什么是3-氯-2-碘苯胺，它有何用途？

3-氯-2-碘苯胺（货号C194678）是一种邻位取代的卤代苯胺，其中碘基位于伯胺的2位，氯基位于3位。这一取代模式在合成上具有重要意义，原因如下。

首先，芳基碘键对钯(0)催化剂的氧化加成具有高度活性，可在温和条件下在C–I位点选择性进行Suzuki–Miyaura、Sonogashira、Buchwald–Hartwig等交叉偶联反应，而C–Cl键则可在第二步正交反应中进行官能团化，或保留以调控苯环的电子效应。

其次，游离氨基（–NH₂）既可作为过渡金属催化C–H活化的导向基团，也可作为亲核试剂或合成句柄，用于酰胺键形成、还原胺化和N-芳基化反应。

第三，给电子氨基与两个吸电子卤素的结合，形成了独特的极化芳香体系，适合通过分子内环化策略构建含氮杂环，如吲哚、苯并咪唑和喹唑啉。

主要物理化学性质有哪些？

3-氯-2-碘苯胺在室温下通常为固体或低熔点固体。其分子式为C₆H₅ClIN，分子量为253.47 g/mol。该化合物含有三个不同的活性位点——氨基、芳基碘和芳基氯——各具不同的反应活性，可在多步合成中依次利用。

芳基C–I键的解离能远低于C–Cl键，从而提供了明确的化学选择性：钯催化剂优先在室温或稍高温度下对C–I键进行氧化加成，而C–Cl键的活化通常需要更苛刻的条件或专用催化体系。这种化学选择性是研究人员选择该化合物作为合成砌块的主要原因之一。

氨基提高了苯环在–NH₂邻位和对位的电子密度，部分抵消了两个卤素的吸电子效应。综合电子环境使含氮碳位中等富电子，而含卤素碳位具有亲电性，这对区域选择性反应至关重要。

注：具体熔点、沸点、密度及纯度规格请以爱丁科学当前批次C194678的质量检验报告（CoA）为准。

如何安全储存和操作3-氯-2-碘苯胺？

储存：将产品储存于密封容器中，置于阴凉、干燥、避免直射光和热源的环境中。长期暴露于空气和潮湿环境中可能导致敏感C–I键和游离胺的氧化或水解降解。建议冷藏保存（2–8°C）以确保长期稳定性。每次使用后应立即重新密封容器。

个人防护装备（PPE）：与所有芳基卤代胺一样，须使用标准实验室PPE：耐化学品手套（推荐丁腈手套）、安全护目镜和实验服。应在通风良好的通风橱内操作，以减少粉尘或蒸气的吸入。

法规与危险分类：确切的GHS危险分类、信号词及H/P声明应以爱丁科学为货号C194678提供的最新安全技术说明书（SDS）为准。研究人员在首次使用前应查阅SDS，并遵守所在机构的环境健康与安全（EHS）规定。

废弃物处置：废弃物应按照当地、国家及机构关于含卤素有机化合物的法规进行处置，切勿直接倒入下水道。

典型合成应用与反应条件

C–I位点的选择性交叉偶联：3-氯-2-碘苯胺最常见的用途是作为钯催化交叉偶联反应的底物，选择性地对芳基碘进行官能团化。Suzuki–Miyaura偶联的典型条件包括：以Pd(PPh₃)₄或Pd(dppf)Cl₂为催化剂，K₂CO₃或Cs₂CO₃为碱，硼酸为偶联伙伴，在极性非质子或水-有机混合溶剂体系中进行反应。在这些条件下，C–Cl键基本保持完整。

Sonogashira偶联：末端炔烃可在Pd/Cu共催化体系（如Pd(PPh₃)₂Cl₂/CuI）和三烷基胺碱存在下，在THF或DMF中与C–I位点偶联。所得含游离胺和芳基氯的内部炔烃产物，是通过环化反应合成吲哚等杂环的多用途前体。

Buchwald–Hartwig胺化：该化合物还可作为钯催化C–N键形成反应中的亲电伙伴，其中芳基碘在以BINAP或XPhos为配体的催化体系下与伯胺或仲胺发生胺化反应。

杂环合成：邻氨基/芳基碘的组合是合成2-取代苯并咪唑和吲哚的经典基序。在C–2位（相对于氨基）引入官能团后，在酸性或碱性条件下进行分子内缩合或环化，即可得到目标杂环化合物。

注：文献中引用的具体反应产率、温度和催化剂用量，应在实际应用前查阅原始文献加以核实。

订购、纯度及质量信息

产品目录信息：3-氯-2-碘苯胺可通过爱丁科学货号C194678购买。请访问aladdinsci.com上的产品页面，或联系您所在地区的销售代表，了解当前包装规格、价格及库存情况。

纯度与规格：爱丁科学为每批产品提供质量检验报告（CoA），详细说明纯度（通常通过GC或HPLC评估）、外观及身份确认信息（如NMR或MS）。对于需要超高纯度的敏感实验，研究人员应在使用前索取特定批次的CoA，并确认纯度水平满足实验要求。

定制规格：如需散装或定制规格，请直接联系爱丁科学销售团队。非标准包装的交货期和价格可能有所不同。

退货与质量问题：如出现质量问题，请及时联系爱丁科学客户服务团队，并提供批次号和CoA。详细退货退款政策请参阅爱丁科学官网上的最新退货与退款政策。