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3-(叔丁基)苯-1,2-二醇:性质、用途及实验指南

3-(叔丁基)苯-1,2-二醇是一种叔丁基取代的邻苯二酚衍生物,因其酚羟基反应活性与叔丁基取代基赋予的较强亲脂性,在有机合成、抗氧化研究及材料化学领域具有重要价值。

化学名称
3-(叔丁基)苯-1,2-二醇
别名
3-叔丁基邻苯二酚;3-(1,1-二甲基乙基)-1,2-苯二醇
CAS号
3538-51-0
分子式
C₁₀H₁₄O₂
分子量
166.22 g/mol
外观
白色至类白色结晶固体
Aladdin货号
B690762

化学特性与结构

3-(叔丁基)苯-1,2-二醇(CAS 3538-51-0),通常称为3-叔丁基邻苯二酚,属于邻苯二酚(苯-1,2-二醇)系列酚类化合物。其分子式为C₁₀H₁₄O₂,分子量为166.22 g/mol。该化合物在苯环的1、2位具有两个相邻羟基,并在3位含有一个空间位阻较大的叔丁基。

叔丁基取代基的引入使该分子相较于未取代邻苯二酚具有更高的亲脂性,改善了其在非极性有机溶剂中的溶解度,同时保留了邻苯二酚结构单元特有的氢键能力和氧化还原活性。这种性质的平衡使3-(叔丁基)苯-1,2-二醇有别于简单邻苯二酚,成为研究化学领域有价值的合成砌块。

研究应用

3-(叔丁基)苯-1,2-二醇因其双羟基官能团及可调控的空间位阻和电子性质,在多个研究领域得到应用:

  • 抗氧化研究:邻苯二酚衍生物是公认的自由基清除剂。叔丁基的引入调节了氧化电位和膜渗透性,使该化合物可用作抗氧化活性测定中的参考标准品或测试分子。
  • 有机合成:该化合物可作为多功能中间体,用于制备更复杂的酚类天然产物类似物、金属配位配体,以及通过选择性O-烷基化、O-酰化或进一步环官能化所得的功能化芳香骨架。
  • 配位化学:邻苯二酚配体由邻二醇衍生而来,可与过渡金属配位。3-叔丁基邻苯二酚可作为双齿O,O-供体配体,用于合成催化或材料研究中的金属配合物。
  • 高分子与材料化学:含邻苯二酚功能基的单体和添加剂在仿生黏附聚合物研究中备受关注。叔丁基取代基可用于调控溶解性和加工性能。

操作、储存与安全

与所有含邻苯二酚结构的酚类化合物一样,在使用3-(叔丁基)苯-1,2-二醇时应遵守适当的实验室防护规程:

  • 个人防护装备:佩戴适当的手套、护目镜和实验服,避免吸入粉尘或气溶胶。
  • 储存:置于阴凉、干燥、通风良好处,远离强氧化剂和直射光,保持容器密封以防止吸潮及氧化变色(这是邻苯二酚衍生物常见的降解途径)。
  • 稳定性:邻苯二酚型二醇易发生空气氧化,可能导致固体随时间变褐或变暗。对于敏感应用,建议在惰性气氛(如氮气或氩气)下操作。
  • 废弃处置:按照所在机构及当地政府关于有机化学废物的法规处置废弃物料。

使用前请务必查阅随产品提供的最新安全数据表(SDS)。

订购信息

3-(叔丁基)苯-1,2-二醇可通过Aladdin Scientific以货号B690762购买。研究人员在订购时应确认所需纯度规格、包装规格及当前库存情况。如需大批量采购或定制规格,请直接联系Aladdin Scientific技术销售团队。

下单时,请备好CAS号(3538-51-0)和货号(B690762),以确保产品识别准确并加快采购流程。

常见问题

3-(叔丁基)苯-1,2-二醇的CAS号是什么?

3-(叔丁基)苯-1,2-二醇的CAS注册号为3538-51-0,又名3-叔丁基邻苯二酚。

如何储存3-(叔丁基)苯-1,2-二醇以防止其降解?

该化合物应密封储存于阴凉、干燥、通风良好处,远离强氧化剂和直射光。由于邻苯二酚衍生物易被空气氧化,长期储存建议在惰性气氛(氮气或氩气)下保存。

3-(叔丁基)苯-1,2-二醇的主要研究用途是什么?

该化合物主要用作有机合成中间体、抗氧化及自由基清除研究中的参考化合物、配位化学中的双齿配体前体,以及邻苯二酚基聚合物和材料研究中的功能单体或添加剂。

3-(叔丁基)苯-1,2-二醇与4-叔丁基邻苯二酚是同一化合物吗?

不是同一化合物。3-(叔丁基)苯-1,2-二醇(CAS 3538-51-0)的叔丁基位于3位(紧邻一个羟基),而4-叔丁基邻苯二酚(CAS 98-29-3)的叔丁基位于4位,两者为结构异构体,具有不同的物理、化学及生物学性质。订购前请务必核实CAS号。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for catechol chemistry and phenolic compound reactivity.
  2. NIST WebBook. 3-tert-Butylcatechol. National Institute of Standards and Technology. Available at https://webbook.nist.gov (CAS 3538-51-0).
  3. Sigma-Aldrich / Merck product documentation for catechol derivatives. General physicochemical property reference.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《3-(叔丁基)苯-1,2-二醇:性质、用途及实验指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年9月28日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/3-tert-butyl-benzene-1-2-diol-properties-uses-lab-guide.html
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