3-氯-1-丙醇:性质、安全及实验室使用指南
3-氯-1-丙醇:性质、安全及实验室使用指南
3-Chloro-1-propanol is一种双功能卤代醇中间体,在有机合成中被广泛用于引入同时带有亲核羟基和亲电氯离去基团的三碳连接臂。
- CAS号
- 627-30-5
- 分子式
- C₃H₇ClO
- 分子量
- 94.54 g/mol
- 外观
- 无色至淡黄色液体
- 沸点
- 约160 °C(文献值)
- 官能团
- 伯醇(–OH)和伯烷基氯(–Cl)
- 主要应用
- 有机合成中间体及双功能连接试剂
化学特性与物理性质
3-氯-1-丙醇(CAS 627-30-5),又称三亚甲基氯醇或3-氯丙-1-醇,是一种短链卤代醇,分子式为C₃H₇ClO,分子量为94.54 g/mol。该分子通过丙亚甲基桥连接两个活性官能团:C-1位的伯羟基和C-3位的伯氯。这种排列使其成为合成化学中用途广泛的双功能结构单元。
该化合物为无色至淡黄色液体,具有淡淡的特征气味。常压下沸点约为160 °C。它与乙醇、乙醚和丙酮等常见有机溶剂互溶,与水呈中等程度的互溶。羟基的存在赋予其氢键能力,使其沸点高于同类简单丙基氯类似物。
合成应用与反应活性
3-氯-1-丙醇的双重官能团使其成为有机合成化学多个领域中的重要结构单元。伯烷基氯端可与多种亲核试剂(包括胺类、硫醇、醇盐和羧酸盐)顺利发生SN2亲核取代反应,实现高效的C–N、C–S、C–O和C–C成键反应。与此同时,羟基可根据目标转化需要被选择性保护、氧化或转化为其他离去基团。
常见用途包括:(1)在杂环、冠醚和大环化合物合成中引入三碳间隔臂;(2)在碱性条件下通过分子内环化制备氧杂环丁烷(三亚甲基氧化物);(3)经卤素置换合成1,3-丙二醇衍生物;(4)在药物和农化中间体合成中对杂原子亲核试剂进行烷基化;(5)在表面功能化和高分子化学中用作连接臂。由于氯代端对外部亲核试剂固有的更强亲电性,而羟基可临时以硅醚或酰基醚形式保护,因此可实现选择性单官能化。
安全、操作与储存
危险特性:3-氯-1-丙醇是一种有害液体及蒸气。被归类为对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性的物质。长期或反复接触可能引起致敏反应。该化合物应作为潜在的催泪剂对待。使用前请查阅最新的安全数据表(SDS)。
个人防护装备(PPE):操作3-氯-1-丙醇时,请始终在通风良好的通风橱中进行。佩戴耐化学品手套(如丁腈手套或氯丁橡胶手套)、带侧面防护的安全护目镜及实验服。避免吸入蒸气,防止接触皮肤或眼睛。
储存:密封储存于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离热源、点火源及不相容物质(如强碱、强氧化剂和活泼金属)。推荐储存温度通常为2–25 °C。远离潮湿环境,以防止C–Cl键缓慢水解。
废弃处置:按照当地有关卤代有机溶剂的环境法规处置废弃物及容器,切勿倒入下水道。
质量、纯度与分析表征
对于研究应用而言,纯度是一个关键参数,因为微量杂质(如1,3-二氯丙烷、3-氯丙醛或水分)可能干扰灵敏的合成步骤或生物检测。在要求严苛的应用中,使用前应通过标准分析方法对Aladdin Scientific的3-氯-1-丙醇(SKU C109471)进行验证。
典型分析方法:
- GC纯度:配备FID检测器的气相色谱法是评估化学纯度并检测挥发性有机杂质(如残余原料或副产物)的主要方法。
- ¹H NMR:在CDCl₃中的质子核磁共振提供特征信号:–CH₂Cl质子在约δ 3.6 ppm,–CH₂OH质子在约δ 3.7 ppm,中间–CH₂–在约δ 2.1 ppm。羟基质子以宽单峰出现,其化学位移随浓度和溶剂变化。
- 卡尔·费休滴定:测定水分含量,对于水分会促进水解的情况尤为重要。
- 折射率:可用于与文献值进行快速对照鉴别。
研究人员应核查Aladdin Scientific提供的最新批次分析证书(CoA),以获取批次特定的纯度数据。
法规与运输注意事项
由于3-氯-1-丙醇具有易燃和有害特性,根据运输法规,其属于受监管化学品。在运输分类方面,通常将其归类为易燃液体(请参阅最新的IATA、IMDG和DOT分类)。在国际或国内运输前,必须满足正确的UN编号分配、危险标签和包装要求。
研究人员和采购团队应确认其所在司法管辖区的最新进出口法规,因为卤代醇化合物可能受到特定管控。Aladdin Scientific按照适用法规发货;客户在订购时应提供准确的最终用途信息,以便顺利完成海关清关。购买时请务必索取最新的SDS和CoA。
常见问题
3-氯-1-丙醇在实验室中主要用途是什么?
3-氯-1-丙醇主要用作双功能有机合成中间体。其伯烷基氯可与胺类、硫醇和醇盐等亲核试剂高效发生SN2反应,而羟基可被选择性保护或进一步官能化,使其在制备杂环化合物、连接臂及药物中间体方面具有重要价值。
应如何储存3-氯-1-丙醇以保持其稳定性?
将3-氯-1-丙醇密封储存于2–25 °C阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离潮湿、强碱、氧化剂和点火源。应防止潮气侵入,以避免C–Cl键水解,否则会产生HCl并随时间推移导致纯度下降。
3-氯-1-丙醇能否发生分子内环化,会生成什么产物?
可以。在碱性条件下,3-氯-1-丙醇的羟基可作为分子内亲核试剂,通过SN2机理取代相邻的氯,生成氧杂环丁烷(1,3-环氧丙烷,一种四元环醚)。该反应需要仔细控制碱浓度和温度,以减少竞争性分子间反应。
操作3-氯-1-丙醇时推荐使用哪些个人防护装备(PPE)?
操作3-氯-1-丙醇时,研究人员应佩戴耐化学品手套(丁腈或氯丁橡胶材质)、带侧面防护的安全护目镜,并穿着实验服。所有操作应在通风良好的通风橱中进行,以防止吸入蒸气。使用前应查阅最新的SDS。
使用前如何确认3-氯-1-丙醇的身份和纯度?
可通过GC-FID检测整体纯度及挥发性杂质、¹H NMR进行结构确认(氯和羟基相邻亚甲基的特征信号约在δ 3.6–3.7 ppm),以及卡尔·费休滴定测定水分含量来确认其身份和纯度。请向Aladdin Scientific索取批次特定的分析证书(CoA)以获取参考数据。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General SN2 reactivity of primary alkyl halides and haloalcohols.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Haloalcohol chemistry, intramolecular cyclization to oxetanes.)
- PubChem Compound Summary for CID 12218: 3-Chloro-1-propanol. National Center for Biotechnology Information. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3-Chloro-1-propanol
- Sigma-Aldrich / MilliporeSigma Material Safety Data Sheet: 3-Chloro-1-propanol, CAS 627-30-5. (Physical property reference and hazard classification.)
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