，在适当条件下还可作为进一步官能化的位点。该化合物整体的反应性使其成为文库合成中具有特权地位的三点多样化中间体。
在药物发现与药物化学中的应用
取代氨基吡啶和溴代硝基吡啶是药物发现项目中公认的特权骨架。3-溴-N-环丙基-5-硝基吡啶-2-胺中环丙基的存在尤为值得关注：环丙基环被频繁引入候选药物分子中，以改善代谢稳定性、通过构象约束增强结合亲和力并调节亲脂性。
该化合物可作为含吡啶核心的激酶抑制剂、GPCR配体及其他生物活性小分子制备的起始原料或关键中间体。结构中内嵌的2-氨基吡啶基元是多个治疗领域（包括肿瘤学、炎症和感染性疾病）中常见的药效团。
从事基于片段的药物设计、构效关系（SAR）研究或多样性导向合成的研究人员，将发现该构建模块对于快速探索氨基溴代硝基吡啶骨架周边新化学空间具有重要价值。
操作、储存与安全注意事项
与所有芳香族硝基化合物和有机溴试剂一样，3-溴-N-环丙基-5-硝基吡啶-2-胺在操作时应采取适当的实验室防护措施。操作人员处理该物质时应佩戴适当的个人防护设备（PPE），包括耐化学品手套、安全护目镜和实验室外套。
该化合物应储存于阴凉、干燥、通风良好的场所，远离强还原剂和强碱等不相容物质。强烈建议研究人员在使用前查阅阿拉丁科学提供的完整安全数据表（SDS），以获取详细的危害分类、急救措施和处置说明。
含有该物质的废物应按照适用的地方、区域及国家化学废物处置法规进行处置。
常见问题
3-溴-N-环丙基-5-硝基吡啶-2-胺适用于哪些交叉偶联反应？
3位的芳基溴使该化合物成为钯催化交叉偶联反应的适用底物，包括Suzuki–Miyaura（与硼酸）、Buchwald–Hartwig（胺化）和Negishi（有机锌）偶联。在偶联条件下，可能需要优化反应以保留硝基和仲胺。
如何将该化合物中的硝基转化为胺以用于进一步合成？
5位的硝基可通过标准方法还原为伯胺，例如催化氢化（H2/Pd-C）或使用铁/乙酸（Fe/AcOH）、锌/氯化铵等化学还原试剂。在芳基溴存在下，应注意保持化学选择性，因为氢化条件也可能导致脱卤。
B179104的推荐储存条件是什么？
3-溴-N-环丙基-5-硝基吡啶-2-胺（B179104）应储存于阴凉、干燥、通风良好的区域，远离强还原剂和不相容物质。请务必参阅阿拉丁科学提供的SDS，以获取最新且针对该产品的储存指导。
环丙基在药物发现应用中为何具有重要价值？
环丙基是药物化学中广泛使用的生物等排体，因为它赋予分子构象刚性，从而提高靶点选择性和结合亲和力。与直链烷基取代基相比，它还能增强代谢稳定性，并可有效调节亲脂性和通透性，因此是临床候选药物设计中广受欢迎的基团。
参考文献
- Roughley, S. D.; Jordan, A. M. The Medicinal Chemist's Toolbox: An Analysis of Reactions Used in the Pursuit of Drug Candidates. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451–3479. doi:10.1021/jm200187y
- Lovering, F.; Bikker, J.; Humblet, C. Escape from Flatland: Increasing Saturation as an Approach to Improving Clinical Success. J. Med. Chem. 2009, 52, 6752–6756. doi:10.1021/jm901241e
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012.
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