技术文章

3-丁烯酸:性质、用途及实验室应用

3-Butenoic Acid 是一种含末端烯烃的短链羧酸,作为多功能活性构建单元广泛应用于有机合成、高分子化学和生化研究领域。

IUPAC命名
丁-3-烯酸
常用别名
乙烯基乙酸
分子式
C₄H₆O₂
分子量
86.09 g/mol
关键官能团
末端烯烃(乙烯基)和羧基
CAS号
625-38-7
Aladdin产品编号
B152769

化学特性与物理性质

3-丁烯酸(CAS 625-38-7),又称乙烯基乙酸或丁-3-烯酸,是一种四碳不饱和羧酸,其双键位于末端(3,4位),而非与羰基共轭。这一位置特征使其有别于巴豆酸(丁-2-烯酸),并赋予其独特的反应活性。

该化合物在室温下为无色至淡黄色液体,具有低分子量不饱和酸特有的刺鼻气味。其双重官能团——亲核/亲电羧酸基团和活性末端烯烃——使其成为合成化学中极具价值的双功能构建单元。

标准化学参考文献中记录的主要物理参数包括分子量86.09 g/mol和分子式C₄H₆O₂。研究人员应查阅Aladdin产品编号B152769随附的产品规格书,以获取批次特定的纯度数据、沸点和折射率数值。

反应活性与合成应用

3-丁烯酸的双官能团特性使其能够参与多种化学转化,成为学术和工业合成流程中的重要中间体。

羧酸反应活性:–COOH基团可发生标准羧酸化学反应,包括酯化、酰胺键形成、酸酐合成及转化为酰卤。这些衍生物可作为进一步改造的活化中间体。

末端烯烃反应活性:乙烯基可参与氢化、卤化、水化、环氧化以及自由基或过渡金属催化反应,如氢甲酰化和复分解反应。末端烯烃的Wacker氧化可提供丁二酸衍生物。据报道,采用3-丁烯酸酯的关环复分解策略已用于内酯天然产物类似物的合成。

环加成化学:作为亲二烯体,3-丁烯酸及其酯衍生物可参与Diels-Alder反应,提供与药物化学相关的环己烯羧酸骨架。

聚合:该化合物可作为单体或共聚单体用于自由基及受控聚合过程,以生产具有可调性能的含羧酸官能团聚合物。

在研究与工业中的应用

由于其双重官能团特性和便捷的衍生化,3-丁烯酸在多个研究领域均有应用:

  • 天然产物合成:用作γ-内酯、β-内酰胺及其他生物活性天然产物中常见环系的构建单元。
  • 药物化学:在药物候选物和前药体系的制备中用作前体或连接体,适用于同时需要羧酸和烯烃活性位点的场合。
  • 高分子与材料科学:作为功能单体,生产含羧酸侧基的聚合物,用于涂料、水凝胶和粘合剂配方。
  • 生物化学与代谢组学:作为短链脂肪酸的结构类似物进行研究,并用作代谢谱分析实验中的参考标准。
  • 点击化学与生物正交化学:末端烯烃基团与硫醇-烯及某些用于生物偶联研究的光化学连接策略相兼容。

选用该试剂的研究人员应在用于对水分敏感的反应前验证纯度和水分含量。Aladdin Scientific以产品编号B152769供应3-丁烯酸;请访问产品页面了解可用包装规格和最新规格信息。

操作、储存与安全注意事项

与所有活性有机酸一样,在实验室中操作3-丁烯酸时必须采取适当防护措施。由于其酸性,该化合物对皮肤、眼睛和黏膜具有腐蚀性,且挥发性末端烯烃官能团可能增加其易燃性。

个人防护装备(PPE):建议佩戴耐化学品手套(丁腈或氯丁橡胶材质)、安全护目镜,并穿着实验室工作服。操作应在通风良好的通风橱中进行。

储存:在密封容器中于阴凉、干燥、避光条件下储存,远离氧化剂和碱性物质。通常建议冷藏储存(2–8 °C),以最大限度减少不饱和酸随时间发生的聚合或分解。

废物处置:按照当地、地区和国家有关有机酸废物的法规进行处置。未经中和及监管批准,请勿倒入下水道。

安全数据表(SDS):使用前请务必查阅Aladdin产品编号B152769随附的安全数据表(SDS)。SDS包含针对该批次产品的权威急救措施、消防信息和接触限值。

常见问题

3-丁烯酸与巴豆酸有何区别?

两者均为C4不饱和羧酸,但双键位置不同。3-丁烯酸(丁-3-烯酸)在C3–C4位具有末端非共轭烯烃,而巴豆酸(丁-2-烯酸)在C2–C3位具有直接与羰基相邻的共轭双键。这一差异对其反应活性影响深远:巴豆酸是经典的Michael受体,而3-丁烯酸在加成反应中更类似于简单的末端烯烃。

如何储存3-丁烯酸以防止降解?

3-丁烯酸应密封储存于阴凉(最好2–8 °C)、干燥、避光的条件下,远离氧化剂、强碱以及热源或点火源。低温储存有助于防止乙烯基在长期存放过程中发生不必要的自由基或热聚合。请务必查阅产品编号B152769随附的SDS,以获取批次特定的储存指导。

3-丁烯酸能否用作聚合物合成中的单体?

可以。3-丁烯酸的末端乙烯基可参与自由基聚合,生成聚(3-丁烯酸)或与其他乙烯基单体共聚形成含羧酸官能团的共聚物。此类聚合物在水凝胶、涂料和粘合剂应用中具有重要价值。应针对每种特定聚合体系仔细优化反应条件、引发剂选择和阻聚剂去除工艺。

3-丁烯酸是否与硫醇-烯点击化学相兼容?

是的,3-丁烯酸的电子中性末端烯烃非常适合硫醇-烯光化学偶联,这是一种广泛用于生物偶联、表面功能化和水凝胶交联的点击化学方法。羧酸基团可保持游离状态用于进一步偶联,也可根据合成策略在硫醇-烯反应步骤前进行保护。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992.
  2. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012.
  3. Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. Thiol-Ene Click Chemistry. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1540–1573. doi:10.1002/anie.200903924
  4. Aladdin Scientific. 3-Butenoic Acid, SKU B152769, Product Specification Sheet. Aladdin Scientific: Shanghai.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 技术文章

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《3-丁烯酸:性质、用途及实验室应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月5日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/3-butenoic-acid-properties-uses-lab-applications.html
这篇文章对您有帮助吗? Yes No 有 3 人觉得有帮助