(3-甲基-1H-吡唑-4-基)甲醇:性质与实验室使用指南
(3-甲基-1H-吡唑-4-基)甲醇:性质与实验室使用指南
(3-甲基-1H-吡唑-4-基)甲醇是一种吡唑衍生伯醇,广泛用作药物化学和杂环化合物研究中的多功能结构单元和合成中间体。
- 产品名称
- (3-甲基-1H-吡唑-4-基)甲醇
- 货号
- M729873
- 核心骨架
- 3-甲基吡唑,C-4位连接羟甲基取代基
- 官能团
- 伯醇(–CH₂OH)和吡唑NH
- 主要用途
- 用于药物发现和杂环化学的合成结构单元
- 供应商
- 阿拉丁科学
化学特性与结构
(3-甲基-1H-吡唑-4-基)甲醇由一个五元吡唑环组成,3位带有甲基,4位带有伯羟甲基(–CH₂OH),N-1处具有NH互变异构位点。NH和OH基团的氢键供体能力与碱性吡唑氮原子的共存,使该化合物相对于其分子量具有高度官能化的特点。这些特性促进了多种下游转化,包括醇的氧化(生成相应醛或羧酸)、O-烷基化、O-酰化以及环氮上的N-烷基化,使其成为构建含吡唑化合物库的重要起始原料。
科研应用
(3-甲基-1H-吡唑-4-基)甲醇是靶向酶抑制、受体调节和农用化学品发现的药物化学研究项目中的关键结构单元。吡唑骨架是众多已批准药物和作物保护剂中的优势杂环骨架。C-4位的羟甲基为片段化药物设计中的连接子连接、前药合成以及在适当标记时制备荧光探针或PET示踪剂提供了便捷的操控位点。研究人员还利用该化合物通过Swern氧化或Dess–Martin氧化制备吡唑-4-甲醛前体,随后通过还原胺化或Wittig化学进行进一步衍生化。
在材料科学领域,吡唑甲醇衍生物已被作为配位聚合物和金属有机框架(MOF)的配体进行探索,其中双供体位点(N和O)支持多种配位模式。
操作、储存与安全规范
个人防护装备:操作(3-甲基-1H-吡唑-4-基)甲醇时,应佩戴合适的丁腈手套、防护眼镜和实验室外套。在通风良好的区域或通风橱中操作,以减少对粉尘或蒸气的吸入暴露。
储存:将化合物储存在密封容器中,置于远离强氧化剂、强酸和不相容材料的阴凉干燥处。建议冷藏保存(2–8 °C)以长期保持纯度。避免长时间暴露于光照和潮湿环境中。
泄漏和废物处置:发生泄漏时,使用适当的吸附材料收集和控制物料。按照当地、国家及机构法规处置化学废物,切勿倒入下水道。
急救:皮肤或眼睛接触时,立即用大量清水冲洗。如误食或吸入,请立即就医。使用前请查阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS)以获取完整的危害信息。
质量、纯度与订购信息
阿拉丁科学以货号M729873供应(3-甲基-1H-吡唑-4-基)甲醇。每批产品均经过表征以确保符合规格;建议研究人员索取所收到特定批号的分析证书(CoA),其中记录了通过HPLC或NMR测定的纯度以及物理表征数据。如需散装或定制数量,请联系阿拉丁科学销售团队获取报价和交货期信息。本产品仅供研究使用,未经批准用于药品、兽药、食品或家庭用途。
常见问题
(3-甲基-1H-吡唑-4-基)甲醇的主要合成应用有哪些?
(3-甲基-1H-吡唑-4-基)甲醇主要用作药物化学中的杂环结构单元,通过O-烷基化、O-酰化、氧化成醛以及N-官能化等反应,为含吡唑药物候选物的合成提供途径。它还用作配位化学和MOF合成中的配体前体。
如何储存(3-甲基-1H-吡唑-4-基)甲醇以保持纯度?
该化合物应储存在2–8 °C的密封容器中,远离潮湿、光照、强氧化剂和强酸。在上述条件下,化合物可长期保持纯度。请务必查阅分析证书以获取特定批号的储存建议。
阿拉丁科学是否提供(3-甲基-1H-吡唑-4-基)甲醇的散装规格?
是的,阿拉丁科学可接受M729873的散装及定制规格需求。研究人员和采购团队可直接联系阿拉丁科学销售部门,洽谈大批量订单的供货情况、价格及交货期。
(3-甲基-1H-吡唑-4-基)甲醇存在哪些互变异构体?
含NH基团的吡唑可因质子位于哪个环氮上而存在两种NH互变异构体。对于(3-甲基-1H-吡唑-4-基)甲醇,互变异构体在甲基和羟甲基的位置归属上有所不同(3-甲基-4-羟甲基吡唑与5-甲基-4-羟甲基吡唑)。溶液中的优势互变异构体取决于溶剂和浓度;研究人员应对与其具体应用相关的互变异构态进行表征。
参考文献
- Elguero, J. Pyrazoles. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R. et al., Eds.; Elsevier: Oxford, 1996; Vol. 3, pp 1–75.
- Fustero, S.; Sánchez-Roselló, M.; Barrio, P.; Simón-Fuentes, A. From 2000 to Mid-2010: A Fruitful Decade for the Synthesis of Pyrazoles. Chem. Rev. 2011, 111, 6984–7034. doi:10.1021/cr100253h
- Mykhailiuk, P. K. Saturated bioisosteres of benzene: where to go next? Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 2839–2849. doi:10.1039/C8OB02183B
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