3-氯-2-硝基苯腈:操作、安全及实验室使用指南
3-氯-2-硝基苯腈:操作、安全及实验室使用指南
3-Chloro-2-nitrobenzonitrile is 一种具有三个正交活性取代基(氰基、硝基和氯基)的多功能芳香族构筑单元,是医药和精细化学品合成中用途广泛的中间体。
- CAS编号
- 6575-12-8
- 分子式
- C₇H₃ClN₂O₂
- 分子量
- 182.56 g/mol
- 外观
- 淡黄色至类白色结晶固体
- 储存条件
- 阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮保存
- 主要官能团
- 苯环上的腈基(–CN)、硝基(–NO₂)和氯基(–Cl)
化学特性与物理性质
3-氯-2-硝基苯腈(货号:C192883)是一种芳香族有机化合物,苯环上带有三个吸电子取代基:1位腈基(–CN)、2位硝基(–NO₂)和3位氯基(–Cl)。这三个取代基共同产生的吸电子效应使苯环高度缺电子,显著增强了环对亲核芳香取代(SNAr)反应的活性,尤其是在氯基所在的碳原子位置。
该化合物在室温下呈淡黄色至类白色结晶固体。分子式为C₇H₃ClN₂O₂,分子量为182.56 g/mol。腈基和硝基的强吸电子特性降低了苯环的电子密度,影响化合物的反应性和光谱性质。研究人员应查阅爱得信科学(Aladdin Scientific)随每批次产品提供的质检报告(CoA),以核实熔点和纯度规格。
合成应用与反应活性
3-氯-2-硝基苯腈所具备的三个活性位点使其成为合成化学中极具价值的构筑单元。主要反应类型包括:
- 亲核芳香取代(SNAr):氯基在相邻硝基和氰基的活化下,可与胺、醇盐和硫醇盐发生高效SNAr反应,在温和条件下直接构建二芳基醚、硫醚以及仲胺或叔胺衍生物。
- 腈基转化:–CN基团可水解为羧酸或酰胺,还原为胺,或参与环加成反应,为合成四唑、噁唑等杂环骨架提供路径。
- 硝基还原:通过Fe/AcOH、催化加氢或SnCl₂等方法还原–NO₂基团,可得到相应的2-氨基苯腈衍生物,进而作为前体合成苯并咪唑、苯并异噁唑等具有药学意义的杂环化合物。
- 交叉偶联反应:在适当的钯催化条件下,芳基氯可参与铃木–宫浦偶联或布赫瓦尔德–哈特维希偶联反应,但缺电子苯环可能需要对催化剂和配体体系进行优化。
上述多种反应路径的汇聚,使3-氯-2-硝基苯腈成为药物化学家构建多样化化合物库的重要战略性中间体。
安全操作与危害信息
3-氯-2-硝基苯腈应作为潜在有害化学品对待。研究人员使用前必须查阅最新版安全数据表(SDS)。一般预防措施包括:
- 个人防护装备(PPE):佩戴合适的防化手套(如丁腈手套)、实验服和护目镜。处理粉末时应佩戴防尘口罩或呼吸防护装置,避免吸入细小颗粒。
- 工程控制:在通风良好的通风橱中操作,最大程度减少粉尘或蒸气的吸入暴露。
- 皮肤和眼睛接触:避免直接接触。皮肤接触后,用肥皂和水彻底清洗;眼睛接触后,立即用大量清水冲洗至少15分钟,并就医。
- 误食/吸入:操作该化合物时禁止进食、饮水或吸烟。如不慎吸入,立即转移至新鲜空气处;症状持续时应寻求医疗建议。
- 硝基化合物注意事项:硝基芳香族化合物可能具有轻度氧化性。避免与强还原剂、明火或点火源接触。
注:具体GHS危害分类、危害说明(H码)和预防说明(P码)须以爱得信科学C192883批次的官方SDS为准。以上信息仅供一般性参考。
储存、稳定性与废弃处置
储存:将3-氯-2-硝基苯腈置于密封容器中,在阴凉(通常2–25°C,以CoA为准)、干燥、通风良好的环境中储存,避免直射光和潮湿。远离强氧化剂、强碱、强还原剂等不相容物质,并与食品和饲料分开存放。
稳定性:在推荐储存条件下,该化合物在产品标签标注的保质期内应保持稳定。腈基和硝基在常温下较为稳定,但在强酸、强碱或还原条件下可能发生反应。应定期检查储存物料是否出现颜色变化或结块,以判断是否发生分解或受潮。
废弃处置:应按照当地、地区及国家环保法规处置该化合物及受污染材料。切勿倒入下水道或排放至环境中。对于卤代芳香族化合物,通常推荐委托具有资质的废物处置承包商进行焚烧处理。请咨询所在机构的环境健康与安全(EHS)部门,了解具体的废弃处置规程。
质量规格与订购信息
爱得信科学以货号C192883供应3-氯-2-硝基苯腈。每批次产品附有质检报告(CoA),记录该批次的纯度、外观及表征数据。建议研究人员:
- 按照CoA所注明的方法(通常为HPLC或GC)验证纯度,以确认产品适用于其具体应用。
- 使用前索取安全数据表(SDS),获取完整的危害信息、急救措施和操作说明。
- 如需标准目录之外的定制规格、大批量定价或特定纯度等级,请联系爱得信科学技术支持团队。
采购团队可直接通过爱得信科学在线目录订购该产品。下单时请注明货号C192883以确保产品识别准确。如需加急配送或机构采购订单流程,请参阅爱得信科学付款、定价与促销政策了解当前条款。
常见问题
3-氯-2-硝基苯腈为何对亲核芳香取代反应具有高活性?
3位氯基两侧分别为邻位硝基和腈基,两者均为强吸电子基团。这种缺电子环境有助于稳定SNAr反应中形成的迈森海默络合物中间体,从而降低活化能,使氯离子在温和条件下即可被氮、氧或硫亲核试剂取代。
在实验室中应如何安全操作3-氯-2-硝基苯腈?
操作时务必在通风良好的通风橱内进行,并佩戴丁腈手套、实验服和护目镜。称量固体时避免产生或吸入粉尘。在开始实验前,请查阅爱得信科学提供的最新SDS(货号C192883),了解具体的GHS危害分类、H码和P码。
C192883的推荐储存条件是什么?
将该化合物存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的位置,避光防潮。远离强氧化剂、还原剂和碱类物质。具体温度范围和保质期请以随货附带的批次质检报告(CoA)为准。
3-氯-2-硝基苯腈能否用于钯催化交叉偶联反应?
是的,芳基氯基团原则上可参与铃木–宫浦、根岸或布赫瓦尔德–哈特维希偶联反应。但由于苯环高度缺电子,可能需要优化钯源、膦配体、碱及溶剂体系以获得满意的产率。建议在放大实验前先进行小规模筛选实验。
如何索取C192883的质检报告或安全数据表?
C192883的质检报告和安全数据表可通过爱得信科学官网检索货号获取,也可直接联系爱得信科学客户服务部门索取。请务必使用与您具体批次号对应的文件,以确保信息准确。
参考文献
- Aladdin Scientific Product Page: 3-Chloro-2-nitrobenzonitrile, SKU C192883. Aladdin Scientific Co., Ltd.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (Nucleophilic Aromatic Substitution chapter)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. 2nd ed. Oxford University Press, 2012. (Aromatic chemistry and functional group interconversions)
- Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS), 9th revised edition. United Nations, 2021.
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