3-(羟甲基)喹啉-2(1H)-酮:性质与实验指南
3-(羟甲基)喹啉-2(1H)-酮:性质与实验指南
3-(Hydroxymethyl)quinolin-2(1H)-one是一种含羟甲基官能团的喹啉酮杂环化合物,在药物化学和药物发现研究中是一种用途广泛的合成构建模块。
- 产品名称
- 3-(羟甲基)喹啉-2(1H)-酮
- 货号
- Q700635
- 化学类别
- 喹啉-2(1H)-酮(2-喹啉酮)衍生物
- 关键官能团
- 喹啉酮环C-3位的羟甲基(-CH2OH)
- 主要应用
- 药物化学合成中间体及构建模块
- 储存建议
- 储存于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮
化学特性与结构
3-(羟甲基)喹啉-2(1H)-酮属于2-喹啉酮(喹啉-2(1H)-酮)杂环化合物系列。其核心骨架由苯环与吡啶酮环稠合而成,2位具有内酰胺羰基,3位连接羟甲基(-CH2OH)取代基。这种结构同时提供了氢键供体(内酰胺N-H和羟基)和氢键受体(羰基氧),使该分子在药物-受体相互作用设计中具有重要价值。
该化合物在Aladdin Scientific目录中的货号为Q700635。研究人员在使用前应核实每批次随附的分子式、分子量及纯度质检报告(CoA),因为这些参数因批次而异。
操作、安全与储存指南
个人防护装备(PPE):操作3-(羟甲基)喹啉-2(1H)-酮时,请穿戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、实验服和安全护目镜。称量时若产生细尘,应佩戴防尘口罩或在通风橱内操作。
储存:将化合物储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,避光、避热、防潮。远离强氧化剂、强碱等不相容物质。建议储存温度以每批次随附的产品标签或CoA为准。
废物处置:按照当地、地区及国家化学废物法规进行废物处置,未经适当处理不得直接排入下水道。
注意:使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),获取完整的危险信息、急救措施及法规分类。
科研与合成应用
2-喹啉酮骨架因存在于生物活性天然产物和药物分子中而在药物化学领域备受关注。3-(羟甲基)喹啉-2(1H)-酮C-3位的羟甲基为进一步化学修饰提供了活性位点,研究人员可通过酯化、醚化、氧化为相应醛或羧酸,或转化为含离去基团的中间体进行亲核取代反应,从而制备多样化的衍生物库。
典型合成转化包括:
- 氧化:使用MnO2或Jones试剂等温和氧化剂将-CH2OH转化为-CHO(醛)或-COOH(羧酸)。
- 酯化/酰化:与酰氯或酸酐反应,生成3-酰氧甲基喹啉酮酯。
- 卤化:用SOCl2、PBr3或CBr4/PPh3将其转化为3-(卤甲基)喹啉-2(1H)-酮,得到可用于进一步偶联反应的活化中间体。
- 偶联反应:经适当官能团化后,可作为钯催化或其他金属介导交叉偶联反应的构建模块。
从事激酶抑制剂设计、抗菌药物开发和荧光探针合成领域的研究人员,可能会发现喹啉酮构建模块具有特别重要的参考价值。
质量、纯度与采购注意事项
向Aladdin Scientific订购3-(羟甲基)喹啉-2(1H)-酮(货号:Q700635)时,研究人员应索取具体批次的质检报告(CoA),以确认纯度、外观及鉴别数据(如NMR、HPLC或MS确认)。对于构效关系(SAR)研究或生物活性测定,通常建议使用高纯度产品(≥95%或≥98%),以尽量减少杂质干扰。
实验室管理人员和采购团队应确认可用包装规格、交货周期,以及当地对喹啉酮类化合物可能适用的进出口法规要求。Aladdin Scientific客户服务团队可根据需要提供相关法规文件。
应按照良好实验室规范(GLP)或相关机构指南保存完整的批次可追溯记录,特别是在化合物纯度可能影响实验重现性的情况下。
常见问题
3-(羟甲基)喹啉-2(1H)-酮(Q700635)的推荐储存条件是什么?
请将3-(羟甲基)喹啉-2(1H)-酮储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮。具体储存温度请以随货附带的批次CoA或产品标签为准。
该化合物的羟甲基如何用于进一步官能团化?
C-3位的-CH2OH基团可被氧化为醛或羧酸,使用SOCl2或CBr4/PPh3等试剂转化为卤甲基中间体,与酰氯酯化,或进行醚化反应,使该化合物成为制备多种喹啉酮衍生物的灵活合成构建模块。
生物活性测定应用推荐何种纯度级别?
对于生物活性测定和构效关系研究,通常建议纯度≥95%或≥98%。研究人员在使用前应向Aladdin Scientific索取批次专属质检报告以核实纯度。
Q700635是否提供安全数据表(SDS)?
是的,Aladdin Scientific为3-(羟甲基)喹啉-2(1H)-酮提供安全数据表(SDS)。研究人员在操作该化合物前应查阅SDS,了解危险分类、急救措施及正确处置程序。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for hydroxymethyl group transformations.
- Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry. Wiley-Blackwell. General reference for quinolinone chemistry and properties.
- Aladdin Scientific Product Page. 3-(Hydroxymethyl)quinolin-2(1H)-one, SKU Q700635. Aladdin Scientific.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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