3-溴噻吩-2-羰基氯:性质与实验室常见问题解答
3-溴噻吩-2-羰基氯:性质与实验室常见问题解答
3-Bromothiophene-2-carbonylchloride is a halogenated heteroaromatic acyl chloride used as a versatile electrophilic building block in pharmaceutical and materials-science synthesis.(3-溴噻吩-2-甲酰氯是一种卤代杂芳族酰氯,作为多功能亲电构建单元广泛用于医药及材料科学领域的合成研究。)
- 产品名称
- 3-溴噻吩-2-甲酰氯
- 货号
- B701303
- 分子式
- C5H2BrClOS
- 官能团
- 噻吩环上的酰氯基团(–COCl)和芳基溴(C–Br)
- 反应活性类别
- 对湿气敏感的亲电试剂;与水、醇和胺类剧烈反应
- 供应商货号
- Aladdin Scientific B701303
概述与化学特性
3-溴噻吩-2-甲酰氯(货号B701303)是一种双功能杂环试剂,在噻吩环的2位含有亲电性酰氯羰基,在3位含有芳基溴,具有两个独立的反应活性位点。这种双功能特性使其在需要序列或正交转化的多步合成中具有重要价值。
该化合物分子式为C5H2BrClOS,属于杂芳族酰氯类化合物。噻吩骨架因其芳香稳定性和可调电子性质,在药物化学和有机电子学领域被广泛应用。
操作、储存与安全
作为一种酰氯,3-溴噻吩-2-甲酰氯对湿气极为敏感,与空气中的水分反应会释放氯化氢(HCl)气体。所有操作均应在惰性气氛(氮气或氩气)保护下,使用干燥玻璃器皿和无水溶剂进行。
建议储存于密封容器中,低温保存(酰氯类通常为2–8 °C),远离湿气及碱、醇、氧化剂等不相容物质。使用前请查阅最新安全数据表(SDS),了解准确的危险分类、GHS象形图及急救措施。
使用时必须佩戴耐化学品手套、实验服和护目镜等个人防护装备,并在通风良好的通风橱中操作,以避免吸入水解产生的HCl蒸气。
合成应用
3-溴噻吩-2-甲酰氯的酰氯基团可与胺类(生成酰胺)、醇类(生成酯)及有机金属试剂等亲核试剂发生酰化反应,这些转化是构建含噻吩药效团和功能材料的基础。
3位的芳基溴可作为过渡金属催化交叉偶联反应的位点,包括Suzuki-Miyaura、Negishi、Stille和Buchwald-Hartwig偶联反应,在初始酰化后进一步对噻吩核进行多样化修饰。这种正交反应活性使化学家能够以受控的逐步方式构建复杂的分子骨架。
文献报道,噻吩-2-羰基衍生物是合成具有生物活性化合物的中间体,涉及激酶抑制剂、抗菌剂及用于有机光伏的共轭聚合物单体等领域。
溶剂相容性与反应条件
涉及3-溴噻吩-2-甲酰氯的反应优选无水非质子溶剂,常用溶剂包括二氯甲烷(DCM)、四氢呋喃(THF)、甲苯和乙醚。除非进行受控水解或酯化反应,否则应严格避免使用质子溶剂(水、甲醇、乙醇)。
酰化反应通常需要加入碱(如三乙胺、吡啶或DIPEA)以捕获副产物HCl,防止酸敏感底物或产物降解。反应温度因亲核试剂而异:胺类酰化通常在0 °C至室温下进行,而反应活性较低的亲核试剂可能需要温和加热。
质量、纯度与采购
Aladdin Scientific以货号B701303供应3-溴噻吩-2-甲酰氯。建议研究人员直接访问Aladdin Scientific产品页面或联系技术支持,确认当前纯度规格、可用包装规格及分析证书(CoA),因相关参数可能随时更新。
如需采购咨询、批量定价或定制包装,请联系Aladdin Scientific销售团队。订购卤代酰氯试剂时,请确保符合所在机构的化学品管理规定及相关进出口法规。
常见问题
如何储存3-溴噻吩-2-甲酰氯以保持其稳定性?
将3-溴噻吩-2-甲酰氯储存于惰性气氛保护的密封容器中,低温保存(通常为2–8 °C),远离湿气、碱和醇类。暴露于环境湿气会导致水解并产生HCl,使试剂降解。使用后请立即重新密封容器。
在酰化反应中,哪些溶剂与3-溴噻吩-2-甲酰氯相容?
推荐使用无水非质子溶剂,如二氯甲烷(DCM)、四氢呋喃(THF)、甲苯和乙醚。水、甲醇和乙醇等质子溶剂会直接与酰氯反应,除非有意进行溶剂解,否则应予以避免。
3-溴噻吩-2-甲酰氯的芳基溴能否用于交叉偶联反应?
是的。噻吩环3位的C–Br键适用于钯或镍催化的交叉偶联反应,如Suzuki-Miyaura、Negishi和Stille偶联。这允许正交官能化:先对酰氯进行转化(如转化为酰胺或酯),再利用芳基溴进行交叉偶联,从而进一步对分子进行多样化修饰。
操作3-溴噻吩-2-甲酰氯时有哪些必要的安全注意事项?
始终在通风良好的通风橱中操作该试剂,并佩戴耐化学品手套、实验服和护目镜。该化合物具有腐蚀性且对湿气敏感;若接触皮肤或眼睛,应立即用水冲洗。首次使用前请查阅最新SDS,了解完整的危害信息和应急响应措施。
在哪里可以获取货号B701303的分析证书(CoA)?
3-溴噻吩-2-甲酰氯(B701303)的分析证书可在Aladdin Scientific产品页面获取。您也可以提供批号,联系Aladdin Scientific客户支持团队索取特定批次的CoA。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. (General reference for acyl chloride reactivity and acylation reactions.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press. (General reference for thiophene chemistry and cross-coupling reactions.)
- Aladdin Scientific product page for 3-Bromothiophene-2-carbonylchloride, SKU B701303. https://www.aladdin-e.com (Accessed 2024).
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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