3-[(二甲基氨基)甲基]苯甲醛:性质与实验室应用
3-[(二甲基氨基)甲基]苯甲醛:性质与实验室应用
3-[(二甲氨基)甲基]苯甲醛是一种双功能芳香族化合物,在间位取代苯环上同时含有活性醛基和叔胺基团,使其成为有机合成和药物化学研究中的多用途中间体。
- 产品编号
- B728005
- IUPAC名称
- 3-[(二甲氨基)甲基]苯甲醛
- 官能团
- 醛基(–CHO)和叔胺基(–N(CH3)2)
- 取代模式
- 苯环间位(1,3)取代
- 主要研究用途
- 有机合成中间体、曼尼希型反应、药物化学构建模块
- 储存建议
- 储存于阴凉、干燥、通风良好处,远离热源及不相容物质;具体条件请参阅安全数据表
什么是3-[(二甲氨基)甲基]苯甲醛?
3-[(二甲氨基)甲基]苯甲醛(Aladdin产品编号:B728005)是一种芳香族有机化合物,在单一苯环骨架上同时具备两种关键活性官能团:位于1位的甲酰基(–CHO)和位于3位(间位)的二甲氨基甲基(–CH2N(CH3)2)。这一结构特征使其既属于芳香醛,又属于曼尼希碱衍生物。
醛基可方便地参与缩合反应、还原胺化、亚胺形成及Wittig类反应,而叔胺基团则提供了额外的反应位点,可用于季铵化、配位化学或pH响应性研究。两种官能团的协同作用使3-[(二甲氨基)甲基]苯甲醛成为复杂分子组装中极具价值的双功能构建模块。
主要化学性质与操作规范
作为芳香醛,3-[(二甲氨基)甲基]苯甲醛易被氧化;长时间暴露于空气中可能导致其部分转化为相应的羧酸。研究人员应尽可能在惰性气氛下或密封容器中储存该化合物,并严格遵循产品编号B728005安全数据表(SDS)中的具体指导。
叔胺氮原子可作为弱碱,能与酸形成盐,这一特性有时可在纯化步骤中加以利用。处理活性醛类化合物的标准实验室防护措施同样适用:须佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括手套、护目镜和实验服;在通风橱中操作;避免与强氧化剂、强酸及强碱接触。
精确的理化数据(分子量、熔点、沸点、密度及纯度规格)应以购买时爱丁生物(Aladdin Scientific)提供的产品分析证书(CoA)和SDS为准。
科研与合成应用
3-[(二甲氨基)甲基]苯甲醛的双官能团特性使其在多个研究领域具有重要价值:
- 药物化学:可用作合成药理活性化合物的构建模块,尤其适用于需要同时含有醛亲电体和胺亲核体/供体的间位取代芳香核心结构的场合。
- 曼尼希型化学:作为预制曼尼希碱,可直接与亲核试剂反应,无需原位进行甲醛与仲胺的曼尼希缩合。
- 希夫碱与亚胺形成:醛基可与伯胺迅速反应生成亚胺(希夫碱),是不对称催化、配体设计和生物偶联中的重要中间体。
- 荧光探针与传感器开发:双功能氨基甲基苯甲醛骨架已被探索用于荧光探针和金属离子传感器的构建,充分利用其配位基团和发色团的双重功能。
研究人员应根据具体目标反应设计反应条件,并在自身实验室环境中验证试剂相容性和产率优化方案。
订购、纯度与质量保证
3-[(二甲氨基)甲基]苯甲醛可通过爱丁生物(Aladdin Scientific)以产品编号B728005订购。下单前,研究人员和采购人员应确认以下事项:
- 纯度级别:请查阅当前批次分析证书(CoA)获取批次特定纯度数据(通常以GC或HPLC测定的纯度百分比表示)。若特定检测方法对纯度有较高要求,请在订购前联系爱丁生物技术支持团队。
- 包装规格与价格:现有包装规格及当前价格详见产品页面。大批量订购可能享有折扣,具体报价请联系销售团队。
- 交货期:不同地区的库存状态和交货期可能有所差异,请在爱丁生物官网或通过当地代表确认。
- 技术文件:分析证书(CoA)、安全数据表(SDS)及结构确认数据(如NMR、MS)可按需提供,亦可通过产品页面下载中心获取。
如有关于应用适用性或试剂相容性的技术问题,欢迎在购买前联系爱丁生物技术支持团队。
常见问题
3-[(二甲氨基)甲基]苯甲醛的两个主要官能团是什么?它们有何重要意义?
该化合物含有芳香醛基(–CHO)和叔二甲氨基(–N(CH3)2),两者通过亚甲基连接,互为间位取代于苯环上。醛基可参与缩合、还原胺化和亚胺形成等亲电反应,而叔胺氮则可用于配位、季铵化或进一步官能团化。这种双官能团特性是该化合物作为多用途合成构建模块受到重视的主要原因。
3-[(二甲氨基)甲基]苯甲醛(B728005)应如何储存以保持稳定性?
芳香醛类化合物随时间推移易发生氧化,因此建议将B728005储存于密封容器中,条件允许时置于惰性气氛下,储存地点应阴凉、干燥、通风良好,远离热源、光线及强氧化剂、强酸等不相容物质。请务必参阅爱丁生物为该产品提供的SDS中规定的具体储存条件,以批次特定建议为准。
3-[(二甲氨基)甲基]苯甲醛可用于哪些类型的化学反应?
由于其双官能团特性,该化合物可应用于多种反应。醛基可与伯胺发生希夫碱(亚胺)形成反应、羟醛缩合、Wittig反应及还原胺化反应;二甲氨基甲基可通过季铵化生成铵盐,或其氮原子在金属配合物形成中作为配位原子发挥作用。这些反应活性使其广泛应用于药物化学、配体合成、荧光探针设计及材料科学领域。
如何确认我购买的爱丁生物B728005产品批次的纯度?
每批次B728005均附有分析证书(CoA),其中报告了批次特定的纯度数据,通常通过气相色谱(GC)或高效液相色谱(HPLC)测定。您可通过产品标签上印有的批号在爱丁生物官网产品页面获取CoA,或联系爱丁生物客户服务部门。如需NMR或质谱等额外结构确认数据,请向技术支持团队申请。
3-[(二甲氨基)甲基]苯甲醛与曼尼希碱是同一类物质吗?
是的,3-[(二甲氨基)甲基]苯甲醛可归类为曼尼希碱,因为它含有氨基甲基(–CH2–NR2)特征基团,这是醛、仲胺和活性氢化合物发生曼尼希反应的典型产物标志。在结构上,该化合物可被视为将二甲氨基甲基引入苯甲醛苯环的曼尼希型缩合产物。这种预制曼尼希碱使研究人员无需在反应体系中原位进行曼尼希反应,即可直接利用活性氨基甲基官能团。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for Mannich reaction and aldehyde chemistry.
- Aladdin Scientific. Product page and Certificate of Analysis for 3-[(Dimethylamino)methyl]benzaldehyde, SKU B728005.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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