4-(2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苯-1,3-二醇:性质与用途
4-(2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苯-1,3-二醇:性质与用途
4-(2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苯-1,3-二醇是一种苯并三唑与间苯二酚相结合的杂化化合物,因其紫外线吸收性能而受到关注,广泛用于光稳定性及材料化学领域的科学研究。
- IUPAC命名
- 4-(2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苯-1,3-二醇
- 产品编号
- B725491
- 核心官能团
- 苯并三唑环、两个酚羟基(间苯二酚结构单元)
- 分子骨架
- 芳香苯并三唑在N-2位通过N-芳基化连接1,3-二羟基苯取代基
- 主要科研应用
- 紫外线吸收、光稳定性研究及杂环化学研究
- 化合物类别
- 2H-苯并三唑衍生物 / 羟苯基苯并三唑
化学结构与分子特征
4-(2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苯-1,3-二醇属于2-芳基-2H-苯并三唑类化合物,是一类被广泛研究的紫外线吸收杂环化合物。其结构由苯并三唑双环体系通过三唑环N-2位氮原子与一个在1,3-位带有羟基的苯环(即间苯二酚单元)相连而成。N-2位取代模式是苯并三唑系列中2H-互变异构体的典型特征,在N-芳基衍生物中通常比相应的1H-异构体更为稳定。
间苯二酚单元的两个酚羟基赋予分子较强的氢键能力,并调节侧链芳基环的电子密度。这种推拉电子排列与缺电子的苯并三唑发色团共同作用,赋予分子显著的分子内电荷转移特性,从而产生宽幅紫外吸收。分子的平面共轭结构进一步支持其光物理行为。
理化性质
作为一种固态芳香族化合物,4-(2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苯-1,3-二醇预计具有中等至较高的熔点,这是平面型氢键有机晶体分子的典型特征。两个羟基的存在使得固态时分子间能够形成氢键,有助于晶格稳定性。
溶解性行为由分子中亲水性(羟基)和疏水性(芳环)双重特征共同决定。预计该化合物在水中溶解度有限,但在乙醇、二甲基亚砜(DMSO)和丙酮等极性有机溶剂中溶解度较好。酚羟基还可能赋予分子轻微酸性,pKa值与取代酚的典型范围一致。
紫外吸收特征是其重要的理化性质之一。羟苯基苯并三唑类化合物通常在300–385 nm范围(UVA/UVB)具有特征吸收,使其成为有效的光稳定剂候选分子。该化合物的精确光谱数据应以实验测量值为准。
科研应用
紫外吸收与光稳定性研究:羟苯基苯并三唑衍生物是研究最为广泛的有机紫外吸收剂之一。含有间苯二酚结构的4-(2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苯-1,3-二醇在基础光物理研究及阐明影响紫外吸收效率和光稳定性的构效关系方面具有重要价值,可作为模型化合物使用。
杂环化学与合成化学:该化合物可作为多功能构建单元或参考标准品,用于合成含苯并三唑的更复杂分子。双羟基的存在为进一步功能化提供了活性位点,可通过醚化、酯化或与金属离子的配位化学进行衍生。
材料科学:苯并三唑类紫外吸收剂被广泛添加到聚合物基体、涂层和薄膜中,以防止光降解。此类研究级化合物可用于性能基准测试、构效模型开发,以及在质量控制场景中验证HPLC和紫外-可见光谱等分析方法。
配位化学:富氮三唑环与酚羟基的组合使该化合物成为金属配位研究的潜在配体,在催化和材料研究领域具有应用价值。
操作、储存与安全注意事项
与所有芳香族酚类化合物一样,在操作4-(2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苯-1,3-二醇时应遵守标准实验室安全规程。研究人员在使用前应查阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS)。建议佩戴手套、安全护目镜并穿着实验室防护服等个人防护装备。
该化合物应储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离强氧化剂和直射光。使用后应将容器密封,以防吸潮及潜在降解。具体储存温度要求、危险品分类及GHS危险标志应以产品SDS为准。
废弃物处置须符合适用的地方、地区及国家关于芳香族和含氮杂环化合物处置的环境法规。
产品规格与订购信息
阿拉丁科学以产品编号B725491供应4-(2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苯-1,3-二醇。研究人员及采购团队如需了解最新纯度规格、可用包装规格、价格及交货期,欢迎联系阿拉丁科学。大批量订购及定制规格可按需协商。
如需准确的分子量、精确纯度等级、分析数据(NMR、HPLC)及分析证书(CoA),请参阅官方产品页面或直接联系阿拉丁科学客户支持团队。
常见问题
4-(2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苯-1,3-二醇在科研中有哪些用途?
该化合物作为羟苯基苯并三唑衍生物,主要因其紫外吸收特性而受到研究关注。它被用于光稳定性研究、杂环化学中的合成构建单元,以及分析方法开发的参考标准品。其双羟基结构还使其成为金属配位研究的候选配体。
该化合物在实验室使用时应如何溶解?
由于该化合物兼具芳香性和酚类特性,预计在DMSO、乙醇或丙酮等极性有机溶剂中溶解效果最佳,在水中的溶解度预计有限。建议在DMSO中配制储备液后按需稀释。使用前请务必通过实验验证溶解度,并查阅安全数据表(SDS)。
该化合物中2H-苯并三唑互变异构体与1H-形式有何区别?
在2H-苯并三唑中,芳基取代基连接在三唑环的N-2氮原子上,而在1H-异构体中则连接在N-1上。N-2芳基取代通常是2-芳基苯并三唑稳定晶态和溶液形式的优先构型,并影响分子的紫外吸收谱图和光稳定性。2H-互变异构体即为本化合物IUPAC命名所指定的形式。
在哪里可以找到产品编号B725491的分析证书及完整规格?
B725491的分析证书(CoA)、纯度数据及完整技术规格可通过阿拉丁科学官方产品页面获取,或联系阿拉丁科学客户支持团队索取。通常可使用产品标签上印刷的批次号在线下载特定批次的CoA。
参考文献
- Schnabel, W. Polymers and Light: Fundamentals and Technical Applications. Wiley-VCH, 2007. (General reference on benzotriazole UV absorbers in polymer photostabilization.)
- Kaur, M.; Choi, D. H. Diketopyrrolopyrrole: brilliant red pigment dye-based fluorescent probes and their applications for bioimaging. Chemical Society Reviews, 2015. (Cited as a general reference for heterocyclic chromophore structure–property relationships.)
- Aladdin Scientific. Product page: 4-(2H-Benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)benzene-1,3-diol, SKU B725491. Aladdin Scientific Corp.
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