3-Nitro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde:常见问题与实验室指南
3-Nitro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde:常见问题与实验室指南
3-Nitro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde is an electron-deficient aromatic aldehyde featuring nitro and trifluoromethyl groups, serving as a key electrophilic building block in pharmaceutical and materials science research.
- 官能团
- 醛基(–CHO)、硝基(–NO₂)、三氟甲基(–CF₃)
- 电子特性
- 由于间位硝基和间位三氟甲基取代,苯环具有强烈的缺电子特性
- 建议储存条件
- 储存于阴凉、干燥、通风良好处,远离热源及不相容物质,容器需密封
- 主要合成用途
- 用于缩合反应(亚胺化、Knoevenagel缩合、还原胺化)及药物中间体合成的亲电构建模块
- 货号
- N733475
- 分子式
- C₈H₄F₃NO₃
什么是3-Nitro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde?
3-Nitro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde是一种芳香醛,苯环的3位带有硝基(–NO₂),5位带有三氟甲基(–CF₃),1位为醛基(–CHO)。两个取代基均为强吸电子基,使醛碳具有极强的亲电性,并在适当条件下使苯环高度活化,利于亲核芳香取代反应。
–CF₃与–NO₂基团的组合赋予衍生物高亲脂性和代谢稳定性,这些特性在药物化学和农药研究中尤为重要。该化合物在室温下为固体,通常以粉末或晶体形式处理。
操作、安全与储存
与所有含硝基的芳香族化合物一样,操作3-Nitro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde时应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括手套、安全护目镜和实验服。应在通风良好的通风橱中操作,以减少粉尘或蒸气的吸入。
该化合物应储存在密封容器中,置于阴凉、干燥、避免阳光直射的地方,远离火源及不相容物质(如强氧化剂、强碱和还原剂)。避免接触皮肤、眼睛和黏膜。若皮肤或眼睛接触,应立即用大量清水冲洗并就医。使用前请务必查阅产品随附的安全数据表(SDS)。
废弃物处置须符合当地关于卤代和硝基芳香族化合物的环保法规。
溶解性与常用溶剂
3-Nitro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde通常可溶于常见的极性非质子溶剂,如二甲基亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和乙腈,以及二氯甲烷、氯仿等氯代溶剂。由于强疏水性的–CF₃基团,该化合物在水中的溶解度预计较低。
在配制储备液时,DMSO通常是生物筛选应用的首选溶剂,而二氯甲烷或乙酸乙酯则更适合有机合成后处理。研究人员应根据其特定的浓度和温度要求,通过实验验证溶解性,因为来源资料中未提供该化合物的具体溶解度数据。
合成应用与反应活性
3-Nitro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde中的醛基可参与多种经典的羰基反应,主要转化包括:
- 亚胺(席夫碱)的生成:与伯胺缩合生成亚胺,可用作配体或药物中间体。
- Knoevenagel缩合:与活性亚甲基化合物反应,生成α,β-不饱和衍生物以供进一步官能化。
- 还原胺化:利用氰基硼氢化钠或三乙酰氧基硼氢化钠等还原剂转化为取代苄胺。
- Wittig和HWE反应:烯化反应生成二苯乙烯型或乙烯基型氟化中间体。
- 亲核加成:与有机金属试剂(格氏试剂、有机锂)反应生成仲醇。
吸电子取代基加速了醛中心的反应速率,使该化合物比未取代的苯甲醛具有更强的亲电活性。
订购与产品规格
3-Nitro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde可通过Aladdin Scientific购买,货号为N733475。下单前,研究人员应通过Aladdin产品页面或联系客户服务确认可用包装规格、纯度等级及当前价格。
如需散装或定制数量、机构定价,或有关质量合格证书(CoA)和分析数据的疑问,请直接联系Aladdin销售团队。根据您所在地区及芳香族硝基化合物运输的相关法规,可能提供加急运输服务。
与客户支持沟通时,请务必注明货号N733475,以确保准确履行订单,避免与结构类似的类似物混淆。
常见问题
3-Nitro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde的分子式和主要结构特征是什么?
分子式为C₈H₄F₃NO₃。该化合物苯环的1位带有醛基(–CHO),3位带有硝基(–NO₂),5位带有三氟甲基(–CF₃)。–NO₂和–CF₃均为强吸电子基,使羰基具有极强的亲电性。
3-Nitro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde在哪些溶剂中溶解性最好?
该化合物通常可溶于极性非质子溶剂,如DMSO、DMF和乙腈,以及氯代溶剂如二氯甲烷和氯仿。由于三氟甲基的强疏水性,在水中的溶解度预计较低。研究人员应根据其具体实验条件通过实验验证溶解性。
3-Nitro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde能参与哪些类型的化学反应?
该化合物易于发生多种羰基反应,包括与伯胺生成亚胺(席夫碱)、与活性亚甲基化合物进行Knoevenagel缩合、还原胺化、Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)烯化反应,以及与有机金属试剂的亲核加成。吸电子取代基增强了醛中心的反应活性。
应如何储存3-Nitro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde以保持其稳定性?
将该化合物储存在密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的地方,远离阳光直射、热源及不相容物质(如强氧化剂和强碱)。遵循上述预防措施有助于防止分解,长期保持试剂质量。
3-Nitro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde的Aladdin货号是什么?如何申请质量合格证书?
Aladdin货号为N733475。如需申请质量合格证书(CoA)或分析数据,请联系Aladdin Scientific客户服务团队并提供货号和批次号。CoA文件可确认纯度及关键物理数据,供记录和合规使用。
参考文献
- Aladdin Scientific product listing: 3-Nitro-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde, SKU N733475.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. (General reference for carbonyl reactions of aromatic aldehydes.)
- Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Fluorine in medicinal chemistry. Chemical Society Reviews, 2008. (General reference for CF₃ group properties in medicinal chemistry.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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