3-氯-6,11-二氢-6-甲基-5,5,11-三氧代二苯 常见问题解答
3-氯-6,11-二氢-6-甲基-5,5,11-三氧代二苯 常见问题解答
3-氯-6,11-二氢-6-甲基-5,5,11-三氧代二苯并[c,f][1,2]噻氮杂䓬是一种含磺酰胺基团的二苯并噻氮杂䓬衍生物,可作为药物化学和合成有机化学研究中的多功能杂环合成砌块。
- 产品货号
- C192424
- 化学名称
- 3-氯-6,11-二氢-6-甲基-5,5,11-三氧代二苯并[c,f][1,2]噻氮杂䓬
- 核心骨架
- 二苯并[c,f][1,2]噻氮杂䓬(七元S,N-杂环与两个苯环稠合)
- 关键官能团
- 磺酰基(SO2)、仲胺(N-H)、氯代取代基、N-甲基基团
- 化合物类别
- 磺酰胺杂环 / 二苯并噻氮杂䓬衍生物
- 主要用途
- 用于药物化学和药物发现研究的合成砌块
什么是3-氯-6,11-二氢-6-甲基-5,5,11-三氧代二苯并[c,f][1,2]噻氮杂䓬?
3-氯-6,11-二氢-6-甲基-5,5,11-三氧代二苯并[c,f][1,2]噻氮杂䓬(阿拉丁货号:C192424)是一种双环杂环化合物,以含有硫原子和氮原子的七元环为核心,与两个苯环稠合形成二苯并[c,f][1,2]噻氮杂䓬骨架。其中硫原子被完全氧化至砜级别(三氧代标识表明存在两个S=O键,构成磺酰基,环氮亦通过磺酰胺键相连),环氮上带有甲基取代基(N-甲基,位于第6位),另有一个氯原子连接在其中一个芳环的第3位。
该化合物兼具刚性双环骨架、亲电性芳基氯手柄和磺酰胺基团等结构特征,使其成为合成有机化学中的实用中间体和合成砌块,尤其适用于构建与制药研究相关的复杂杂环体系。二苯并噻氮杂䓬相关骨架已在探索中枢神经系统及其他治疗靶点的文献中有所报道,但该特定化合物主要用作合成前体,而非最终活性药物成分。
物理化学性质
二苯并[c,f][1,2]噻氮杂䓬核心赋予该分子显著的刚性和平面性,进而影响其溶解度和操作特性。与许多含磺酰胺的杂环化合物类似,该化合物在室温下预期为固态,在水中溶解度有限,在极性非质子有机溶剂(如二甲基亚砜DMSO、二甲基甲酰胺DMF和二氯甲烷)中溶解性较好。
第3位的芳基氯可通过过渡金属催化的交叉偶联反应(如Suzuki、Buchwald-Hartwig或Negishi偶联)、亲核芳香取代或其他转化进行进一步官能化。磺酰基是强吸电子基团,可活化芳环使其更易发生亲核取代,并影响骨架的整体电子特性。环氮上的N-甲基基团消除了该位置的N-H反应活性,使合成策略转向芳基氯或其他位点。
注意:货号C192424的熔点、精确分子量和纯度规格等具体数值在现有来源资料中未予提供,使用前应以阿拉丁科学当前产品数据表或分析证书(CoA)为准进行核实。
储存、操作与安全注意事项
作为含磺酰胺芳香杂环化合物的通用指南,本品应储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离强氧化剂、强碱和潮湿等不相容物质。建议在惰性气氛(氮气或氩气)下密封保存,以防止磺酰胺键随时间发生潜在降解或水解。
操作时应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括实验服、耐化学品手套和护目镜,并在通风橱中进行操作,以防止粉尘或蒸气吸入。与任何新型或表征不充分的化学中间体一样,研究人员应对本品保持适当谨慎,并在使用前查阅阿拉丁科学提供的当前安全数据表(SDS)。
重要提示:现有来源资料中未详细说明C192424的具体GHS危害分类、象形图和预防说明,使用前务必获取并审阅该特定货号的SDS。
在阿拉丁科学订购与产品供应
阿拉丁科学以货号C192424供应3-氯-6,11-二氢-6-甲基-5,5,11-三氧代二苯并[c,f][1,2]噻氮杂䓬。研究人员和采购人员可访问阿拉丁科学官网,通过产品名称、货号或CAS号直接搜索下单。如需大批量或定制包装,可与阿拉丁科学客服联系,获取非标准规格的报价和交货周期信息。
为保障产品质量,每批次均附有分析证书(CoA),注明纯度、分析数据及批次相关信息。建议研究人员使用产品标签上印有的批号,直接在阿拉丁科学官网下载所收到批次的CoA。
常见问题
该化合物的核心化学骨架是什么?为何与药物化学相关?
该化合物以二苯并[c,f][1,2]噻氮杂䓬为骨架,即含有硫原子和氮原子的七元环与两个苯环稠合形成的三环体系。此类三环骨架已在针对多种生物系统的药物化学研究中得到探索,磺酰胺基团与芳基氯手柄的组合使其成为可通过交叉偶联或亲核芳香取代反应进行进一步合成修饰的多功能砌块。
配制溶液时,应将C192424溶于哪些溶剂中?
根据该含磺酰胺芳香杂环的结构特征,通常建议优先选用极性非质子溶剂(如DMSO、DMF或二氯甲烷)进行溶解。由于其亲脂性芳香骨架及在生理pH下缺乏可电离基团,预期水中溶解度较低。研究人员应通过实验验证实际溶解度,并参阅阿拉丁科学提供的产品数据表或CoA中的相关溶解度数据。
应如何储存3-氯-6,11-二氢-6-甲基-5,5,11-三氧代二苯并[c,f][1,2]噻氮杂䓬以保持其稳定性?
针对此类磺酰胺杂环化合物,通常建议在惰性气氛(氮气或氩气)下密封保存,置于阴凉、干燥、避光环境中,远离潮湿及强氧化剂、强碱等不相容试剂。具体建议储存温度及其他稳定性信息,请参阅阿拉丁科学提供的SDS和CoA。
该化合物中的芳基氯是否可用于钯催化交叉偶联反应?
是的,芳基氯是钯催化交叉偶联反应(包括Suzuki-Miyaura偶联(与芳基硼酸)、Buchwald-Hartwig胺化、Negishi偶联等)中成熟的亲电试剂,但与芳基溴或芳基碘相比,通常需要活性更高的催化剂体系。相邻环系上的吸电子磺酰基可能进一步影响其反应活性。应针对该特定底物通过实验优化反应条件。
如何获取货号C192424的分析证书(CoA)或安全数据表(SDS)?
C192424的分析证书和安全数据表可直接在阿拉丁科学官网通过搜索货号或产品名称获取。CoA为批次专属文件,通常可通过输入产品标签上的批号进行查询。如需进一步协助,请联系阿拉丁科学客服。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for C192424: 3-Chloro-6,11-dihydro-6-methyl-5,5,11-trioxodibenzo[c,f][1,2]thiazepine
- General reference: March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley (for cross-coupling reaction scope and sulfonamide chemistry).
- General reference: Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press (for heterocyclic chemistry and building block strategies).
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