3-(二氟甲氧基)苯乙酸:性质与实验室应用
3-(二氟甲氧基)苯乙酸:性质与实验室应用
3-(Difluoromethoxy)phenylacetic acid是一种含氟芳香族羧酸构建模块,作为在目标分子中引入二氟甲氧基药效团的多功能中间体,被广泛应用于药物化学和制药合成领域。
- 化学名称
- 3-(二氟甲氧基)苯乙酸
- 阿拉丁货号
- P700767
- 分子式
- C9H8F2O3
- 分子量
- 206.15 g/mol
- 关键官能团
- 二氟甲氧基(–OCHF2)和乙酸基(–CH2COOH)
- 主要用途
- 医药中间体及合成构建模块
什么是3-(二氟甲氧基)苯乙酸?
3-(二氟甲氧基)苯乙酸(CAS号未在来源资料中确认,请参阅审核标注)是一种芳基乙酸衍生物,其苯环间位带有二氟甲氧基取代基。分子式为C9H8F2O3,分子量约为206.15 g/mol。
该化合物兼具两种具有合成价值的结构基元:苯乙酸骨架(非甾体抗炎药和酶抑制剂中常见的药效团)以及–OCHF2基团(羟基和甲氧基的生物电子等排体,常用于现代药物化学中调节亲脂性、代谢稳定性和膜通透性)。
阿拉丁科学以货号P700767供应该化合物,适用于学术和工业实验室的研究与开发用途。
理化性质与纯度规格
作为苯乙酸衍生物,3-(二氟甲氧基)苯乙酸在室温下预计呈白色至类白色结晶固体。羧酸官能团赋予其适度的水溶性,可通过调节pH至高于其pKa(芳基乙酸通常约为4–5)或使用DMSO、DMF或乙醇等极性有机助溶剂来提高溶解度。
与未取代苯乙酸相比,–OCHF2基团提高了该化合物的亲脂性,同时与类似的–OCH3衍生物相比,其代谢稳定性更佳,使其成为药物候选设计中颇具吸引力的结构基元。
现有来源资料中未明确说明阿拉丁科学P700767的纯度规格。需要特定纯度等级(如≥95%、≥98%)的研究人员应查阅最新产品数据表或联系阿拉丁科学技术支持获取分析证书(CoA)。
储存、操作与安全指南
储存:在来源资料中缺乏制造商具体数据的情况下,芳基乙酸衍生物的标准做法是在密封容器中于室温(15–25 °C)避光防潮保存。若担忧长期稳定性,建议在惰性气氛(氩气或氮气)下于2–8 °C储存。请始终参阅阿拉丁科学提供的最新安全数据表(SDS)以确认储存条件。
操作:研究人员在处理该化合物时应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、实验服和护目镜。产生粉尘或气溶胶的操作应在通风良好的通风橱中进行。
废弃处置:按照当地、国家及机构关于含氟有机化合物的法规处置废弃物。未经核实适用法规,请勿将其排入下水道。
注意:具体的GHS危害分类和急救措施应在阿拉丁科学P700767官方SDS中核实。
研究与合成应用
3-(二氟甲氧基)苯乙酸在化学研究的多个领域用作多功能构建模块:
- 药物化学:该化合物用作起始原料或中间体,合成以二氟甲氧基精细调节药代动力学参数(包括生物利用度和血浆半衰期)的候选药物。
- 基于片段的药物发现(FBDD):其相对较低的分子量以及同时具备酸性基团和二氟甲氧基芳烃的双重官能团特性,使其适合片段筛选及后续扩展。
- 多肽与酰胺偶联:羧酸基团可使用标准试剂(如EDC/HOBt、HATU)活化并与胺类偶联,将二氟甲氧基苯药效团引入拟肽类或小分子库。
- 生物电子等排替换研究:研究人员使用该化合物将–OH或–OCH3基团替换为–OCHF2,以研究对靶标结合、选择性和代谢稳定性的影响。
在提供的来源资料中未检索到使用该化合物的具体已发表合成方案;研究人员应进行最新文献检索以获取最相关的应用信息。
向阿拉丁科学订购及获取技术支持
3-(二氟甲氧基)苯乙酸可通过阿拉丁科学货号P700767购得。如需下订单或获取技术信息,客户可:
- 访问阿拉丁科学官网,通过货号P700767或产品名称进行搜索。
- 直接在产品页面或通过客户服务申请最新分析证书(CoA)或安全数据表(SDS)。
- 联系阿拉丁科学技术支持团队,获取纯度等级、可用包装规格、价格及批量报价等方面的指导。
- 查阅阿拉丁科学网站的帮助与客户服务专区,了解订购流程、运输、退货及付款方式等信息。
需要定制合成、大批量供货或标准产品页面以外特定分析数据的研究人员,欢迎直接联系阿拉丁科学销售团队。
常见问题
3-(二氟甲氧基)苯乙酸的分子量和分子式是什么?
3-(二氟甲氧基)苯乙酸的分子式为C9H8F2O3,分子量约为206.15 g/mol。其结构包含一个连接乙酸基团的间位二氟甲氧基取代苯环。
可以用哪些溶剂溶解3-(二氟甲氧基)苯乙酸?
作为芳基乙酸类化合物,该化合物预计可溶于DMSO和DMF等极性非质子溶剂,以及乙醇和甲醇等极性质子溶剂。水溶性适中,可通过碱化(如使用稀NaOH或NaHCO3形成钠盐)来提高。在正己烷等非极性溶剂中的溶解度通常较低。
阿拉丁科学P700767提供何种纯度等级?
当前来源资料中未详细说明P700767的具体纯度等级。研究人员在将其用于灵敏分析之前,应从阿拉丁科学P700767产品页面下载分析证书(CoA),或联系客户支持确认纯度规格。
二氟甲氧基在药物发现中有何价值?
–OCHF2基团是药物化学中–OH和–OCH3基团公认的生物电子等排体。与甲氧基类似物相比,它能提高代谢稳定性、调节亲脂性(logP),并有助于改善候选药物的膜通透性和口服生物利用度。其C–F键还赋予独特的氢键供/受体特性。
应如何储存3-(二氟甲氧基)苯乙酸以保持其稳定性?
根据相关芳基乙酸衍生物的标准做法,该化合物应在密封容器中于室温(15–25 °C)避光防潮保存。如需长期储存,建议在惰性气氛下于2–8 °C冷藏。请务必查阅阿拉丁科学官方SDS获取该产品的具体储存说明。
参考文献
- Aladdin Scientific product listing for 3-(Difluoromethoxy)phenylacetic acid, SKU P700767.
- Meanwell, N. A. Fluorine and fluorinated motifs in the design and application of bioisosteres for drug design. Journal of Medicinal Chemistry (general reference on difluoromethoxy bioisosteres).
- O'Hagan, D. Understanding organofluorine chemistry. An introduction to the C-F bond. Chemical Society Reviews, 2008.
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