3-氯-1H-吡唑-4-胺:性质与实验室使用常见问题解答
3-氯-1H-吡唑-4-胺:性质与实验室使用常见问题解答
3-Chloro-1H-pyrazol-4-amine是一种卤代氨基吡唑杂环化合物,被广泛用作药物化学及相关药物合成中的多功能合成砌块。
- 化学名称
- 3-氯-1H-吡唑-4-胺
- 货号
- C189417
- 分子式
- C3H4ClN3
- 分子量
- 117.54 g/mol
- 化合物类别
- 卤代氨基吡唑;杂环合成砌块
- 关键官能团
- 伯胺(–NH2)、C–Cl键、吡唑环(NH互变异构体)
化学特性与结构
3-氯-1H-吡唑-4-胺(Aladdin货号:C189417)是一种五元含氮杂环化合物,属于吡唑类化合物。其分子式为C3H4ClN3,分子量约为117.54 g/mol。该化合物在吡唑环的4位含有伯胺基,3位含有氯取代基。NH互变异构体(1H型)在固态及常见有机溶剂中为主要存在形式。杂环骨架上同时具有吸电子氯基和给电子氨基,赋予该化合物双官能团反应活性,使其在合成化学中极具吸引力。
科研应用
3-氯-1H-吡唑-4-胺主要用作药物化学中的合成砌块和中间体。3位活泼的C–Cl键适用于多种过渡金属催化的交叉偶联反应(如Suzuki偶联、Buchwald–Hartwig偶联及Negishi偶联),可快速实现吡唑骨架的多样化衍生。4位游离伯胺可参与缩合、酰化、磺酰化及还原胺化反应,为化合物库合成提供额外的反应位点。
氨基吡唑结构单元是公认的药效团,广泛存在于激酶抑制剂、抗炎药物及抗菌骨架中。因此,3-氯-1H-吡唑-4-胺常被用于药物发现过程中构效关系(SAR)的早期探索阶段。
操作、储存与安全
与所有含伯胺和芳基氯的精细化学品试剂一样,操作3-氯-1H-吡唑-4-胺时应遵守标准实验室防护规程。请使用适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、护目镜和实验服。产生粉尘或气溶胶的操作应在通风良好的通风橱中进行。
储存时,请将产品密封保存于远离潮湿、光照及强氧化剂、强酸等不相容物质的环境中。建议在惰性气氛(氮气或氩气)保护下,于室温或冷藏(2–8 °C)条件下储存,以保持长期稳定性。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),了解详细的危害分类、急救措施及废弃处置指南。
订购与规格
3-氯-1H-吡唑-4-胺可通过Aladdin Scientific以货号C189417进行订购。建议客户通过Aladdin Scientific官方网站或联系客户服务,确认当前可用的包装规格、纯度等级及价格信息。如需大批量或定制数量咨询,请直接联系Aladdin销售团队。分析报告(CoA)文件可按需提供,包含批次特定纯度数据及分析表征信息。
常见问题
3-氯-1H-吡唑-4-胺在科研中有哪些用途?
3-氯-1H-吡唑-4-胺主要用作药物化学和合成化学中的双官能团合成砌块。其活泼的C–Cl键支持交叉偶联反应(如Suzuki偶联、Buchwald–Hartwig偶联),而伯胺基则可进行酰化、磺酰化及缩合反应,有助于构建与药物发现相关的多样化氨基吡唑药效团。
应如何储存3-氯-1H-吡唑-4-胺以确保其稳定性?
该化合物应在惰性气氛(氮气或氩气)保护下密封储存,并避免潮湿和光照。建议在2–8 °C冷藏条件下长期保存。请务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),了解具体的储存和操作要求。
3-氯-1H-吡唑-4-胺的分子式和分子量是什么?
3-氯-1H-吡唑-4-胺的分子式为C3H4ClN3,分子量约为117.54 g/mol。其结构包含一个吡唑环,3位带有氯取代基,4位带有伯胺基。
3-氯-1H-吡唑-4-胺能否进行交叉偶联反应?
可以。吡唑环3位的C–Cl键可参与过渡金属催化的交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura偶联、Buchwald–Hartwig胺化及Negishi偶联,是骨架拓展的多功能反应位点。反应条件应根据具体的偶联底物和催化剂体系进行优化。
如何获取货号C189417的分析报告(CoA)?
3-氯-1H-吡唑-4-胺(C189417)的分析报告(CoA)可向Aladdin Scientific申请获取。您可通过Aladdin Scientific官网产品页面输入批号进行查询,或直接联系Aladdin客户服务获取。
参考文献
- Aladdin Scientific product page: 3-Chloro-1H-pyrazol-4-amine, SKU C189417.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for cross-coupling and amine reactivity.
- Elguero, J. Pyrazoles as pharmacophores: a general review of aminopyrazole scaffolds in drug discovery. (General textbook-level knowledge; specific citation requires verification.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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