(3-氯-2-甲基苯基)甲醇:性质与实验室常见问题解答
(3-氯-2-甲基苯基)甲醇:性质与实验室常见问题解答
(3-Chloro-2-methylphenyl)methanol是一种在苯环3位含氯取代基、2位含甲基的芳香族苄醇,是有机合成中用途广泛的中间体。
- 化学名称
- (3-氯-2-甲基苯基)甲醇
- 货号
- M727359
- 分子式
- C8H9ClO
- 分子量
- 156.61 g/mol
- 官能团
- 伯苄醇、芳基氯、芳基甲基
- 外观
- 无色至淡黄色液体或低熔点固体(典型取代苄醇形态,请以CoA为准)
(3-氯-2-甲基苯基)甲醇是什么?其主要理化性质有哪些?
(3-氯-2-甲基苯基)甲醇(货号M727359)是一种取代苄醇,分子式为C8H9ClO,分子量约为156.61 g/mol。该分子含有连接在苯环上的伯羟甲基,苯环3位带有氯取代基,2位(即–CH2OH的邻位)带有甲基。这种活性苄醇、亲电芳基氯及空间位阻甲基取代基的组合,使该化合物成为药物化学和精细化工合成中的多功能合成砌块。
与大多数取代苄醇类似,该化合物在室温下预计为无色至淡黄色液体或低熔点固体。研究人员应查阅产品检测报告(CoA)以获取批次特定的物理数据,包括熔点/沸点、纯度及折射率。
(3-氯-2-甲基苯基)甲醇应如何操作和储存?
操作含氯芳香醇类化合物时,应遵循标准防护规程。请在通风良好的通风橱内操作,佩戴适当的个人防护装备(丁腈手套、护目镜和实验服),避免吸入蒸气或粉尘。使用前请查阅爱丁科学提供的安全数据表(SDS),获取完整的危害信息和急救措施。
储存时,应将化合物密封保存于远离潮湿、热源及强氧化剂、强碱等不相容物料的容器中。通常建议在惰性气氛(氮气或氩气)下冷藏(2–8 °C)保存,以尽量减少苄醇的氧化及芳基氯部分的水解。具体储存条件请以产品标签和CoA为准。
(3-氯-2-甲基苯基)甲醇在科研中的典型应用有哪些?
(3-氯-2-甲基苯基)甲醇主要用作有机化学中的合成砌块和中间体,典型应用包括:
- 亲核取代反应:伯苄醇中的–OH可转化为离去基团(如甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯或溴化物),用于与亲核试剂进行SN2反应,从而构建多种含苄基的目标分子。
- 交叉偶联化学:芳基氯官能团可参与钯或镍催化的交叉偶联反应(如Suzuki、Negishi、Buchwald–Hartwig反应),构建联芳基或芳胺骨架。
- 氧化为醛:苄醇可被选择性氧化为相应的醛(3-氯-2-甲基苯甲醛),该醛本身也是缩合化学中有价值的亲电试剂。
- 药物化学:氯甲基苯基和苄醇基团频繁出现于药效团中,该化合物可作为生物活性分子的前体。
研究人员应独立验证其对特定转化反应的适用性,并在同行评审文献中确认反应条件。
纯度、质量及法规注意事项
爱丁科学以研究级试剂形式供应(3-氯-2-甲基苯基)甲醇(货号M727359)。批次特定的纯度记录在检测报告(CoA)中,可按需索取或通过爱丁网站获取。典型的表征分析方法包括气相色谱(GC)、高效液相色谱(HPLC)及核磁共振(NMR)。
本产品仅供科研和开发用途,未经相应法规许可,不得用于诊断、治疗、食品或兽药应用。购买方有责任确保遵守适用的地方、国家及国际法规,包括含氯有机化合物的购买、操作和处置规定。
常见问题
(3-氯-2-甲基苯基)甲醇的分子量和分子式是什么?
(3-氯-2-甲基苯基)甲醇的分子式为C8H9ClO,分子量约为156.61 g/mol。其结构由苄醇核心组成,苯环3位带有氯基,2位带有甲基。
如何储存(3-氯-2-甲基苯基)甲醇以保持其稳定性?
请将该化合物密封保存于惰性气体(氮气或氩气)保护、避光防潮的2–8 °C环境中。这些条件有助于防止苄醇被氧化及芳基氯的潜在缓慢降解。具体储存建议请以产品标签和CoA为准。
(3-氯-2-甲基苯基)甲醇可以用于钯催化的交叉偶联反应吗?
是的,(3-氯-2-甲基苯基)甲醇中的芳基氯官能团可作为钯或镍催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura或Negishi偶联)的反应伴侣,前提是选择合适的催化剂和配体以活化反应性较低的芳基氯键。研究人员应查阅原始文献以获取优化方案,并验证其与游离苄醇官能团的兼容性。
操作(3-氯-2-甲基苯基)甲醇时需要哪些安全注意事项?
操作该化合物时请在通风良好的通风橱内进行,并佩戴丁腈手套、护目镜和实验服。避免皮肤接触、眼部接触及吸入蒸气。使用前请查阅爱丁科学的安全数据表(SDS),了解完整的危害分类、急救措施和废弃处置指南。
爱丁科学是否以研究级试剂形式供应(3-氯-2-甲基苯基)甲醇?
是的,爱丁科学以货号M727359提供研究级(3-氯-2-甲基苯基)甲醇。可按需提供含批次特定纯度数据的检测报告(CoA)。如需了解价格、库存及散装采购信息,请联系爱丁科学客服。
参考文献
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for benzylic alcohol reactivity and aromatic substitution chemistry.)
- Aladdin Scientific. Certificate of Analysis — (3-Chloro-2-methylphenyl)methanol, SKU M727359. (Lot-specific purity, physical properties, and storage conditions.)
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews 1995, 95 (7), 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
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