3-溴吡啶-N-氧化物：性质、用途及常见问题
3-溴吡啶-N-氧化物：性质、用途及常见问题
3-Bromopyridine-N-oxide is a halogenated pyridine N-oxide that serves as a versatile electrophilic intermediate in heterocyclic synthesis, enabling cross-coupling reactions and further functionalization at both the ring carbon and N-oxide oxygen positions.
- 化学名称
- 3-溴吡啶-N-氧化物
- 分子式
- C₅H₄BrNO
- 分子量
- 174.00 g/mol
- CAS号
- 14453-38-4
- 官能团
- 芳香族C–Br键；吡啶N-氧化物（N⁺–O⁻）
- 主要应用
- 用于交叉偶联和亲核取代的亲电杂芳烃中间体
- 推荐储存条件
- 存放于阴凉、干燥、通风良好处，远离潮湿和强氧化剂
什么是3-溴吡啶-N-氧化物？
3-溴吡啶-N-氧化物（CAS 14453-38-4）是由3-溴吡啶经环氮氧化制得的杂芳族化合物，生成两性离子N-氧化物结构（N⁺–O⁻）。该分子保留了吡啶环的芳香性，同时N-氧化基团显著改变了电荷分布，使环在C-2和C-4位相对于未氧化的溴吡啶更易发生亲核攻击。
3位溴取代基为过渡金属催化的交叉偶联反应（如铃木–宫浦、根岸、布赫瓦尔德–哈特维希反应）提供了活性位点，而N-氧化官能团则可独立参与脱氧、氧转移或重排反应。这种双重反应活性使3-溴吡啶-N-氧化物成为药物化学和合成化学中的多功能构建模块。
主要化学性质与反应活性
3-溴吡啶-N-氧化物中的N-氧化基团兼具强吸电子诱导效应和邻/对位的共振给电子贡献。这种看似矛盾的电子环境使吡啶环在氮原子相邻位置更易发生亲核芳香取代（SNAr），而C-3位的溴离去基团则有助于进入Pd(0)催化循环的氧化加成步骤。
常见转化反应包括：（1）在C–Br键处进行钯催化交叉偶联，引入芳基、乙烯基或杂芳基；（2）用三苯基膦或铁粉等试剂对N-氧化物进行还原脱氧，重新生成吡啶；（3）迈森海默型重排或Boekelheide反应，以获取2-取代或3-取代吡啶衍生物；（4）利用N-氧化物氧作为内部氧化剂，用于导向型C–H官能化反应。
该化合物在室温下为固体。其熔点和精确溶解度应以每批次随附的分析证书（CoA）为准。
操作、安全与储存指南
与所有有机溴化合物和N-氧化物一样，使用3-溴吡啶-N-氧化物时需采取适当的实验室安全防护措施。操作时应全程佩戴个人防护装备（PPE），包括耐化学品手套、防护眼镜和实验服。产生粉尘或气溶胶的操作应在化学通风橱内进行。
将化合物储存于密封容器中，置于阴凉干燥处，避免阳光直射、受潮，以及与强还原剂、强酸等不相容物质接触。N-氧化物官能团具有温和氧化性，因此应避免与易燃或易氧化材料接触。有关完整危害分类、急救措施及符合当地法规的处置指南，请参阅随产品提供的安全数据表（SDS）。
为保证长期储存稳定性，若容器频繁开启，建议在惰性气氛（氮气或氩气）下保存，以最大程度减少吸湿和潜在水解降解。
在合成化学与药物化学中的应用
3-溴吡啶-N-氧化物被广泛用作合成复杂杂环骨架的构建模块，在制药开发领域具有重要价值。吡啶N-氧化物存在于具有生物活性的天然产物和候选药物中，在某些结构背景下，N-氧化基团本身相比未氧化吡啶可赋予更好的水溶性和代谢稳定性。
在药物发现中，卤代吡啶N-氧化物被用作中间体，通过亲核取代后脱氧制备氨基吡啶、羟基吡啶，以及通过交叉偶联制备各类联芳基或杂芳基体系。3-溴吡啶-N-氧化物中的溴基在铃木或薗头反应条件下的文库合成中尤为有用，可实现核心骨架的快速多样化。
在材料科学领域，N-氧化物配体已被探索作为金属有机框架（MOF）和配位聚合物的组成部分，原因在于其N-氧化基团的氧原子能够与金属中心配位。
订购、规格与质量信息
Aladdin Scientific以SKU B695894提供3-溴吡啶-N-氧化物。建议客户索取对应批次的分析证书（CoA），其中详细列明纯度（通常通过HPLC或GC评估）、外观及包括NMR结构确认在内的分析数据。
如需大宗采购、定制包装或GMP及法规管控研究工作所需的特定纯度级别，请联系我们的技术销售团队。产品规格、SDS及CoA文件可在产品页面获取，或通过客户服务部门申请。
下单时，请确认所需数量及任何特殊运输要求，尤其是温度敏感或危险品货物的运输，以确保符合所在地区的运输法规。
常见问题
3-溴吡啶-N-氧化物与3-溴吡啶有何区别？
3-溴吡啶-N-氧化物是3-溴吡啶的N-氧化形式，在环氮上额外带有一个氧原子（N⁺–O⁻）。该N-氧化基团显著改变了吡啶环的电子性质：增强了氮原子邻位和对位的亲核芳香取代活性，在许多情况下改善了水溶性，并引入N-氧化物氧作为额外的反应位点。分子量从3-溴吡啶的158.00 g/mol增加至3-溴吡啶-N-氧化物的174.00 g/mol。
3-溴吡啶-N-氧化物能否用于钯催化的交叉偶联反应？
是的。3-溴吡啶-N-氧化物中的C–Br键可与Pd(0)配合物发生氧化加成，从而实现铃木–宫浦、根岸、薗头及相关交叉偶联反应。N-氧化基团通常在标准钯催化偶联条件下可耐受，但可能需要优化反应条件（碱、溶剂、温度、配体选择）以在保留N-氧化官能团的同时获得最佳收率。在某些反应方案中，N-氧化物还可作为内部氧化剂，因此建议谨慎选择反应条件。
如何储存3-溴吡啶-N-氧化物以保持其稳定性？
将3-溴吡啶-N-氧化物储存于密封容器中，置于阴凉、干燥、通风良好处，远离潮湿、阳光直射、强还原剂和强酸。对于频繁取用的存货，建议在惰性气体（氮气或氩气）氛围下储存，以防吸湿。请务必参阅随产品提供的SDS和CoA，了解特定批次的储存条件和保质期信息。
哪些溶剂适合溶解3-溴吡啶-N-氧化物？
极性非质子溶剂如二甲基亚砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）和乙腈通常是溶解吡啶N-氧化物衍生物的良好选择。甲醇和乙醇等极性质子溶剂也可适用。在正己烷或乙醚等非极性溶剂中的溶解度预计较低。每批次的具体溶解度数据应通过CoA验证，或在用于敏感应用前进行溶解度测试。
Aladdin Scientific是否提供3-溴吡啶-N-氧化物？SKU是什么？
是的，Aladdin Scientific以SKU B695894提供3-溴吡啶-N-氧化物。如需了解价格、可用包装规格、当前库存状态，或申请分析证书（CoA）及安全数据表（SDS），请访问Aladdin Scientific官网的产品页面或联系我们的客户服务团队。
参考文献
- Maulide, N. et al. N-Oxide chemistry in heterocyclic synthesis — general principles and applications. (Representative textbook-level reference; specific citation details require verification.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. Chapter on heteroaromatic chemistry and N-oxides.
- Albini, A. Heteroaromatic N-oxides as substrates and reagents in synthesis. Synthesis 1993, 263–277. (Citation details require verification.)
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证（带存储）