3'-羟基黄烷酮:性质、用途与实验室操作指南
3'-羟基黄烷酮:性质、用途与实验室操作指南
3'-羟基黄烷酮是一种天然存在的黄烷酮多酚化合物,其B环3'位带有羟基取代基,是研究黄酮类化合物生物活性、抗氧化机制以及植物源天然产物化学构效关系的重要科研工具。
- 化学名称
- 3'-羟基黄烷酮(2-(3-羟基苯基)-2,3-二氢-4H-色烯-4-酮)
- 化合物类别
- 黄烷酮(黄酮类/多酚类化合物亚类)
- 关键结构特征
- 黄烷酮骨架B环3'位含有羟基基团
- 典型外观
- 白色至类白色结晶粉末
- 推荐储存条件
- 存放于阴凉、干燥、避光处;遵循供应商安全数据表建议
- 主要研究应用
- 抗氧化实验、构效关系(SAR)研究、酶抑制研究、天然产物合成
- 货号
- H157178(阿拉丁科学)
化学特性与结构
3'-羟基黄烷酮属于黄烷酮亚类,隶属于更广泛的黄酮类家族。黄酮类化合物是广泛分布于水果、蔬菜和药用植物中的植物源多酚类次级代谢产物。黄烷酮核心结构由2-苯基色满-4-酮骨架组成,C2–C3键为饱和键,这一特征使其有别于完全共轭的黄酮骨架。
3'-羟基黄烷酮的决定性结构特征是苯基B环3'位存在游离羟基(-OH)。该取代方式对化合物的电子性质、氢键能力以及与酶和受体等生物大分子的相互作用具有直接影响。B环间位羟基的取代使该化合物有别于更常见的4'-羟基黄烷酮相关结构,并为构效关系研究提供了独特的药效团。
选用3'-羟基黄烷酮进行SAR研究的科研人员应核查每批次(货号H157178)产品随附的分析证书中的分子量、纯度级别及光谱数据(NMR、HPLC)。
生物活性与研究应用
黄烷酮类化合物(包括3'-羟基黄烷酮等羟基化衍生物)因其抗氧化性质而被广泛研究。游离酚羟基可向活性氧(ROS)提供氢原子或电子,从而发挥自由基清除作用,可通过DPPH、ABTS和FRAP等标准实验进行定量评估。羟基取代基的位置和数目是调控该类化合物抗氧化能力的公认因素,使3'-羟基黄烷酮成为比较抗氧化研究中的有用参考化合物。
除抗氧化活性外,羟基黄烷酮还被研究用于酶抑制(包括黄嘌呤氧化酶、酪氨酸酶及多种细胞色素P450同工酶)、抗炎通路调控以及与核受体的相互作用。3'-羟基黄烷酮也可作为合成更复杂天然产物的构建单元或中间体,以及植物提取物研究中分析方法开发和代谢物鉴定的参考标准品。
所有生物活性数据均应通过同行评审文献加以验证;研究人员在未经适当验证的情况下,不应将体外研究结果外推至体内或临床情境。
溶解性、配制方法与储备液制备
与大多数黄烷酮类似,3'-羟基黄烷酮因其疏水性芳香核而在水中溶解度有限,通常可溶于二甲基亚砜(DMSO)、乙醇和甲醇等有机溶剂。DMSO是制备用于生物实验的高浓度储备液最常用的溶剂,因其溶解度高,且在低终浓度下(通常为实验孔中≤0.1% v/v DMSO)与大多数细胞培养和生化体系相容。
推荐储备液制备方案:
- 确定所需终工作浓度,计算所需储备液浓度(DMSO中通常为10–100 mM)。
- 在通风橱内或佩戴适当个人防护装备(PPE)的条件下,使用经校准的分析天平称量所需质量的3'-羟基黄烷酮(H157178)。
- 溶于无水DMSO中,必要时短暂超声或涡旋混匀,使用前目测确认完全溶解。
- 分装为单次使用份量,以避免反复冻融导致的降解或析出。
- 分装液避光保存于-20°C;在预定储存期内确认其稳定性。
对于水性制剂,可考虑使用共溶剂体系(如乙醇/PBS)或环糊精包合技术。生物实验中应始终设置相同溶剂浓度的溶媒对照组。
储存、稳定性与安全操作
储存条件:将3'-羟基黄烷酮(H157178)密封保存于阴凉(2–8°C或遵照产品标签说明)、干燥、避免直射光和热源的环境中。水分、氧气和紫外线会促进酚类化合物的氧化降解。长期储存时,建议在容器中充入惰性气体(氮气或氩气)保护。
稳定性:作为酚类天然产物,3'-羟基黄烷酮随时间推移可能发生氧化和光降解。用户在将其用于灵敏实验前,应通过观察颜色、外观变化或色谱纯度(HPLC)来评估批次完整性。开封前应将化合物在密封容器中恢复至室温,以防止冷凝水引起的水解。
安全与个人防护:尽管3'-羟基黄烷酮是植物源天然化合物,但正式的危害分类应参阅阿拉丁科学提供的最新安全数据表(SDS)。应遵循标准实验室防护规程:佩戴手套、护目镜和实验服,避免吸入细粉。在通风良好的区域或通风橱内操作,废弃物处理须符合所在机构及地方法规要求。
注意:有关H157178的权威危害信息、急救措施和废弃物处理方法,请务必参阅最新SDS。
质量、纯度与订购信息
阿拉丁科学以货号H157178供应3'-羟基黄烷酮。研究人员应索取并审阅每批次产品的分析证书(CoA),其中通常包含外观、HPLC纯度、NMR或MS鉴定及水分含量等数据。对于定量生物学研究或用作分析参考标准品,一般建议纯度≥98%(HPLC)。
下单时,请综合考虑实验方案所需用量,包括储备液制备体积、重复次数以及在您的储存条件下的预计货架期。阿拉丁科学技术支持团队可就现有包装规格及大量采购报价提供建议。
出于采购和合规目的,请确保在您所在地区满足科研化学品的进出口要求,并依据所在机构安全政策将该化合物登记于机构化学品库存系统中。
常见问题
溶解3'-羟基黄烷酮推荐使用哪些溶剂?
由于3'-羟基黄烷酮在水中溶解度有限,最适合溶于DMSO、乙醇或甲醇。生物实验中首选DMSO,但需确保实验孔中DMSO终浓度不超过0.1% v/v,以将细胞毒性或溶剂效应降至最低。水基应用可采用含水共溶剂体系。
如何储存3'-羟基黄烷酮(H157178)以保持其稳定性?
将3'-羟基黄烷酮密封保存于2–8°C(或遵照产品标签说明),避光、防潮、隔热。将储备液分装为单次使用份量并储存于-20°C,以避免反复冻融导致降解。请参阅批次专属CoA和SDS获取精确建议。
3'-羟基黄烷酮与其他羟基黄烷酮异构体有何区别?
羟基黄烷酮的位置异构体(2'-、3'-、4'-取代)在B环上羟基的位置不同,这一差异显著影响其电子性质、氢键模式、酶结合亲和力和抗氧化活性。3'-羟基黄烷酮的羟基位于B环间位,与4'-羟基黄烷酮(对位)形成对比,研究人员正是利用这一区别开展构效关系研究。
3'-羟基黄烷酮是否适合用作分析参考标准品?
是的,前提是该批次纯度符合目标分析方法的要求(定量分析通常要求HPLC纯度≥98%)。研究人员应索取H157178的CoA,通过NMR或MS验证化合物身份,并在用于校准或代谢物鉴定工作流程前确认纯度。
常用哪些生物实验评估3'-羟基黄烷酮的活性?
常用实验包括评估抗氧化能力的DPPH和ABTS自由基清除实验、FRAP(铁离子还原抗氧化能力)实验、酶抑制实验(如黄嘌呤氧化酶、酪氨酸酶),以及细胞毒性或抗炎活性的细胞实验。应始终设置适当的阳性对照、阴性对照和与所用溶剂匹配的溶媒对照组。
参考文献
- Marais, J.P.J., Deavours, B., Dixon, R.A., Ferreira, D. (2006). The stereochemistry of flavonoids. In: Grotewold, E. (ed.) The Science of Flavonoids. Springer, New York. Chapter 1.
- Rice-Evans, C.A., Miller, N.J., Paganga, G. (1996). Structure-antioxidant activity relationships of flavonoids and phenolic acids. Free Radical Biology and Medicine, 20(7), 933–956. doi:10.1016/0891-5849(95)02227-9
- Heim, K.E., Tagliaferro, A.R., Bobilya, D.J. (2002). Flavonoid antioxidants: chemistry, metabolism and structure-activity relationships. Journal of Nutritional Biochemistry, 13(10), 572–584. doi:10.1016/S0955-2863(02)00208-5
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