3-氯-1,1,1-三氟丙烷:性质与实验室用途
3-氯-1,1,1-三氟丙烷:性质与实验室用途
3-Chloro-1,1,1-trifluoropropane是一种卤代氟烷烃试剂,在有机合成化学中作为多功能三氟丙基合成砌块,用于将-CH2CH2CF3基团引入目标分子,具有重要价值。
- CAS编号
- 460-35-5
- 分子式
- C3H4ClF3
- 分子量
- 132.51 g/mol
- 官能团
- 烷基氯、三氟甲基(CF3)
- 外观
- 无色液体
- 主要应用
- 用于制药及农化合成的含氟砌块
- Aladdin货号
- C193494
化学特性与物理性质
3-氯-1,1,1-三氟丙烷(CAS 460-35-5)是一种短链卤代氟碳化合物,分子式为C3H4ClF3,分子量约为132.51 g/mol。其IUPAC命名体现了该分子兼具末端三氟甲基和另一端伯烷基氯的双官能团特征,赋予其重要的合成价值。
该化合物在标准条件下为无色挥发性液体。其较低的分子量以及CF3基团的吸电子性质对沸点、极性和反应活性等物理性质有显著影响。三氟甲基中强C–F键使由该试剂制备的衍生物具有化学稳定性和代谢稳定性,这一特性在药物化学和农用化学品设计中备受重视。
合成与反应活性
3-氯-1,1,1-三氟丙烷中主要的反应位点是伯烷基氯(–CH2Cl),可与多种亲核试剂(包括胺、硫醇、醇盐和有机金属试剂)发生标准SN2亲核取代反应,从而将3,3,3-三氟丙基高效引入各类分子骨架。
由于CF3基团具有强吸电子性,它对相邻亚甲基在特定反应中有一定活化作用,同时也降低了任何α位杂原子的碱性。研究人员应注意,在强碱性强迫条件下,消除反应(E2)可能与SN2反应竞争,因此需要严格控制反应温度和碱的强度。
该化合物还可作为前体,通过消除或金属催化偶联策略生成含氟烯烃或其他功能化三氟丙基中间体,进一步拓宽其在现代氟化学中的应用范围。
在制药与农化研究中的应用
将氟原子引入候选药物分子是药物化学中成熟的改造策略,可调节脂溶性、代谢稳定性、膜通透性和结合亲和力。3-氯-1,1,1-三氟丙烷为将具有生物电子等排意义的3,3,3-三氟丙基链接到胺、醇、硫醇及其他亲核药效团提供了便捷的一步法途径。
在农化研究中,含氟烷基基团频繁被引入除草剂、杀菌剂和杀虫剂中,以提高生物利用度和对环境降解的抵抗性。该试剂引入的三氟丙基基团在脂溶性和代谢稳定性之间取得平衡,这是非氟化类似物难以达到的。
除制药和农化领域外,该试剂还可用于制备含氟表面活性剂、特种聚合物以及分析化学参考标准品,充分体现了其跨学科的广泛用途。
安全、操作与储存
3-氯-1,1,1-三氟丙烷的操作应遵循适用于挥发性卤代有机溶剂的标准预防措施。操作时应在通风良好的通风橱中进行,并全程佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、安全护目镜和实验室外套。
该化合物应储存在密封容器中,远离热源、明火及不相容物质(如强碱、强氧化剂和活性金属),因为烷基氯官能团在上述条件下可能发生反应。建议在阴凉、干燥、通风良好的环境中于室温或以下保存;冷藏储存可延长长期库存的保质期。
使用前,用户必须查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS),其中包含权威的危险分类、急救措施、废弃处置说明及特定批次的法规信息。该化合物及其溶液的废弃处置必须符合适用的地方、国家及机构关于卤代废液流的环境法规。
常见问题
3-氯-1,1,1-三氟丙烷的CAS编号是什么?
3-氯-1,1,1-三氟丙烷的CAS登记号为460-35-5。Aladdin Scientific以货号C193494供应该化合物。
3-氯-1,1,1-三氟丙烷可以发生哪些类型的反应?
该化合物主要在伯烷基氯位点发生SN2亲核取代反应,与胺、醇盐和硫醇等亲核试剂反应,从而转移三氟丙基。在强碱性条件下,竞争性E2消除反应可能发生,因此需优化反应条件。
三氟丙基在药物发现中为何重要?
与非氟化类似物相比,三氟丙基赋予候选药物更强的代谢稳定性、经调节的脂溶性以及改善的膜通透性。这些特性可转化为更优的药代动力学特征,使3-氯-1,1,1-三氟丙烷成为药物化学项目中先导化合物优化的有用试剂。
如何储存3-氯-1,1,1-三氟丙烷以保持其质量?
将该化合物储存在密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离热源、火焰、强碱和氧化剂。建议冷藏储存以延长保质期。请始终参阅Aladdin当前有效的SDS,以获取特定批次的储存建议。
3-氯-1,1,1-三氟丙烷是否适合用作分析参考标准品?
是的,高纯度3-氯-1,1,1-三氟丙烷可用作分析化学中的参考标准品,例如在气相色谱方法开发或环境监测应用中。研究人员在将其用于定量分析工作之前,应向Aladdin Scientific确认特定批次的纯度证书。
参考文献
- Hagmann, W. K. The many roles of fluorine in medicinal chemistry. Journal of Medicinal Chemistry, 2008.
- Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Fluorine in pharmaceuticals: looking beyond intuition. Science, 2007.
- Aladdin Scientific Product Page: 3-Chloro-1,1,1-trifluoropropane, SKU C193494.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)