(3-碘-2-甲基苯基)甲醇:性质与实验室应用常见问题
(3-碘-2-甲基苯基)甲醇:性质与实验室应用常见问题
(3-碘-2-甲基苯基)甲醇是一种卤代芳烃合成砌块,同时具有活泼的芳基碘基团和多功能伯苄醇基团,使其成为过渡金属催化交叉偶联反应及定向有机合成的重要中间体。
- 化学名称
- (3-碘-2-甲基苯基)甲醇
- 货号
- M728201
- 分子式
- C₈H₉IO
- 分子量
- 248.06 g/mol
- 关键官能团
- 芳基碘(C–I)和伯苄醇(–CH₂OH)
- 主要应用
- 用于交叉偶联和官能团化反应的合成砌块
- 供应商
- 阿拉丁科学
什么是(3-碘-2-甲基苯基)甲醇?
(3-碘-2-甲基苯基)甲醇是一种有机碘化合物,属于卤代苄醇类化合物。其分子式为C₈H₉IO,分子量约为248.06 g/mol。该分子在芳环3位带有碘取代基,2位带有甲基,1位带有伯羟甲基(–CH₂OH)。
芳基C–I键与苄醇两种不同活性官能团的共存,使该化合物作为多步合成中的双功能中间体极具吸引力。芳基碘部分可便捷参与钯和铜催化的偶联反应,而羟甲基则可被氧化、酯化、醚化或转化为离去基团,从而实现碳骨架的进一步衍生。
操作、储存与安全注意事项
与大多数芳基碘试剂一样,操作(3-碘-2-甲基苯基)甲醇时应遵守标准实验室防护规程。建议在通风良好的通风橱中操作,佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、安全眼镜和实验服,避免吸入粉尘或蒸气。
该化合物应储存在阴凉、干燥、避光、远离热源和氧化剂的环境中,以防止C–I键分解和苄醇氧化。建议长期储存时使用棕色玻璃瓶或在惰性气氛(氮气或氩气)下密封保存。使用前请查阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS),了解完整的危害分类及急救措施。
科研中的常见合成应用
(3-碘-2-甲基苯基)甲醇可作为多种合成场景中的通用原料或中间体。芳基碘官能团非常适合过渡金属催化转化,包括Suzuki–Miyaura交叉偶联(与硼酸)、Sonogashira偶联(与末端炔烃)、Buchwald–Hartwig胺化反应,以及Negishi或Kumada偶联,可在芳环上引入多种碳或杂原子取代基。
苄醇基团为后续化学转化提供了额外的官能团位点:可保护为醚、通过氧化转化为相应醛、转化为卤化苄用于烷基化反应,或直接用于Mitsunobu型反应。邻位甲基还引入了一定的空间偏向性,可在非对映选择性或区域选择性转化中加以利用。这些特性使货号M728201成为药物化学、农用化学品研究及材料科学应用中的实用骨架分子。
纯度、规格与质量保证
阿拉丁科学以研究级试剂形式供应(3-碘-2-甲基苯基)甲醇(货号M728201)。需要精确纯度数据的研究人员,包括HPLC、GC或NMR分析结果,应参阅阿拉丁科学网站上各生产批次的检验合格证书(CoA),或联系技术支持索取。
在评估敏感应用的纯度时——例如微量金属杂质或残留溶剂可能影响收率的催化偶联反应——建议索取最新CoA,必要时进行内部质量验证。采购团队应直接通过阿拉丁科学订购门户或联系客户服务,确认现有包装规格、当前价格及交货期。
从阿拉丁科学订购(3-碘-2-甲基苯基)甲醇
(3-碘-2-甲基苯基)甲醇可通过阿拉丁科学以货号M728201订购。如需下单,请访问阿拉丁科学官网,按产品名称或货号搜索,并将所需数量加入购物车。根据所在地区,可能支持机构采购订单、在线支付及其他采购方式。
如需大批量、定制包装或超出标准库存规格的特定纯度要求,请直接联系阿拉丁科学销售或技术支持团队。研究人员还可通过阿拉丁账户门户咨询积分奖励、促销定价及可用折扣计划。所有订单均须遵守阿拉丁科学的标准运输、退货及付款政策。
常见问题
(3-碘-2-甲基苯基)甲醇的分子式和分子量是什么?
(3-碘-2-甲基苯基)甲醇的分子式为C₈H₉IO,对应分子量约为248.06 g/mol。该数值涵盖芳环、甲基取代基、碘取代基及羟甲基。
应如何储存(3-碘-2-甲基苯基)甲醇以保持其稳定性?
该化合物应储存在阴凉、干燥、避光的环境中,远离热源和氧化剂。为获得最佳效果,建议将其密封保存在棕色玻璃瓶中,并置于氮气或氩气等惰性气氛下。请务必查阅阿拉丁科学提供的最新SDS,以获取具体的储存温度建议。
(3-碘-2-甲基苯基)甲醇适用于哪些类型的化学反应?
该化合物非常适合在芳基碘位点进行过渡金属催化的交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura、Sonogashira、Buchwald–Hartwig、Negishi和Kumada偶联。苄醇基团还可通过氧化、酯化、醚化、卤化或Mitsunobu型反应进行官能团化,使其成为复杂分子合成中的双功能合成砌块。
在哪里可以找到货号M728201的检验合格证书(CoA)?
(3-碘-2-甲基苯基)甲醇(M728201)每个生产批次的检验合格证书可在阿拉丁科学产品页面上获取。您可在网站上按批号或货号搜索,或直接联系阿拉丁科学技术支持索取CoA。
(3-碘-2-甲基苯基)甲醇是否提供大批量供应?
如需超出标准库存规格的大批量或定制包装,研究人员及采购团队应直接联系阿拉丁科学销售团队。非标准数量的供货情况和交货期可通过阿拉丁科学订购门户或客户服务渠道确认。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992. (General reference for aryl halide reactivity and benzyl alcohol chemistry.)
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Sonogashira, K. Development of Pd–Cu catalyzed cross-coupling of terminal acetylenes with sp2-carbon halides. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46–49. doi:10.1016/S0022-328X(02)01158-0
- Aladdin Scientific Product Page: (3-Iodo-2-methylphenyl)methanol, SKU M728201. https://www.aladdin-e.com
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