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3-氯-1,2,4,5-四氟苯:性质与实验室应用

3-Chloro-1,2,4,5-tetrafluorobenzene is 一种多氟氯苯衍生物,在制药、农用化学品及材料科学研究中作为多用途卤代芳烃构建模块而广泛应用。

化学名称
3-氯-1,2,4,5-四氟苯
分子式
C₆HClF₄
分子量
182.52 g/mol
化合物类别
卤代多氟芳烃
主要应用
用于制药和农用化学品的合成构建模块
Aladdin货号
C695747

化学特性与物理性质

3-氯-1,2,4,5-四氟苯是一种取代苯,苯环的1、2、4、5位连接四个氟原子,3位连接一个氯原子,6位保留一个芳香氢。分子式为C₆HClF₄,分子量约为182.52 g/mol。

高度的氟取代赋予苯环显著的吸电子特性,大幅降低了芳香体系的电子云密度。这种电子钝化效应是多氟芳烃的典型特征,对该化合物在亲核芳香取代(SNAr)反应中的活性具有重要影响。3位氯原子的存在为选择性交叉偶联或亲核置换反应提供了额外的反应位点。

在物理性质方面,3-氯-1,2,4,5-四氟苯在常温常压下通常为无色至浅色液体或低熔点固体,与其他四氟苯衍生物的性质一致。在使用前,应从供应商的检验合格证书或权威化学数据库中核实具体的熔点、沸点和密度数据。

合成与反应活性

3-氯-1,2,4,5-四氟苯等多氟芳烃通常通过对应多氯苯前体的卤素交换(Halex)氟化反应,或直接亲电氟化策略来制备。所采用的具体合成路线会影响最终产物的区域化学结果和纯度特征。

在反应活性方面,贫电子苯环对亲核芳香取代反应具有高度活性。位于其他吸电子基团邻位或对位的氟原子尤其容易被氧、氮、硫和碳亲核试剂置换。这种选择性使3-氯-1,2,4,5-四氟苯成为在保留剩余氟原子的同时引入多种官能团的重要前体——这一策略在药物化学中被广泛用于调节候选药物的亲脂性、代谢稳定性和结合亲和力。

氯取代基还可参与过渡金属催化的交叉偶联反应,包括Suzuki-Miyaura偶联、Buchwald-Hartwig胺化及Negishi偶联,进一步扩展了该构建模块的合成用途。

科研与工业应用

制药研究:氟代芳环在现代药物发现中无处不在。将氟原子引入药物分子可通过阻断细胞色素P450介导的氧化代谢位点来提高代谢稳定性,增强膜渗透性,并通过有利的静电相互作用优化靶点结合。3-氯-1,2,4,5-四氟苯可作为构建氟代候选药物的骨架,以及多步合成生物活性分子序列中的中间体。

农用化学品开发:与制药领域类似,氟代芳烃是现代农药、除草剂和杀菌剂的关键结构基元。与非氟代类似物相比,其改善的环境持久性、生物利用度和靶标选择性使得多氟芳烃构建模块在农用化学品合成中备受青睐。

材料科学:多氟芳烃可被引入液晶、特种聚合物及有机电子材料中,其中强C–F键和氟独特的电子性质有助于实现热稳定性和电荷传输等所需性能特征。

安全操作、储存与法规注意事项

个人防护装备:与所有卤代芳烃化合物一样,操作3-氯-1,2,4,5-四氟苯时应佩戴适当的个人防护装备,包括耐化学品手套、安全护目镜和实验室外套。可能产生蒸气或气溶胶的操作应在通风橱中进行。

储存:将其储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的位置,远离强氧化剂、强碱和活性金属等不相容物质。具体储存温度建议应参照Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS)确认。

废弃处置:按照当地、地区和国家有关卤代有机废物的法规处置废弃物料,切勿倒入下水道或排放到环境中。

法规状态:研究人员应查阅最新SDS,了解该化合物的GHS危害分类、警示词及急救措施。法规要求因司法管辖区而异。

常见问题

3-氯-1,2,4,5-四氟苯作为合成构建模块有何优势?

苯环上四个吸电子氟原子与一个氯原子的组合构建了高度缺电子的芳香体系。这使苯环在含氟位点对亲核芳香取代(SNAr)反应高度活化,而氯原子则可参与过渡金属催化的交叉偶联反应,使化学家能够从单一起始原料出发,实现两种正交的官能团化策略。

如何储存3-氯-1,2,4,5-四氟苯以保持其质量?

该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离强氧化剂、强碱和水分。请务必参阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS),了解具体的储存温度和条件建议,以确保试剂长期保持质量。

3-氯-1,2,4,5-四氟苯常用于哪些研究领域?

该化合物主要应用于制药和药物化学领域,作为药物发现的氟代芳烃骨架;用于农用化学品研究中氟代农药和除草剂的合成;以及用于材料科学中特种聚合物、液晶和有机电子材料的制备。其氟和氯取代基的独特组合使其在上述所有领域均具有广泛的应用价值。

3-氯-1,2,4,5-四氟苯在Aladdin Scientific的货号是什么?

3-氯-1,2,4,5-四氟苯在Aladdin Scientific的货号为C695747。如需了解当前库存、价格及包装规格,请联系Aladdin Scientific。

参考文献

  1. Uneyama, K. Organofluorine Chemistry. Blackwell Publishing, 2006. (General reference for polyfluoroarene reactivity and synthesis.)
  2. Gouverneur, V.; Müller, K. (Eds.) Fluorine in Pharmaceutical and Medicinal Chemistry. Imperial College Press, 2012. (Applications of fluorinated aromatics in drug discovery.)
  3. Aladdin Scientific. Product page: 3-Chloro-1,2,4,5-tetrafluorobenzene, SKU C695747. (Supplier product information and Safety Data Sheet.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《3-氯-1,2,4,5-四氟苯:性质与实验室应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月22日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/3-chloro-1245-tetrafluorobenzene-properties-lab-uses.html
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