3-氯丙基二甲基甲氧基硅烷:用途、性质与常见问题
3-氯丙基二甲基甲氧基硅烷:用途、性质与常见问题
3-Chloropropyldimethylmethoxysilane is a reactive organosilane coupling agent bearing a nucleophile-reactive chloropropyl tether and a hydrolyzable methoxysilyl group, enabling covalent surface functionalization of silica, glass, and metal oxide substrates for diverse research and materials applications.(3-氯丙基二甲基甲氧基硅烷是一种活性有机硅烷偶联剂,含有可与亲核试剂反应的氯丙基连接臂和可水解的甲氧基硅基,能够对二氧化硅、玻璃及金属氧化物基底进行共价表面功能化,适用于多种科研和材料应用。)
- 化学名称
- 3-氯丙基二甲基甲氧基硅烷
- CAS号
- 18171-19-2
- 分子式
- C6H15ClOSi
- 分子量
- 166.72 g/mol
- 官能团
- 氯丙基(亲电)+ 单甲氧基硅基(可水解)
- 货号
- C305234
- 供应商
- 阿拉丁科学
什么是3-氯丙基二甲基甲氧基硅烷?
3-氯丙基二甲基甲氧基硅烷(CAS 18171-19-2,货号C305234)是一种双功能有机硅烷试剂。其分子结构融合了两个独立的反应域:(1)氯丙基(–(CH2)3Cl),作为亲电位点,易于发生亲核取代(SN2)反应;(2)二甲基甲氧基硅基(–Si(CH3)2OCH3),可通过水解和缩合与含羟基表面形成稳定的Si–O–Si或Si–O–金属共价键。
硅原子上只有一个可水解的甲氧基离去基团,加上两个不可水解的甲基取代基,使该化合物在硅端为单官能度硅烷。这一特性限制了表面的交联和聚合,有利于形成结构明确的刷状单分子层,而非体相硅氧烷网络——这一性质在自组装单分子层(SAM)和生物传感器研究中尤为重要。
主要科研应用
3-氯丙基二甲基甲氧基硅烷在多个研究领域中是一种用途广泛的平台试剂:
- 表面功能化:对二氧化硅、玻璃载片、石英和氧化硅晶圆进行硅烷化处理,引入活性氯丙基末端,随后可被胺、巯基、叠氮或其他亲核试剂取代,无需额外的保护基化学即可安装多种官能团。
- 连接化学与生物偶联:氯丙基链提供C3间隔臂,在将生物分子(肽、寡核苷酸、抗体)固定于固相载体(用于免疫分析、微阵列和亲和色谱)时可减少空间位阻干扰。
- 功能化纳米粒子的制备:二氧化硅纳米粒子和介孔二氧化硅(如MCM-41、SBA-15)可通过后合成接枝该硅烷,生成氯代烷基修饰表面,用于进一步衍生化或药物负载研究。
- 聚合物与复合材料界面:用作无机填料与聚合物界面的偶联剂,以改善复合材料研究中的界面粘附性和力学性能。
- 自组装单分子层(SAMs):用于在氧化硅表面制备氯丙基末端SAM,用于摩擦学、润湿性和分子电子学研究。
操作、储存和安全指南
正确操作3-氯丙基二甲基甲氧基硅烷对于维持试剂质量和确保实验室安全至关重要:
- 对水分敏感:甲氧基硅基在接触大气湿气时易水解。应在惰性气氛(氮气或氩气)下密封保存,分取时使用Schlenk技术或干燥手套袋。
- 储存条件:存放于阴凉、干燥、通风良好的环境,远离热源和火源。建议冷藏保存(2–8 °C)以延长有效期。具体纯度和储存要求请参阅供应商的分析证书。
- 个人防护装备(PPE):佩戴耐化学品手套(丁腈橡胶或氯丁橡胶)、护目镜和实验服,在通风橱内操作以避免吸入蒸气。
- 不相容性:避免与强碱、强氧化剂和水接触。在强制条件下,烷基氯官能团对强亲核试剂具有反应性。
- 废弃物处置:按照当地及机构关于卤代有机硅烷废弃物的法规进行处置,勿倒入下水道。
注意:使用前务必查阅阿拉丁科学提供的最新安全数据表(SDS)。
反应化学与表面硅烷化方案概述
了解反应机理有助于优化硅烷化效果:
第一步——水解:在痕量水(或有意添加的水)存在下,Si–OCH3键水解生成硅醇(Si–OH)物种,甲醇作为副产物释放。由于每个分子只含一个甲氧基,每个分子仅生成一个硅醇,从而限制了潜在的分子间缩合程度。
第二步——缩合:生成的硅醇与基底(玻璃、二氧化硅等)表面的硅醇基(Si–OH)缩合,形成共价Si–O–Si键,将分子锚定于表面,氯丙基链则朝向表面外侧延伸。
第三步——后功能化(可选):表面结合的氯丙基可与亲核试剂发生SN2取代,例如叠氮化钠(→叠氮丙基)、伯胺(→通过N-烷基化生成氨丙基类似物)或硫代乙酸钾(→脱保护后得到巯基),从而实现进一步的点击化学或生物偶联。
硅烷化通用技巧:
- 硅烷化前用食人鱼溶液、紫外/臭氧或氧等离子体活化基底表面,以最大化表面羟基密度。
- 使用无水甲苯或二氯甲烷作为溶剂,加入催化量的三乙胺或稀水性酸以促进水解。
- 在真空或惰性气体保护下80–120 °C后固化,以促进缩合并提高单分子层稳定性。
向阿拉丁科学订购及产品规格
3-氯丙基二甲基甲氧基硅烷可通过阿拉丁科学,货号C305234购买。下单或评估该试剂时,研究人员和采购人员应注意以下事项:
- 纯度与级别:请确认最新批次分析证书(CoA)上的纯度规格。阿拉丁科学提供批次专属CoA文件供质量核验。如需选择适合您应用的级别,请参阅阿拉丁网站试剂的规格、级别和纯度常见问题栏目。
- 可用规格:如需了解可用包装规格,请联系阿拉丁科学销售团队。大批量订购可按需洽谈。
- 运输:该化合物在运输过程中可能被归类为易燃液体和/或刺激性物质,请确保符合机构及承运商的相关法规。详情请参阅阿拉丁运输和交付政策。
- 退货与退款:化学试剂的退货资格标准请参阅阿拉丁科学退货和退款政策。
- 付款与促销:奖励积分、优惠券及机构定价可能适用,详情请参阅阿拉丁平台付款、定价和促销及奖励积分、优惠券和信用额度栏目。
如需技术支持或应用咨询,请通过帮助和客户服务门户直接联系阿拉丁科学技术团队。
常见问题
3-氯丙基二甲基甲氧基硅烷有哪些用途?
该化合物主要用作表面功能化试剂,通过硅烷化在二氧化硅、玻璃和金属氧化物基底上引入活性氯丙基。表面结合的氯基随后可被亲核试剂(胺、巯基、叠氮)取代,安装多种化学官能团,用于生物偶联、自组装单分子层、纳米粒子改性和聚合物复合材料应用。
为什么在SAM制备中单官能度(单甲氧基)硅烷优于三官能度硅烷?
3-氯丙基二甲基甲氧基硅烷等单官能度硅烷每个硅原子仅含一个可水解基团,可防止表面相邻硅烷分子之间的交联,限制多层或聚合硅氧烷网络的形成。这有助于形成结构明确、重现性好、表面密度和取向可预测的单分子层,对精确表面科学和生物传感实验至关重要。
如何储存3-氯丙基二甲基甲氧基硅烷以防止降解?
将试剂密封存放于惰性气氛(氮气或氩气)中,以防止对水分敏感的甲氧基硅基水解。建议在2–8 °C阴凉干燥处冷藏保存,远离火源。每次使用后立即重新密封,并参阅阿拉丁科学提供的SDS和最新批次CoA获取具体指导。
表面接枝后,氯丙基可以转化为其他官能团吗?
可以。表面结合的氯丙基是S₂反应的优良亲电试剂。常见的接枝后转化包括:转化为叠氮丙基(与NaN₃反应,实现CuAAC或SPAAC点击化学)、氨丙基(与过量胺亲核试剂反应),或含巯基末端表面(通过硫代乙酸钾反应后水解)。这种模块化特性使该化合物成为顺序表面工程的高度通用平台。
阿拉丁科学是否提供3-氯丙基二甲基甲氧基硅烷的大批量供应?
3-氯丙基二甲基甲氧基硅烷(货号C305234)已在阿拉丁科学目录中列出。如需大批量采购,建议研究人员和采购经理直接联系阿拉丁科学销售团队,以了解可用包装规格、价格和交货时间。
参考文献
- Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Organic Films: From Langmuir–Blodgett to Self-Assembly. Academic Press, 1991.
- Plueddemann, E. P. Silane Coupling Agents, 2nd ed. Plenum Press, New York, 1991.
- Sagiv, J. Organized monolayers by adsorption. 1. Formation and structure of oleophobic mixed monolayers on solid surfaces. Journal of the American Chemical Society, 1980, 102(1), 92–98. doi:10.1021/ja00521a016
- Aladdin Scientific. Product Certificate of Analysis, 3-Chloropropyldimethylmethoxysilane, SKU C305234. Aladdin Scientific, accessed 2024.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)