(3-氯噻吩-2-基)甲醇:性质、操作及实验室应用
(3-氯噻吩-2-基)甲醇:性质、操作及实验室应用
(3-氯噻吩-2-基)甲醇是一种氯代噻吩类伯醇,是有机化学和药物化学合成流程中用途广泛的杂环合成砌块。
- 化学名称
- (3-氯噻吩-2-基)甲醇
- 货号
- C175396
- 分子式
- C5H5ClOS
- 分子量
- 148.61 g/mol
- 官能团
- 伯醇基(–CH2OH)、氯取代基、噻吩环
- 化合物类别
- 卤代杂环醇
- 典型应用
- 用于药物、农化产品及材料研究的中间体
化学特性与物理性质
(3-氯噻吩-2-基)甲醇(分子式C5H5ClOS;分子量148.61 g/mol)由噻吩环组成,3位带有氯取代基,2位带有羟甲基(–CH2OH)。该化合物属于卤代杂环伯醇。噻吩环赋予其芳香稳定性并影响其电子性质,而氯基团可通过交叉偶联或亲核取代反应进行进一步官能化。羟甲基可通过氧化、酯化或醚化反应实现额外衍生化。熔点、沸点和密度等精确物理常数应以每批次随附的质量检验报告(CoA)为准,因为这些数值可能随纯度而变化。
合成应用与研究价值
(3-氯噻吩-2-基)甲醇在有机合成化学中被广泛用作中间体。其双重官能团——活性C–Cl键和伯醇基——使其成为制备更复杂杂环结构的极具吸引力的合成砌块。
- 交叉偶联反应:噻吩环上的C–Cl键适用于钯或镍催化的交叉偶联反应(如Suzuki、Negishi、Stille偶联),可引入芳基、乙烯基或烷基。
- 亲核取代反应:在适当条件下,氯取代基可与合适的亲核试剂发生SNAr型反应。
- 醇基衍生化:–CH2OH基团可被氧化为醛或羧酸,转化为卤化物,保护为醚,或形成酯,从而拓宽可获得衍生物的范围。
- 药物及农化中间体:含噻吩骨架的化合物在药物发现项目中十分普遍;该化合物可作为具有生物活性分子的前体。
研究人员应查阅一级文献以获取具体反应条件和产率,因为这些数据取决于底物特性。
安全操作、储存与法规指南
与所有精细化学品试剂一样,操作(3-氯噻吩-2-基)甲醇时必须采取适当的安全预防措施。以下为通用指南;请务必参阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)以获取具体批次的危险信息。
- 个人防护装备(PPE):佩戴耐化学品手套、实验室外套和安全护目镜。在通风良好的区域或通风橱中操作。
- 储存:密封存放于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离强氧化剂和强碱等不相容物质。推荐储存温度应以产品标签或CoA为准。
- 操作:避免吸入蒸气或粉尘,避免接触皮肤、眼睛和衣物。操作后彻底洗手。
- 废弃处置:按照当地、地区及国家有关卤代有机化合物的法规处置废弃物料。
- 稳定性:不使用时保持容器密封,以防吸潮和降解。
使用前请查阅最新版SDS,其中详细列出了具体危险分类和GHS图示。
质量、纯度与订购信息
Aladdin Scientific以货号C175396供应(3-氯噻吩-2-基)甲醇。每批次均附有质量检验报告(CoA),通过NMR、GC或HPLC等标准分析技术确认其鉴别、纯度及相关理化数据。需要特定纯度等级的研究人员应在下单前联系Aladdin Scientific技术团队确认可用规格。
如需大批量、定制包装或特殊纯度要求,请联系Aladdin Scientific销售团队。大量订单可能享有批量定价。在关键实验使用前,请务必索取并审阅最新批次的CoA。
常见问题
(3-氯噻吩-2-基)甲醇在科研中有哪些用途?
(3-氯噻吩-2-基)甲醇主要用作有机合成中的杂环合成砌块。其C–Cl键支持钯催化交叉偶联反应,而伯醇基可进行氧化、酯化和其他转化,使其在构建药物和农化中间体方面具有重要价值。
应如何储存(3-氯噻吩-2-基)甲醇以保持其稳定性?
该化合物应密封存放于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离强氧化剂和强碱。具体推荐储存温度见每批次的产品标签和CoA。
用于验证C175396纯度的分析方法有哪些?
Aladdin Scientific通常采用核磁共振(NMR)光谱、气相色谱(GC)和/或高效液相色谱(HPLC)等标准分析技术验证纯度,结果记录在随每批次提供的质量检验报告(CoA)中。客户应在订购时索取CoA。
(3-氯噻吩-2-基)甲醇适合用于交叉偶联反应吗?
是的,(3-氯噻吩-2-基)甲醇噻吩环上的C–Cl键使其可作为钯或镍催化交叉偶联反应(如Suzuki-Miyaura、Negishi或Stille偶联)的底物。反应条件应针对该特定底物进行优化,建议研究人员查阅相关文献获取指导。
参考文献
- Aladdin Scientific product page and Certificate of Analysis for (3-chlorothiophen-2-yl)methanol, SKU C175396.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for thiophene chemistry and cross-coupling reactions.)
- Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. (Reference for heterocyclic building blocks including thiophenes.)
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