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3'-羟基黄烷酮:性质、生物活性与研究应用

3'-羟基黄烷酮是一种天然存在的羟基化黄烷酮,是研究植物源多酚类化合物结构-活性关系、抗氧化机制及生物学功能的重要科研工具。

化合物类别
黄烷酮类(黄酮类化合物亚类)
核心结构
2-苯基色满-4-酮骨架,B环3'位带有羟基
分子式
C15H12O3
分子量
240.25 g/mol
阿拉丁货号
H157178
主要研究用途
黄酮类化合物结构-活性关系(SAR)研究、抗氧化实验及细胞生物学研究

化学结构与理化性质

3'-羟基黄烷酮属于黄酮类化合物中的黄烷酮亚类,其特征在于中央吡喃酮环(C环)的C2–C3键为饱和键,缺乏区别于黄酮类化合物的2,3-双键。系统命名反映了其2-苯基色满-4-酮核心结构,在悬挂B环苯基的间位(3'位)带有一个羟基取代基。

这一取代模式直接影响化合物的理化性质。C-3'位的游离酚羟基可参与氢键形成,影响水溶性及与生物大分子的相互作用。该化合物通常以固体粉末形式保存,可溶于二甲基亚砜(DMSO)和乙醇等极性有机溶剂,便于配制体外实验用储备液。研究人员应在具体实验条件下实际验证溶解度限值。

C-2位手性中心意味着3'-羟基黄烷酮可以两种对映体形式存在;合成制备品通常为外消旋混合物,而对映选择性研究可能需要手性拆分。进行立体化学依赖性实验的研究人员应确认所用材料的构型。

已知生物活性

与其他羟基化黄烷酮类似,3'-羟基黄烷酮因其黄烷酮骨架所具备的普遍抗氧化特性而受到关注。3'位酚羟基通过氢原子转移(HAT)和单电子转移(SET)机制贡献自由基清除能力,常通过DPPH和ABTS自由基清除实验进行评估。

对羟基黄烷酮类化合物的广泛研究还探讨了其对细胞信号通路的潜在影响,包括与炎症介质和氧化应激反应相关的通路。黄烷酮B环上羟基取代基的位置和数量已知可调节此类实验中的活性强度和选择性,使3'-羟基黄烷酮成为结构-活性关系(SAR)研究中与柚皮素(4'-OH)、圣草酚(3',4'-二OH)和高圣草素等类似物比较的有价值的参照化合物。

需要指出的是,虽然可从相关羟基黄烷酮类似物文献中推断机制假设,但3'-羟基黄烷酮本身的体内或临床数据可能有限。建议研究人员查阅原始文献,并结合测定活性时的实验条件来解读相关结果。

研究应用与实验注意事项

3'-羟基黄烷酮(阿拉丁货号H157178)主要用作黄酮类化合物研究项目中的分析参考标准品和机制探针。典型应用包括:

  • 结构-活性关系研究:系统比较单羟基和二羟基黄烷酮类似物,以阐明各羟基对生物活性的贡献。
  • 抗氧化能力实验:作为DPPH、ABTS、FRAP或ORAC实验的测试化合物,用于评估自由基清除或还原能力。
  • 细胞实验:在标准细胞株中研究其对细胞氧化还原状态的影响、细胞毒性筛选或信号通路调控,需设置适当的溶剂对照。
  • 分析化学:作为HPLC、LC-MS或NMR方法开发和验证的参考标准品,用于食品、植物提取物或生物基质分析。

在设计实验时,研究人员应在DMSO或乙醇中配制新鲜储备液,在惰性气氛下于−20°C分装保存,并避光以减少酚羟基的氧化降解。细胞培养基中DMSO的终浓度通常应控制在0.1%(v/v)或以下,以避免溶剂细胞毒性干扰。

储存、操作与安全

与大多数酚类科研试剂一样,3'-羟基黄烷酮的操作应遵循标准良好实验室规范(GLP)指南。化合物应密封储存于阴凉、干燥、避光环境中,远离热源及不相容的氧化剂。长期稳定保存的推荐储存温度通常为−20°C,但具体条件应以产品质检报告(CoA)为准。

研究人员应查阅阿拉丁产品H157178随附的安全数据表(SDS),了解适用于当地法规的完整危险分类、急救措施和废弃处置说明。以粉末或溶液形式操作该化合物时,应佩戴标准个人防护装备(PPE),包括实验服、防护眼镜和丁腈手套。

纯度和结构应通过所提供的CoA加以核实。HPLC-UV、LC-MS和1H NMR等技术常规用于在关键实验前确认化合物的完整性。

常见问题

3'-羟基黄烷酮的分子式和分子量是多少?

3'-羟基黄烷酮的分子式为C15H12O3,分子量约为240.25 g/mol。研究人员应对照阿拉丁货号H157178随附的质检报告核实上述数据。

如何为细胞实验配制3'-羟基黄烷酮的储备液?

建议将3'-羟基黄烷酮溶于DMSO或乙醇,配制高浓度储备液(如10–100 mM)。分装后在惰性气氛下于−20°C避光保存。加入细胞培养基时,应稀释至DMSO终浓度不超过0.1%(v/v),以避免溶剂诱导的细胞毒性。

3'-羟基黄烷酮为何适用于结构-活性关系(SAR)研究?

3'-羟基黄烷酮在黄烷酮B环3'位带有单一羟基,是与不同取代模式类似物(如柚皮素4'-OH或圣草酚3',4'-二OH)进行系统比较的极简结构变体,使研究人员能够单独评估3'-OH基团对抗氧化能力、酶抑制活性或受体结合的贡献。

3'-羟基黄烷酮是否具有手性,手性是否影响实验结果?

是的,3'-羟基黄烷酮在C-2位存在手性中心,可以(2R)-和(2S)-对映体形式存在。合成制备品通常为外消旋体。若实验对立体化学敏感(如酶结合或受体研究),应确认所用材料的对映体组成,必要时考虑手性拆分。

在哪里可以找到阿拉丁H157178的质检报告和安全数据表?

3'-羟基黄烷酮(H157178)的质检报告(CoA)和安全数据表(SDS)可在阿拉丁科学产品页面获取。您可通过货号或产品名称在阿拉丁网站搜索,或联系阿拉丁客户服务获取批次特定文件。

参考文献

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  2. Heim, K.E., Tagliaferro, A.R. & Bobilya, D.J. (2002). Flavonoid antioxidants: chemistry, metabolism and structure-activity relationships. Journal of Nutritional Biochemistry, 13(10), 572–584. doi:10.1016/S0955-2863(02)00208-5
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产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《3'-羟基黄烷酮:性质、生物活性与研究应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月15日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/3-prime-hydroxyflavanone-properties-biology-research-uses.html
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